Pemirolast

Pemirolast ist der internationale Freiname (INN) einer organisch-chemischen Verbindung aus der Gruppe der Pyrimidinone, die antiallergische Wirkung zeigt.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Pemirolast

Formel
C₁₀H₈N₆O

Molekulargewicht, Molekülmasse
228,215 (g/mol)

CAS-Nummer
69372-19-6

InChI Key
HIANJWSAHKJQTH-UHFFFAOYSA-N

Systematischer Name
9-Methyl-3-(1H-tetrazol-5-yl)-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-on

Englische Bezeichnung
Pemirolast

Handelsnamen; Präparate
Alamast; Alegysal; Pemirox

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Pemirolast:

C₁₀H₈N₆O

M_r = 228,215 g/mol

9-Methyl-3-(1H-tetrazol-5-yl)-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-on
SMILES: Cc1cccn2c1ncc(c2=O)c3[nH]nnn3

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Pemirolast. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

Farbloser Feststoff bzw. farblose Kristalle (aus DMF), der sich beim Erhitzen zersetzt.

Dichte

Spektroskopische Daten:

SPLASH (Massenspektrum)
splash10-0kbf-3950000000-c347e87f936efcb3141d
splash10-004i-0090000000-f8717a6e5c5265d8a910
splash10-004i-0090000000-9fbba7ed158f319c9e7e

Human Metabolome Database (GC-MS-, LC-MS/MS-Spektren, NMR)
HMDB0015023

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Pemirolast - C₁₀H₈N₆O - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff10 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 120,11 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 52,07232 %
¹³C: 0,55788 %
¹⁴C: Spuren
52,6302 %H
Wasserstoff8 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 8,064 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00035 %
³H: Spuren
¹H: 3,53316 %
3,5335 %N
Stickstoff6 A_r = 14,007 u
ΣA_r = 84,042 u
¹⁴N: 14,00307 u [99,6205 %]
¹⁵N: 15,00011 u [0,3795 %]
¹⁴N: 36,68605 %
¹⁵N: 0,13975 %
36,8258 %O
Sauerstoff1ΣA_r = 15,999 u
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 6,99346 %
¹⁷O: 0,00269 %
¹⁸O: 0,01437 %
7,0105 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 228,215 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 4,382 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,004 mol.

Monoisotopische Masse: 228,0759589016 Da - bezogen auf ¹²C₁₀¹H₈¹⁴N₆¹⁶O.

Wirkstoff Pemirolast

Internationaler Freiname (INN): Pemirolast. Lateinische Bezeichnung: Pemirolastum.

Pemirolast ist ein experimenteller Wirkstoff ohne medizinische Zulassung. Die Substanz wirkt antiallergisch durch Blockierung des Antigen-vermittelten Zustroms von Calcium-Ionen in Mastzellen. Dies verhindert die Degranulation der Mastzellen, was zu einer Stabilisierung der Mastzellen und zu einer Hemmung der Freisetzung von Entzündungsmediatoren wie Histamin und Leukotrienen führt, die am allergischen Prozess beteiligt sind. Pemirolast verhindert darüber hinaus auch auch die Freisetzung von Entzündungsmediatoren aus Eosinophilen. Außerdem gab es Untersuchung zur Wirksamkeit gegen Asthma.

Als Arzneistoff wurde in der Regel das Kaliumsalz eingesetzt.

Detail-Informationen zum Wirkstoff in englischer Sprache: Siehe unter DrugBank DB00885 (Wirkstoff-Datenbank).

Salze

In der Praxis wurde das besser wasserlösliche Kaliumsalz verwendet:

Pemirolast Kaliumsalz

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 57697ChemSpider:ID 51990Kegg Datenbank:ID D07476ECHA Info Card:UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier 2C09NV773MEPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID1048338

Hersteller und Bezugsquellen

Pemirolast als kommerzielles Produkt von international tätigen Lieferanten und Suche nach Analoga siehe unter: ZINC000005783214.

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Pemirolast als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.