Phthalimid

Phthalimid ist die Bezeichnung einer organisch-chemischen Verbindung aus der Gruppe der Dicarboximide und das Imid-Derivat des Phthalsäureanhydrids.

Bezeichnungen und Formeln

Formel
C₈H₅NO₂

Molekulargewicht, Molekülmasse
147,133 (g/mol)

Siehe auch:
Prozentuale Zusammensetzung

CAS-Nummer
85-41-6

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
201-603-3

InChI Key
XKJCHHZQLQNZHY-UHFFFAOYSA-N

Systematischer Name
1H-Isoindol-1,3(2H)-dion

Weitere Bezeichnungen
1,3-Isoindoldion

Englische Bezeichnung
Phthalimide; 1H-Isoindole-1,3(2H)-dione; o-Phthalic imide

Verwendung

Vorstufe bei der Synthese anderer organischer Chemikalien in der Funktion als Ammoniakquelle.

Herstellung

Phthalimid kann durch Erhitzen von Phthalsäureanhydrid mit alkoholischer Ammoniak-Lösung mit einer Aubeute von etwa 96 % hergestellt werden. Eine Variante ist die Umsetzung des Anhydrids mit Harnstoff oder Ammoniumcarbonat. Ein industrielles Verfahren ist der Ammonoxidationsprozess mit o-Xylol als Ausgangsstoff.

Daten und Eigenschaften

In reinem Zustand liegt Phthalimid als weißes, kristallines, sublimierbares, etwas lichtempfindliches Pulver oder auch in Form von farblosen Blättchen vor, die sich sehr schlecht in Wasser oder Ethanol lösen lassen. Mit Basen bildet es Salze.

Schmelzpunkt
238,0 °C

Siedepunkt
310 °C

Zündtemperatur
530 °C

Dichte bei 20 °C
1,21 g cm^-3

pK_a
8,3

Löslichkeit
+ Löslich in Eisessig, Alkalilaugen.
- Schlecht löslich in Wasser (0,6 g/L bei 20 °C), Ethanol oder Benzol.

Dampfdruck
0,001 Pa bei 25 °C

Magnetische Suszeptibilität χ
-78,4 × 10^-6 cm³ mol^-1

Kristallstruktur:

Raumgruppe P2₁/n (Nr. 14), a = 373,03(2) nm, b = 766,38(4) nm, c = 2264,35(13) nm sowie Winkel α = γ = 90°, &beta = 90,369(2)° [vgl. C. M. Zakaria et al., 2002)]. Phthalimid kristallisiert in monoklinen Prismen aus Wasser oder durch Sublimation.

Spektroskopische Daten:

MoNA Mass Bank of North America (Massenspektren)
XKJCHHZQLQNZHY-UHFFFAOYSA-N

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
3lZuQ5z3BBK

Berechnete Spektren (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Phthalimid - C₈H₅NO₂ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff8 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 96,088 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 64,61465 %
¹³C: 0,69225 %
¹⁴C: Spuren
65,3069 %H
Wasserstoff5 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 5,04 u
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 3,42513 %
²H: 0,00034 %
³H: Spuren
3,4255 %N
Stickstoff1ΣA_r = 14,007 u
¹⁴N: 14,00307 u [99,6205 %]
¹⁵N: 15,00011 u [0,3795 %]
¹⁴N: 9,48383 %
¹⁵N: 0,03613 %
9,5200 %O
Sauerstoff2 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 31,998 u
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 16,99913 u [0,038 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 21,69482 %
¹⁷O: 0,00826 %
¹⁸O: 0,04458 %
21,7477 %

*) Die dritte Spalte führt die Atom- bzw. Isotopenmassen sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 147,133 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 6,797 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,007 mol.

Monoisotopische Masse: 147,032028405 Da - bezogen auf ¹²C₈¹H₅¹⁴N¹⁶O₂.

Externe Datenbanken und Datenquellen

PubChem:ID 6809ChemSpider:ID 6550ECHA:Substance Infocard 100.001.458UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier 1J6PQ7YI80EPA Chemistry Dashboard:DTXSID3026514