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Meglumin

Eigenschaften, Daten und Datenquellen.



Meglumin - auch Methylglukamin oder N-Methyl-D-glucamin - ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der Aminozucker, die sich aus dem aus der D-Glucose gewonnenen Zuckeralkoholdurch durch Austausch des Aldehyd-Sauerstoffatoms gegen eine Methylamino-Gruppe ableitet.

 

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Meglumin
Formel
C7H17NO5
Molekulargewicht, Molekülmasse
195,215 (g/mol)
CAS-Nummer
6284-40-8
EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
228-506-9
InChI Key
MBBZMMPHUWSWHV-BDVNFPICSA-N

Systematischer Name
(2R,3R,4R,5S)-6-(Methylamino)hexane-1,2,3,4,5-pentol

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
N-Methyl-D-glucamin; N-Methylglucamin; 1-Deoxy-1-(methylamino)-D-glucitol; 1-Deoxy-1-methylaminosorbitol; N-Methylsorbitylamin; Methylglukamin; Methylglucamin

Abkürzung
NMDG; NMG

INCI-Bezeichnung
METHYLGLUCAMINE

Englische Bezeichnung
Meglumine
N-Methyl-D-glucamine; N-Methylglucamine; N-Methylsorbitylamine
(2R,3R,4R,5S)-6-(Methylamino)hexane-1,2,3,4,5-pentol

 

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel von Meglumin:

 

C7H17NO5

Mr = 195,215 g/mol

(2R,3R,4R,5S)-6-(Methylamino)hexane-1,2,3,4,5-pentol
SMILES: CNC[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@@H](CO)O)O)O)O

 

Daten und Eigenschaften

In reiner Form liegt Meglumin als weiße und geruchlose, kristalline, nicht-brennbare Substanz vor.

Löslichkeit:
+ Leicht löslich in Wasser.
  Verteilungskoeffizient logP = -2,509.
Schmelzpunkt
128,5 °C
Zersetzungstemperatur
210 °C
Dichte
1,39 g cm-3 bei 20 °C
Säurekonstanten pKS
pK1s = 9,52
Dampfdruck
0 Pa bei 20 °C

 

Spektroskopische Daten:

SPLASH (Massenspektrum)
splash10-0006-9100000000-e892e9e9fcffcbf59eaa
MoNA Mass Bank of North America (Massenspektren)
MBBZMMPHUWSWHV-BDVNFPICSA-N
SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
3iBUT28TJC7
NIST IR-Spektrum
Meglumine
Human Metabolome Database (GC-MS-, LC-MS/MS-Spektren, NMR)
HMDB0240291

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
1H NMR Spektrum, 13C NMR Spektrum.

 

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Meglumin - C7H17NO5 - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

.

Symbol
Element E
Anzahl x
der Atome Ex
Daten des Elements
und der Isotope *
Prozentanteile
der Isotope
Prozent-Anteil von
Ex an Formelmasse
C
Kohlenstoff
7 Ar = 12,011 u
ΣAr = 84,077 u
12C: 12 u [98,94 %]
13C: 13,00335 u [1,06 %]
14C: 14,00324 u [<< 1 %]
 
12C: 42,61239 %
13C: 0,45653 %
14C: Spuren
43,0689 %H
Wasserstoff
17 Ar = 1,008 u
ΣAr = 17,136 u
1H: 1,00783 u [99,99 %]
2H: 2,0141 u [0,01 %]
3H: 3,01605 u [<< 1 %]
 
1H: 8,77714 %
2H: 0,00088 %
3H: Spuren
8,7780 %N
Stickstoff
1ΣAr = 14,007 u
14N: 14,00307 u [99,6205 %]
15N: 15,00011 u [0,3795 %]
 
14N: 7,14794 %
15N: 0,02723 %
7,1752 %O
Sauerstoff
5 Ar = 15,999 u
ΣAr = 79,995 u
16O: 15,99491 u [99,757 %]
17O: 16,99913 u [0,038 %]
18O: 17,99916 u [0,205 %]
 
16O: 40,87832 %
17O: 0,01557 %
18O: 0,084 %
40,9779 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

 

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 195,215 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 5,123 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,005 mol.

Monoisotopische Masse: 195,1106726514 Da - bezogen auf 12C71H1714N16O5.

 

Verwendung

Anwendungen sind die Elektrophysiologie - bei der das Methylglukamin als Ersatz für Na+-Ionen eingesetzt wird - und die Kultivierung von Zellen, die empfindlich auf Natriumionen reagieren. In der EU werden jährliche einige Tonnen Methylglukamin verarbeitet.

 

Verwendung in Kosmetika

INCI-Bezeichnung: METHYLGLUCAMINE

Meglumin ist in der EU ein zugelassener Inhaltsstoff kosmetischer Mittel in der Funktion als haarkonditionierende Komponente.

Quelle: CosIng (Cosmetic Ingredient Database der EU) Nummer: 35339.

 

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 8567ChemSpider:ID 8249UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier 6HG8UB2MUYEPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID0023244Andere CAS-Nummern:131133-75-0; 131337-57-0; 133-52-8; 168828-98-6; 170034-45-4; 184169-59-3; 224432-61-5; 31566-24-2; 45081-44-5; 50560-29-7; 53418-31-8; 61919-50-4; 97780-33-1; 768396-31-2; 901768-29-4; 887770-59-4; 2230289-31-1 (ebenfalls verwendete, veraltete oder gelöschte Registrierungsnummern)

 

Hersteller und Bezugsquellen

Meglumin als kommerzielles Produkt von international tätigen Lieferanten und Suche nach Analoga siehe unter: ZINC000002020259.

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Meglumin als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.

 

Literatur und Quellen

[0] - Fach- und Forschungsartikel in wissenschaftlichen Zeitschriften via PubMed: Meglumin.

 


Letzte Änderung am 12.04.2022.


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