Phthalimid

Phthalimid ist die Bezeichnung einer organisch-chemischen Verbindung aus der Gruppe der Dicarboximide und das Imid-Derivat des Phthalsäureanhydrids.

Bezeichnungen und Formeln

Summenformel
C₈H₅NO₂

Molekulargewicht, Molekülmasse
147,133 (g/mol)

Siehe auch:
Prozentuale Zusammensetzung

CAS-Nummer
85-41-6

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
201-603-3

InChI Key
XKJCHHZQLQNZHY-UHFFFAOYSA-N

Systematischer Name
1H-Isoindol-1,3(2H)-dion

Weitere Bezeichnungen
1,3-Isoindoldion

Englische Bezeichnung
Phthalimide; 1H-Isoindole-1,3(2H)-dione; o-Phthalic imide

Verwendung

Vorstufe bei der Synthese anderer organischer Chemikalien in der Funktion als Ammoniakquelle.

Herstellung

Phthalimid kann durch Erhitzen von Phthalsäureanhydrid mit alkoholischer Ammoniak-Lösung mit einer Aubeute von etwa 96 % hergestellt werden. Eine Variante ist die Umsetzung des Anhydrids mit Harnstoff oder Ammoniumcarbonat. Ein industrielles Verfahren ist der Ammonoxidationsprozess mit o-Xylol als Ausgangsstoff.

Daten und Eigenschaften

In reinem Zustand liegt Phthalimid als weißes, kristallines, sublimierbares, etwas lichtempfindliches Pulver oder auch in Form von farblosen Blättchen vor, die sich sehr schlecht in Wasser oder Ethanol lösen lassen. Mit Basen bildet es Salze.

Schmelzpunkt
238,0 °C

Siedepunkt
310 °C

Zündtemperatur
530 °C

Dichte bei 20 °C
1,21 g cm^-3

pK_a
8,3

Löslichkeit
+ Löslich in Eisessig, Alkalilaugen.
- Schlecht löslich in Wasser (0,6 g/L bei 20 °C), Ethanol oder Benzol.

Dampfdruck
0,001 Pa bei 25 °C

Magnetische Suszeptibilität χ
-78,4 × 10^-6 cm³ mol^-1

Kristallstruktur:

Raumgruppe P2₁/n (Nr. 14), a = 373,03(2) nm, b = 766,38(4) nm, c = 2264,35(13) nm sowie Winkel α = γ = 90°, &beta = 90,369(2)° [vgl. C. M. Zakaria et al., 2002)]. Phthalimid kristallisiert in monoklinen Prismen aus Wasser oder durch Sublimation.

Spektroskopische Daten:

SPLASH (Massenspektrum)
splash10-0ufr-9500000000-5c5173e2a83219dfd6be
splash10-0ufs-9800000000-e9a94eb343ce2dbdbd59

MoNA Mass Bank of North America (Massenspektren)
XKJCHHZQLQNZHY-UHFFFAOYSA-N

SpectraBase (NMR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ...)
3lZuQ5z3BBK

Prozentuale Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung der Verbindung C₈H₅NO₂, berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

AtomAnzahlElement
Atommasse A_r*GesamtAnteilC8Kohlenstoff
12,011 u
(12,0096 u bis 12,0116 u)96,088 u65,307 %H5Wasserstoff
1,008 u
(1,00784 u bis 1,00811 u)5,04 u3,425 %N1Stickstoff
14,007 u
(14,00643 u bis 14,00728 u)14,007 u9,520 %O2Sauerstoff
15,999 u
(15,99903 u bis 15,99977 u)31,998 u21,748 %

* Gegebenfalls ist das Intervall der relativen Atommasse angegeben.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 147,133 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 6,797 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,007 mol.

Isotopen-Zusammensetzung

Übersicht über die an der chemischen Verbindung C₈H₅NO₂ beteiligten natürlichen Isotope bzw. Nuklide.

Monoisotopische Masse: 147,032028405 Da - bezogen auf ¹²C₈¹H₅¹⁴N¹⁶O₂.

Element
(Anteil %)IsotopName des IsotopsIsotopenmasse
Halbwertszeit, (Anteil am Element)Prozent-Anteil
an der MasseC
(65.31 %)¹²CKohlenstoff-1212,00000000000 u
stabil (98,94 %)64,61465 %¹³CKohlenstoff-1313,003354835(2) u
stabil (1,06 %)0,69225 %¹⁴CKohlenstoff-1414,003241988(4) u
5700(30) JahreSpurenH
(3.43 %)¹HWasserstoff-11,0078250322(6) u
stabil (99,99 %)3,42513 %²HWasserstoff-22,0141017781(8) u
stabil (0,01 %)0,00034 %³HWasserstoff-33,01604928199(23) u
12,32(2) JahreSpurenN
(9.52 %)¹⁴NStickstoff-1414,003074004(2) u
stabil (99,6205 %)9,48383 %¹⁵NStickstoff-1515,000108899(4) u
stabil (0,3795 %)0,03613 %O
(21.75 %)¹⁶OSauerstoff-1615,994914620(2) u
stabil (99,757 %)21,69482 %¹⁷OSauerstoff-1716,999131757(5) u
stabil (0,038 %)0,00826 %¹⁸OSauerstoff-1817,999159613(6) u
stabil (0,205 %)0,04458 %

Externe Datenbanken und Datenquellen

PubChem:ID 6809ChemSpider:ID 6550ECHA:Substance Infocard 100.001.458UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier 1J6PQ7YI80EPA Chemistry Dashboard:DTXSID3026514