Phthalimid

Phthalimid ist die Bezeichnung einer organisch-chemischen Verbindung aus der Gruppe der Dicarboximide und das Imid-Derivat des Phthalsäureanhydrids.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Phthalimid

Formel
C₈H₅NO₂

Molekulargewicht, Molekülmasse
147,133 (g/mol)

CAS-Nummer
85-41-6

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
201-603-3

InChI Key
XKJCHHZQLQNZHY-UHFFFAOYSA-N

Systematischer Name
1H-Isoindol-1,3(2H)-dion

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
1,3-Isoindoldion

Englische Bezeichnung
Phthalimide
1H-Isoindole-1,3(2H)-dione; o-Phthalic imide; Benzoimide

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Phthalimid:

C₈H₅NO₂

M_r = 147,133 g/mol

1H-Isoindol-1,3(2H)-dion
SMILES: c1ccc2c(c1)C(=O)NC2=O

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Phthalimid. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

In reinem Zustand liegt Phthalimid als weißes, kristallines, sublimierbares, etwas lichtempfindliches Pulver oder auch in Form von farblosen Blättchen vor, die sich sehr schlecht in Wasser oder Ethanol lösen lassen. Mit Basen bildet es Salze.

Löslichkeit:
+ Löslich in Eisessig, Alkalilaugen.
- Schlecht löslich in Wasser (0,6 g/L bei 20 °C), Ethanol oder Benzol.
- Verteilungskoeffizient logP = 1,15.

Schmelzpunkt
238,0 °C

Siedepunkt
310 °C

Zündtemperatur
530 °C

Dichte
1,21 g cm^-3 bei 20 °C

Säurekonstanten pK_S
pK_1s = 8,3

Dampfdruck
0,001 Pa bei 25 °C

Magnetische Suszeptibilität χ
-78,4 × 10^-6 cm³ mol^-1

Kristallstruktur, Struktur:
Raumgruppe P2₁/n (Nr. 14), a = 373,03(2) nm, b = 766,38(4) nm, c = 2264,35(13) nm sowie Winkel α = γ = 90°, &beta = 90,369(2)° [vgl. C. M. Zakaria et al., 2002)]. Phthalimid kristallisiert in monoklinen Prismen aus Wasser oder durch Sublimation.

Spektroskopische Daten:

SPLASH (Massenspektrum)
splash10-0ufr-9500000000-5c5173e2a83219dfd6be
splash10-0ufs-9800000000-e9a94eb343ce2dbdbd59

MoNA Mass Bank of North America (Massenspektren)
XKJCHHZQLQNZHY-UHFFFAOYSA-N

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
3lZuQ5z3BBK

NIST IR-Spektrum
Phthalimide

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Phthalimid - C₈H₅NO₂ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff8 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 96,088 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 64,61465 %
¹³C: 0,69225 %
¹⁴C: Spuren
65,3069 %H
Wasserstoff5 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 5,04 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00034 %
³H: Spuren
¹H: 3,42513 %
3,4255 %N
Stickstoff1ΣA_r = 14,007 u
¹⁴N: 14,00307 u [99,6205 %]
¹⁵N: 15,00011 u [0,3795 %]
¹⁴N: 9,48383 %
¹⁵N: 0,03613 %
9,5200 %O
Sauerstoff2 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 31,998 u
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 0,00834 %
¹⁸O: 0,04458 %
¹⁶O: 21,69482 %
21,7477 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 147,133 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 6,797 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,007 mol.

Monoisotopische Masse: 147,03202840325 Da - bezogen auf ¹²C₈¹H₅¹⁴N¹⁶O₂.

Synthese, Gewinnung

Phthalimid kann durch Erhitzen von Phthalsäureanhydrid mit alkoholischer Ammoniak-Lösung mit einer Aubeute von etwa 96 % hergestellt werden. Eine Variante ist die Umsetzung des Anhydrids mit Harnstoff oder Ammoniumcarbonat. Ein industrielles Verfahren ist der Ammonoxidationsprozess mit o-Xylol als Ausgangsstoff.

Verwendung

Vorstufe bei der Synthese anderer organischer Chemikalien in der Funktion als Ammoniakquelle.

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

LD50 (Ratte, oral): > 5000 mg/kg.

Zur Kennzeichnung in der EU siehe ECHA Substance Infocard 100.001.458 sowie Informationen zu REACh unter ECHA Chem 100.001.458.

Zur Toxikologie und zum Arbeitsschutz beim Umgang mit Phthalimid sowie Maßnahmen im Gefahrenfall siehe: Gefahrstoffinformationssystem GESTIS, ZVG-Nr. 010460.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 6809ChemSpider:ID 6550UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier 1J6PQ7YI80EPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID3026514

Hersteller und Bezugsquellen

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Phthalimid als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.