Methylglyoxal

Methylglyoxal ist eine organisch-chemische Verbindung und ein Derivat der Brenztraubensäure, das biochemisch als Nebenprodukt mehrerer Stoffwechselwege gebildet wird.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Methylglyoxal

Formel
C₃H₄O₂

Molekulargewicht, Molekülmasse
72,063 (g/mol)

CAS-Nummer
78-98-8

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
201-164-8

InChI Key
AIJULSRZWUXGPQ-UHFFFAOYSA-N

Systematischer Name
2-Oxopropanal

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
Pyruvaldehyd; 2-Ketopropanal; Acetylformaldehyd; 2-Ketopropionaldehyd

Abkürzung
MGO

Englische Bezeichnung
Methylglyoxal
2-Oxopropanal

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Methylglyoxal:

C₃H₄O₂

M_r = 72,063 g/mol

2-Oxopropanal
SMILES: CC(=O)C=O

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Methylglyoxal. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

In reinem Zustand und unter Standardbedingungen liegt Methylglyoxal als gelbliche, leicht viskose, hygroskopische Flüssigkeit vor, die stechend riecht und grün-gelbliche Dämpfe freisetzt. Die Substanz polymerisiert sehr leicht und bildet dann eine spröde, harzige Masse.

Löslichkeit:
+ Löslich in Wasser, Alkohol, Ether, Benzol.
- Verteilungskoeffizient logPOW = 1,50.

Schmelzpunkt
72 °C

Dichte
1,0455 g cm^-3 bei 25 °C

Dampfdruck
26,7 mmHg bei 25 °C

Brechnungsindex
n_D = 1,4002 bei 18 °C

Standard-Bildungsenthalpie
-309,1 kJ/mol bei 25 °C

Spektroskopische Daten:

SPLASH (Massenspektrum)
splash10-00di-9000000000-6d32a22d73080e08a810
splash10-00dj-9000000000-964129275940a60a617d

MoNA Mass Bank of North America (Massenspektren)
AIJULSRZWUXGPQ-UHFFFAOYSA-N

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
DGWuJapqu0C

Human Metabolome Database (GC-MS-, LC-MS/MS-Spektren, NMR)
HMDB0001167

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Methylglyoxal - C₃H₄O₂ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff3 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 36,033 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 49,47206 %
¹³C: 0,53002 %
¹⁴C: Spuren
50,0021 %H
Wasserstoff4 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 4,032 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00056 %
³H: Spuren
¹H: 5,59454 %
5,5951 %O
Sauerstoff2 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 31,998 u
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 44,29492 %
¹⁷O: 0,01703 %
¹⁸O: 0,09103 %
44,4028 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 72,063 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 13,877 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,014 mol.

Monoisotopische Masse: 72,0211293688 Da - bezogen auf ¹²C₃¹H₄¹⁶O₂.

Duftstoff, Aromastoff

Methylglyoxal ist ein an Bohnenkraut erinnernder Aromastoff.

EU-Vorschriften: Siehe Datenbank für Lebensmittelaromen Ref.-Nr. 4020 (EU Food Flavourings Database)

FLAVIS
07.001

JECFA
937

FEMA
2969

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Gefahr

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H290
Kann gegenüber Metallen korrosiv sein.
H302
Gesundheitsschädlich bei Verschlucken.
H317
Kann allergische Hautreaktionen verursachen.
H318
Verursacht schwere Augenschäden.
H341
Kann vermutlich genetische Defekte verursachen.

Sicherheitshinweise (P-Sätze):

P305+351+338

LD50 (Ratte, oral): 1165 mg/kg.

Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.001.059.

Beförderung gefährlicher Güter (Gefahrgut-Kennzeichnung): UN-Nummer 1993.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 880ChemSpider:ID 857Kegg Datenbank:ID C00546UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier 722KLD7415EPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID0021628Beilstein Datenbank:906750 (Referenznummer)Andere CAS-Nummern:51252-84-7 (ebenfalls verwendete, veraltete oder gelöschte Registrierungsnummern)

Hersteller und Bezugsquellen

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Methylglyoxal als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.