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Phthalimid

Stoffdaten und Eigenschaften.



Phthalimid ist die Bezeichnung einer organisch-chemischen Verbindung aus der Gruppe der Dicarboximide und das Imid-Derivat des Phthalsäureanhydrids.

Bezeichnungen und Formeln

Formel
C8H5NO2
Molekulargewicht, Molekülmasse
147,133 (g/mol)
CAS-Nummer
85-41-6
EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
201-603-3
InChI Key
XKJCHHZQLQNZHY-UHFFFAOYSA-N

Systematischer Name
1H-Isoindol-1,3(2H)-dion

Weitere Bezeichnungen
1,3-Isoindoldion

Englische Bezeichnung
Phthalimide; 1H-Isoindole-1,3(2H)-dione; o-Phthalic imide

Verwendung

Vorstufe bei der Synthese anderer organischer Chemikalien in der Funktion als Ammoniakquelle.

Herstellung

Phthalimid kann durch Erhitzen von Phthalsäureanhydrid mit alkoholischer Ammoniak-Lösung mit einer Aubeute von etwa 96 % hergestellt werden. Eine Variante ist die Umsetzung des Anhydrids mit Harnstoff oder Ammoniumcarbonat. Ein industrielles Verfahren ist der Ammonoxidationsprozess mit o-Xylol als Ausgangsstoff.

Daten und Eigenschaften

In reinem Zustand liegt Phthalimid als weißes, kristallines, sublimierbares, etwas lichtempfindliches Pulver oder auch in Form von farblosen Blättchen vor, die sich sehr schlecht in Wasser oder Ethanol lösen lassen. Mit Basen bildet es Salze.

Schmelzpunkt
238,0 °C
Siedepunkt
310 °C
Zündtemperatur
530 °C
Dichte bei 20 °C
1,21 g cm-3
pKa
8,3
Löslichkeit
+ Löslich in Eisessig, Alkalilaugen.
- Schlecht löslich in Wasser (0,6 g/L bei 20 °C), Ethanol oder Benzol.
Dampfdruck
0,001 Pa bei 25 °C
Magnetische Suszeptibilität χ
-78,4 × 10-6 cm3 mol-1

Kristallstruktur:

Raumgruppe P21/n (Nr. 14), a = 373,03(2) nm, b = 766,38(4) nm, c = 2264,35(13) nm sowie Winkel α = γ = 90°, &beta = 90,369(2)° [vgl. C. M. Zakaria et al., 2002)]. Phthalimid kristallisiert in monoklinen Prismen aus Wasser oder durch Sublimation.

Spektroskopische Daten:

MoNA Mass Bank of North America (Massenspektren)
XKJCHHZQLQNZHY-UHFFFAOYSA-N
SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
3lZuQ5z3BBK
Berechnete Spektren (Predict Spectra via NMRDB)
1H NMR Spektrum, 13C NMR Spektrum.

 

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Phthalimid - C8H5NO2 - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

 

Symbol
Element E
Anzahl x
der Atome Ex
Daten des Elements
und der Isotope *
Prozentanteile
der Isotope
Prozent-Anteil von
Ex an Formelmasse
C
Kohlenstoff
8 Ar = 12,011 u
ΣAr = 96,088 u
12C: 12 u [98,94 %]
13C: 13,00335 u [1,06 %]
14C: 14,00324 u [<< 1 %]
 
12C: 64,61465 %
13C: 0,69225 %
14C: Spuren
65,3069 %H
Wasserstoff
5 Ar = 1,008 u
ΣAr = 5,04 u
1H: 1,00783 u [99,99 %]
2H: 2,0141 u [0,01 %]
3H: 3,01605 u [<< 1 %]
 
1H: 3,42513 %
2H: 0,00034 %
3H: Spuren
3,4255 %N
Stickstoff
1ΣAr = 14,007 u
14N: 14,00307 u [99,6205 %]
15N: 15,00011 u [0,3795 %]
 
14N: 9,48383 %
15N: 0,03613 %
9,5200 %O
Sauerstoff
2 Ar = 15,999 u
ΣAr = 31,998 u
16O: 15,99491 u [99,757 %]
17O: 16,99913 u [0,038 %]
18O: 17,99916 u [0,205 %]
 
16O: 21,69482 %
17O: 0,00826 %
18O: 0,04458 %
21,7477 %

*) Die dritte Spalte führt die Atom- bzw. Isotopenmassen sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

 

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 147,133 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 6,797 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,007 mol.

Monoisotopische Masse: 147,032028405 Da - bezogen auf 12C81H514N16O2.

 

Externe Datenbanken und Datenquellen

PubChem:ID 6809ChemSpider:ID 6550ECHA:Substance Infocard 100.001.458UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier 1J6PQ7YI80EPA Chemistry Dashboard:DTXSID3026514

 

Weitere Identifikatoren

SMILESc1ccc2c(c1)C(=O)NC2=OInChI StukturcodeInChI=1S/C8H5NO2/c10-7-5-3-1-2-4-6(5)8(11)9-7/h1-4H,(H,9,10,11)

 

Literatur und Quellen

[1] - C. M. Zakaria, J. N. Low, C. Glidewell:
Phthal­imide at 120 K: perforated molecular ribbons containing three different ring motifs.
In: Acta Crystallographica Section C, (2002), DOI 10.1107/S0108270101018212.

 


Letzte Änderung am 06.03.2020.



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