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Naringin-Dihydrochalcon

Eigenschaften, Daten und Datenquellen.



Naringin-Dihydrochalcon ist eine organische Verbindung, die aus Naringin gewonnen wird. Chemisch handelt es sich um ein Phloretin-Glycosid, das einen intensiv süßen Geschmack aufweist.

Das künstliche Dihydrochalconderivat wurde erstmals 1963 von Horowitz und Gentili in den USA als Teil der Forschung zur Verringerung der Bitterkeit von Zitrussäften synthetisiert und charakterisiert.

 

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Naringin-Dihydrochalcon
Formel
C27H34O14
Molekulargewicht, Molekülmasse
582,555 (g/mol)
CAS-Nummer
18916-17-1
EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
700-320-7
InChI Key
CWBZAESOUBENAP-QVNVHUMTSA-N

Systematischer Name
1-[4-[(2S,3R,4S,5S,6R)-4,5-Dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-3-[(2S,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-2,6-dihydroxyphenyl]-3-(4-hydroxyphenyl)propan-1-on

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
Phloretin-4´-(2-O-α-L-rhamno-β-D-glucopyranosid); Naringindihydrochalcon

Englische Bezeichnung
Naringin dihydrochalcone

 

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel von Naringin-Dihydrochalcon:

 

C27H34O14

Mr = 582,555 g/mol

1-[4-[(2S,3R,4S,5S,6R)-4,5-Dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-3-[(2S,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-2,6-dihydroxyphenyl]-3-(4-hydroxyphenyl)propan-1-on
SMILES: C[C@H]1[C@@H]([C@H]([C@H]([C@@H](O1)O[C@@H]2[C@H]([C@@H]([C@H](O[C@H]2OC3=CC(=C(C(=C3)O)C(=O)CCC4=CC=C(C=C4)O)O)CO)O)O)O)O)O

 

Daten und Eigenschaften

In reinem Zustand liegt Naringindihydrochalcon als weißer Feststoff vor, der ein mildes Aroma besitzt.

Löslichkeit:
+ Löslich in Alkohol.
Schmelzpunkt
169 °C

 

Spektroskopische Daten:

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
1H NMR Spektrum, 13C NMR Spektrum.

 

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Naringin-Dihydrochalcon - C27H34O14 - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse

.

Symbol
Element E
Anzahl x
der Atome Ex
Daten des Elements
und der Isotope *
Prozentanteile
der Isotope
Prozent-Anteil von
Ex an Formelmasse
C
Kohlenstoff
27 Ar = 12,011 u
ΣAr = 324,297 u
12C: 12 u [98,94 %]
13C: 13,00335 u [1,06 %]
14C: 14,00324 u [<< 1 %]
 
12C: 55,07797 %
13C: 0,59008 %
14C: Spuren
55,6680 %H
Wasserstoff
34 Ar = 1,008 u
ΣAr = 34,272 u
1H: 1,00783 u [99,99 %]
2H: 2,0141 u [0,01 %]
3H: 3,01605 u [<< 1 %]
 
1H: 5,88246 %
2H: 0,00059 %
3H: Spuren
5,8830 %O
Sauerstoff
14 Ar = 15,999 u
ΣAr = 223,986 u
16O: 15,99491 u [99,757 %]
17O: 16,99913 u [0,038 %]
18O: 17,99916 u [0,205 %]
 
16O: 38,35547 %
17O: 0,01461 %
18O: 0,07882 %
38,4489 %

*) Die dritte Spalte führt die Atom- bzw. Isotopenmassen sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

 

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 582,555 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 1,717 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,002 mol.

Monoisotopische Masse: 582,1948557748 Da - bezogen auf 12C271H3416O14.

 

Synthese, Gewinnung

Die Herstellung erfolgt durch Behandlung von natürlichem Naringin mit Kaliumhydroxid und anschließender katalytischer Hydrierung (Pd) mit Wasserstoff. Nach der Reaktion wird die Lösung mit Salzsäure neutralisiert, das ausgefallene Naringin-Dihydrochalcon filtriert und gereinigt.

 

Duftstoff, Aromastoff

Geschmacksprofil: Die Substanz kann einem Lebensmittel eine an Lakritz erinnernde, cremige Note verleihen. In sehr geringen Konzentrationen vermag Naringin-Dihydrochalcon die Wahrnehmung der Süße zu verändern, ohne dem Aromastoff selbst eine Süße zu verleihen.

Naringin-Dihydrochalcon ist 300- bis 1800- mal süßer als Haushaltszucker, hat aber einen minzigen Nachgeschmack.

EU-Vorschriften: Siehe Datenbank für Lebensmittelaromen Ref.-Nr. 2497 (EU Food Flavourings Database)

FLAVIS
16.110
JECFA
2208
FEMA
4495

 

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 9894584ChemSpider:ID 23089598UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier 7233QDO0QW

 

Hersteller und Bezugsquellen

Naringin-Dihydrochalcon als kommerzielles Produkt von international tätigen Lieferanten und Suche nach Analoga siehe unter: ZINC000100867016.

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Naringin-Dihydrochalcon als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.

 

Literatur und Quellen

[0] - Fach- und Forschungsartikel in wissenschaftlichen Zeitschriften via PubMed: Naringin+dihydrochalcone.

 


Letzte Änderung am 09.04.2022.


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