Pemirolast

Pemirolast ist der internationale Freiname (INN) einer organisch-chemischen Verbindung aus der Gruppe der Pyrimidinone, die antiallergische Wirkung zeigt.

Bezeichnungen und Formeln

Summenformel
C₁₀H₈N₆O

Molekulargewicht, Molekülmasse
228,215 (g/mol)

Siehe auch:
Prozentuale Zusammensetzung

CAS-Nummer
69372-19-6

InChI Key
HIANJWSAHKJQTH-UHFFFAOYSA-N

Systematischer Name
9-Methyl-3-(1H-tetrazol-5-yl)-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-on

Lateinischer Name
Pemirolastum

Englische Bezeichnung
Pemirolast

Handelsnamen; Präparate
Alamast; Alegysal; Pemirox

Verwendung

Wirkstoff Pemirolast

Pemirolast ist ein experimenteller Wirkstoff ohne medizinische Zulassung. Die Substanz wirkt antiallergisch durch Blockierung des Antigen-vermittelten Zustroms von Calcium-Ionen in Mastzellen. Dies verhindert die Degranulation der Mastzellen, was zu einer Stabilisierung der Mastzellen und zu einer Hemmung der Freisetzung von Entzündungsmediatoren wie Histamin und Leukotrienen führt, die am allergischen Prozess beteiligt sind. Pemirolast verhindert darüber hinaus auch auch die Freisetzung von Entzündungsmediatoren aus Eosinophilen. Außerdem gab es Untersuchung zur Wirksamkeit gegen Asthma.

Als Arzneistoff wurde in der Regel das Kaliumsalz eingesetzt.

Detail-Informationen zum Wirkstoff in englischer Sprache: Siehe unter DrugBank DB00885.

Chemische Klassifikation und Isomere

In der Praxis wurde das besser wasserlösliche Kaliumsalz verwendet:

Pemirolast Kaliumsalz

Daten und Eigenschaften

Farbloser Feststoff bzw. farblose Kristalle (aus DMF), der sich beim Erhitzen zersetzt.

Spektroskopische Daten:

SPLASH (Massenspektrum)
splash10-0kbf-3950000000-c347e87f936efcb3141d
splash10-004i-0090000000-f8717a6e5c5265d8a910
splash10-004i-0090000000-9fbba7ed158f319c9e7e

Human Metabolome Database (GC-MS-, LC-MS/MS-Spektren, NMR)
HMDB0015023

Prozentuale Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung der Verbindung C₁₀H₈N₆O, berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

AtomAnzahlElement
Atommasse A_r*GesamtAnteilC10Kohlenstoff
12,011 u
(12,0096 u bis 12,0116 u)120,11 u52,630 %H8Wasserstoff
1,008 u
(1,00784 u bis 1,00811 u)8,064 u3,534 %N6Stickstoff
14,007 u
(14,00643 u bis 14,00728 u)84,042 u36,826 %O1Sauerstoff
15,999 u
(15,99903 u bis 15,99977 u)15,999 u7,010 %

* Gegebenfalls ist das Intervall der relativen Atommasse angegeben.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 228,215 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 4,382 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,004 mol.

Isotopen-Zusammensetzung

Übersicht über die an der chemischen Verbindung C₁₀H₈N₆O beteiligten natürlichen Isotope bzw. Nuklide.

Monoisotopische Masse: 228,0759589016 Da - bezogen auf ¹²C₁₀¹H₈¹⁴N₆¹⁶O.

Element
(Anteil %)IsotopName des IsotopsIsotopenmasse
Halbwertszeit, (Anteil am Element)Prozent-Anteil
an der MasseC
(52.63 %)¹²CKohlenstoff-1212,00000000000 u
stabil (98,94 %)52,07232 %¹³CKohlenstoff-1313,003354835(2) u
stabil (1,06 %)0,55788 %¹⁴CKohlenstoff-1414,003241988(4) u
5700(30) JahreSpurenH
(3.53 %)¹HWasserstoff-11,0078250322(6) u
stabil (99,99 %)3,53316 %²HWasserstoff-22,0141017781(8) u
stabil (0,01 %)0,00035 %³HWasserstoff-33,01604928199(23) u
12,32(2) JahreSpurenN
(36.83 %)¹⁴NStickstoff-1414,003074004(2) u
stabil (99,6205 %)36,68605 %¹⁵NStickstoff-1515,000108899(4) u
stabil (0,3795 %)0,13975 %O
(7.01 %)¹⁶OSauerstoff-1615,994914620(2) u
stabil (99,757 %)6,99346 %¹⁷OSauerstoff-1716,999131757(5) u
stabil (0,038 %)0,00266 %¹⁸OSauerstoff-1817,999159613(6) u
stabil (0,205 %)0,01437 %

Externe Datenbanken und Datenquellen

PubChem:ID 57697ChemSpider:ID 51990Kegg Datenbank:ID D07476UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier 2C09NV773MEPA Chemistry Dashboard:DTXSID1048338ZINC 15:ZINC000005783214