Navtemadlin

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Navtemadlin

Formel
C₂₈H₃₅Cl₂NO₅S

Molekulargewicht, Molekülmasse
568,55 (g/mol)

CAS-Nummer
1352066-68-2

InChI Key
DRLCSJFKKILATL-YWCVFVGNSA-N

Systematischer Name
2-[(3R,5R,6S)-5-(3-Chlorphenyl)-6-(4-chlorphenyl)-3-methyl-1-[(2S)-3-methyl-1-propan-2-ylsulfonylbutan-2-yl]-2-oxopiperidin-3-yl]essigsäure

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
AMG-232; MDM2 Inhibitor KRT-232; KRT-232

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Navtemadlin:

C₂₈H₃₅Cl₂NO₅S

M_r = 568,55 g/mol

2-[(3R,5R,6S)-5-(3-Chlorphenyl)-6-(4-chlorphenyl)-3-methyl-1-[(2S)-3-methyl-1-propan-2-ylsulfonylbutan-2-yl]-2-oxopiperidin-3-yl]essigsäure
SMILES: CC(C)[C@@H](CS(=O)(=O)C(C)C)N1[C@@H]([C@H](C[C@](C1=O)(C)CC(=O)O)C2=CC(=CC=C2)Cl)C3=CC=C(C=C3)Cl

Spektroskopische Daten:

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Navtemadlin - C₂₈H₃₅Cl₂NO₅S - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff28 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 336,308 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 58,52487 %
¹³C: 0,62701 %
¹⁴C: Spuren
59,1519 %H
Wasserstoff35 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 35,28 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00062 %
³H: Spuren
¹H: 6,20464 %
6,2053 %Cl
Chlor2 A_r = 35,45 u
ΣA_r = 70,9 u
³⁵Cl: 34,96885 u [75,80 %]
³⁶Cl: 35,96831 u [<< 1 %]
³⁷Cl: 36,9659 u [24,2 %]
³⁵Cl: 9,4525 %
³⁶Cl: Spuren
³⁷Cl: 3,01782 %
12,4703 %N
Stickstoff1ΣA_r = 14,007 u
¹⁴N: 14,00307 u [99,6205 %]
¹⁵N: 15,00011 u [0,3795 %]
¹⁴N: 2,45429 %
¹⁵N: 0,00935 %
2,4636 %O
Sauerstoff5 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 79,995 u
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 14,03581 %
¹⁷O: 0,0054 %
¹⁸O: 0,02884 %
14,0700 %S
Schwefel1ΣA_r = 32,06 u
³²S: 31,97207 u [94,954 %]
³³S: 32,97146 u [0,763 %]
³⁴S: 33,96787 u [4,365 %]
³⁵S: 34,96903 u [<< 1 %]
³⁶S: 35,96708 u [0,016 %]
³²S: 5,35437 %
³³S: 0,04302 %
³⁴S: 0,24614 %
³⁵S: Spuren
³⁶S: 0,0009 %
5,6389 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 568,55 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 1,759 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,002 mol.

Monoisotopische Masse: 567,161299805 Da - bezogen auf ¹²C₂₈¹H₃₅³⁵Cl₂¹⁴N¹⁶O₅³²S.

Wirkstoff Navtemadlin

Internationaler Freiname (INN): Navtemadlin. Lateinische Bezeichnung: Navtemadlinum.

Navtemadlin ist ein experimenteller MDM2-Inhibitor mit potenzieller antineoplastischer Aktivität. Nach oraler Einnahme bindet der Wirkstoff an das MDM2-Protein und verhindert dessen Bindung an die Transkriptionsaktivierungsdomäne des Tumorsuppressorproteins p53. Durch die Verhinderung dieser MDM2-p53-Interaktion wird die transkriptionelle Aktivität von p53 wiederhergestellt. Dies führt zu einer p53-vermittelten Induktion von Tumorzellapoptose. MDM2, ein negativer Regulator des p53-Signalwegs, wird in Krebszellen überexprimiert; es spielt eine Schlüsselrolle bei der Proliferation und dem Überleben von Krebszellen.

Detail-Informationen zum Wirkstoff in englischer Sprache: Siehe unter DrugBank DB15299 (Wirkstoff-Datenbank), NCI Thesaurus C116624 (Wirkstoff-Beschreibung).