Phthalimid ist die Bezeichnung einer organisch-chemischen Verbindung aus der Gruppe der Dicarboximide und das Imid-Derivat des Phthalsäureanhydrids.
Bezeichnungen und Formeln

C8H5NO2
147,133 (g/mol)
85-41-6
201-603-3
XKJCHHZQLQNZHY-UHFFFAOYSA-N
Systematischer Name
1H-Isoindol-1,3(2H)-dion
Weitere Bezeichnungen
1,3-Isoindoldion
Englische Bezeichnung
Phthalimide; 1H-Isoindole-1,3(2H)-dione; o-Phthalic imide
Verwendung
Vorstufe bei der Synthese anderer organischer Chemikalien in der Funktion als Ammoniakquelle.
Herstellung
Phthalimid kann durch Erhitzen von Phthalsäureanhydrid mit alkoholischer Ammoniak-Lösung mit einer Aubeute von etwa 96 % hergestellt werden. Eine Variante ist die Umsetzung des Anhydrids mit Harnstoff oder Ammoniumcarbonat. Ein industrielles Verfahren ist der Ammonoxidationsprozess mit o-Xylol als Ausgangsstoff.
Daten und Eigenschaften
In reinem Zustand liegt Phthalimid als weißes, kristallines, sublimierbares, etwas lichtempfindliches Pulver oder auch in Form von farblosen Blättchen vor, die sich sehr schlecht in Wasser oder Ethanol lösen lassen. Mit Basen bildet es Salze.
238,0 °C
310 °C
530 °C
1,21 g cm-3
8,3
+ Löslich in Eisessig, Alkalilaugen.
- Schlecht löslich in Wasser (0,6 g/L bei 20 °C), Ethanol oder Benzol.
0,001 Pa bei 25 °C
-78,4 × 10-6 cm3 mol-1
Kristallstruktur:
Spektroskopische Daten:
splash10-0ufr-9500000000-5c5173e2a83219dfd6be
splash10-0ufs-9800000000-e9a94eb343ce2dbdbd59
Prozentuale Zusammensetzung:
Massenbezogene elementare Zusammensetzung der Verbindung C8H5NO2, berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.
Atommasse Ar*
* Gegebenfalls ist das Intervall der relativen Atommasse angegeben.
Weitere berechnete Daten
Die molare Masse ist M = 147,133 Gramm pro Mol.
Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 6,797 mol.
Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,007 mol.
Isotopen-Zusammensetzung
Übersicht über die an der chemischen Verbindung C8H5NO2 beteiligten natürlichen Isotope bzw. Nuklide.
Monoisotopische Masse: 147,032028405 Da - bezogen auf 12C81H514N16O2.
(Anteil %)
Halbwertszeit, (Anteil am Element)
an der Masse
(65.31 %)
stabil (98,94 %)
stabil (1,06 %)
5700(30) Jahre
(3.43 %)
stabil (99,99 %)
stabil (0,01 %)
12,32(2) Jahre
(9.52 %)
stabil (99,6205 %)
stabil (0,3795 %)
(21.75 %)
stabil (99,757 %)
stabil (0,038 %)
stabil (0,205 %)
Externe Datenbanken und Datenquellen
Weitere Identifikatoren
Literatur und Quellen
[1] - C. M. Zakaria, J. N. Low, C. Glidewell:
Phthalimide at 120 K: perforated molecular ribbons containing three different ring motifs.
In: Acta Crystallographica Section C, (2002), DOI 10.1107/S0108270101018212.
Letzte Änderung am 06.03.2020.
Permalink: https://www.internetchemie.info/stoffdaten/index.php?Datei=Phthalimid
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