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Methylglyoxal

Eigenschaften, Daten und Datenquellen.



Methylglyoxal ist eine organisch-chemische Verbindung und ein Derivat der Brenztraubensäure, das biochemisch als Nebenprodukt mehrerer Stoffwechselwege gebildet wird.

 

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Methylglyoxal
Formel
C3H4O2
Molekulargewicht, Molekülmasse
72,063 (g/mol)
CAS-Nummer
78-98-8
EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
201-164-8
InChI Key
AIJULSRZWUXGPQ-UHFFFAOYSA-N

Systematischer Name
2-Oxopropanal

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
Pyruvaldehyd; 2-Ketopropanal; Acetylformaldehyd; 2-Ketopropionaldehyd

Abkürzung
MGO

Englische Bezeichnung
Methylglyoxal
2-Oxopropanal

 

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel von Methylglyoxal:

 

C3H4O2

Mr = 72,063 g/mol

2-Oxopropanal
SMILES: CC(=O)C=O

 

Daten und Eigenschaften

In reinem Zustand und unter Standardbedingungen liegt Methylglyoxal als gelbliche, leicht viskose, hygroskopische Flüssigkeit vor, die stechend riecht und grün-gelbliche Dämpfe freisetzt. Die Substanz polymerisiert sehr leicht und bildet dann eine spröde, harzige Masse.

Löslichkeit:
+ Löslich in Wasser, Alkohol, Ether, Benzol.
  Verteilungskoeffizient logPOW = 1,50.
Schmelzpunkt
72 °C
Dichte
1,0455 g cm-3 bei 25 °C
Dampfdruck
26,7 mmHg bei 25 °C
Brechnungsindex
nD = 1,4002 bei 18 °C
Standard-Bildungsenthalpie
-309,1 kJ/mol bei 25 °C

 

Spektroskopische Daten:

SPLASH (Massenspektrum)
splash10-00di-9000000000-6d32a22d73080e08a810
splash10-00dj-9000000000-964129275940a60a617d
MoNA Mass Bank of North America (Massenspektren)
AIJULSRZWUXGPQ-UHFFFAOYSA-N
SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
DGWuJapqu0C
Human Metabolome Database (GC-MS-, LC-MS/MS-Spektren, NMR)
HMDB0001167

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
1H NMR Spektrum, 13C NMR Spektrum.

 

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Methylglyoxal - C3H4O2 - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

.

Symbol
Element E
Anzahl x
der Atome Ex
Daten des Elements
und der Isotope *
Prozentanteile
der Isotope
Prozent-Anteil von
Ex an Formelmasse
C
Kohlenstoff
3 Ar = 12,011 u
ΣAr = 36,033 u
12C: 12 u [98,94 %]
13C: 13,00335 u [1,06 %]
14C: 14,00324 u [<< 1 %]
 
12C: 49,47206 %
13C: 0,53002 %
14C: Spuren
50,0021 %H
Wasserstoff
4 Ar = 1,008 u
ΣAr = 4,032 u
1H: 1,00783 u [99,99 %]
2H: 2,0141 u [0,01 %]
3H: 3,01605 u [<< 1 %]
 
1H: 5,59454 %
2H: 0,00056 %
3H: Spuren
5,5951 %O
Sauerstoff
2 Ar = 15,999 u
ΣAr = 31,998 u
16O: 15,99491 u [99,757 %]
17O: 16,99913 u [0,038 %]
18O: 17,99916 u [0,205 %]
 
16O: 44,29492 %
17O: 0,01687 %
18O: 0,09103 %
44,4028 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

 

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 72,063 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 13,877 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,014 mol.

Monoisotopische Masse: 72,0211293688 Da - bezogen auf 12C31H416O2.

 

Duftstoff, Aromastoff

Methylglyoxal ist ein an Bohnenkraut erinnernder Aromastoff.

EU-Vorschriften: Siehe Datenbank für Lebensmittelaromen Ref.-Nr. 633 (EU Food Flavourings Database)

FLAVIS
07.001
JECFA
937
FEMA
2969

 

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Gefahr

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H290
Kann gegenüber Metallen korrosiv sein.
H302
Gesundheitsschädlich bei Verschlucken.
H317
Kann allergische Hautreaktionen verursachen.
H318
Verursacht schwere Augenschäden.
H341
Kann vermutlich genetische Defekte verursachen.

Sicherheitshinweise (P-Sätze):

P305+351+338

LD50 (Ratte, oral): 1165 mg/kg.


Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.001.059.

 

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 880ChemSpider:ID 857Kegg Datenbank:ID C00546UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier 722KLD7415EPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID0021628Andere CAS-Nummern:51252-84-7 (ebenfalls verwendete, veraltete oder gelöschte Registrierungsnummern)

 

Hersteller und Bezugsquellen

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Methylglyoxal als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.

 

Literatur und Quellen

[0] - Fach- und Forschungsartikel in wissenschaftlichen Zeitschriften via PubMed: Methylglyoxal.

 


Letzte Änderung am 21.07.2022.


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