Menü ausblenden
Menü ausblenden   Internetchemie   |     About   |   Kontakt   |   Impressum   |   Datenschutz   |   Sitemap
Menü ausblenden   Chemie Index   |   Chemie-Lexikon   |   Chemikalien   |   Elemente
Menü ausblenden   Geräte + Instrumente   |  
Menü ausblenden   Jobbörse, Stellenangebote   |  
Menü ausblenden   Crowdfunding Chemie   |     Text veröffentlichen
Home und Neuigkeiten
Chemie A - Z
Produkte, Geräte für Labor und Industrie
Chemikalien und chemische Verbindungen
Stellenbörse für Chemie-Jobs
Impressum, Kontakt
Crowdfunding Chemie

 

Phthalimid

Stoffdaten und Eigenschaften.



Phthalimid ist die Bezeichnung einer organisch-chemischen Verbindung aus der Gruppe der Dicarboximide und das Imid-Derivat des Phthalsäureanhydrids.

Bezeichnungen und Formeln

Summenformel
C8H5NO2
Molekulargewicht, Molekülmasse
147.133 (g/mol)
CAS-Nummer
85-41-6
EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
201-603-3
InChI Key
XKJCHHZQLQNZHY-UHFFFAOYSA-N

Systematischer Name
1H-Isoindol-1,3(2H)-dion

Weitere Bezeichnungen
1,3-Isoindoldion

Englische Bezeichnung
Phthalimide; 1H-Isoindole-1,3(2H)-dione; o-Phthalic imide

Verwendung

Vorstufe bei der Synthese anderer organischer Chemikalien in der Funktion als Ammoniakquelle.

Herstellung

Phthalimid kann durch Erhitzen von Phthalsäureanhydrid mit alkoholischer Ammoniak-Lösung mit einer Aubeute von etwa 96 % hergestellt werden. Eine Variante ist die Umsetzung des Anhydrids mit Harnstoff oder Ammoniumcarbonat. Ein industrielles Verfahren ist der Ammonoxidationsprozess mit o-Xylol als Ausgangsstoff.

Daten und Eigenschaften

In reinem Zustand liegt Phthalimid als weißes, kristallines, sublimierbares, etwas lichtempfindliches Pulver oder auch in Form von farblosen Blättchen vor, die sich sehr schlecht in Wasser oder Ethanol lösen lassen. Mit Basen bildet es Salze.

Schmelzpunkt
238,0 °C
Siedepunkt
310 °C
Zündtemperatur
530 °C
Dichte bei 20 °C
1,21 g cm-3
pKa
8,3
Löslichkeit
+ Löslich in Eisessig, Alkalilaugen.
- Schlecht löslich in Wasser (0,6 g/L bei 20 °C), Ethanol oder Benzol.
Dampfdruck
0,001 Pa bei 25 °C
Magnetische Suszeptibilität χ
-78,4 × 10-6 cm3 mol-1

Kristallstruktur:

Raumgruppe P21/n (Nr. 14), a = 373,03(2) nm, b = 766,38(4) nm, c = 2264,35(13) nm sowie Winkel α = γ = 90°, &beta = 90,369(2)° [vgl. C. M. Zakaria et al., 2002)]. Phthalimid kristallisiert in monoklinen Prismen aus Wasser oder durch Sublimation.

Spektroskopische Daten:

SPLASH (Massenspektrum)
splash10-0ufr-9500000000-5c5173e2a83219dfd6be
splash10-0ufs-9800000000-e9a94eb343ce2dbdbd59
MoNA Mass Bank of North America (Massenspektren)
XKJCHHZQLQNZHY-UHFFFAOYSA-N
SpectraBase (NMR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ...)
3lZuQ5z3BBK

 

Prozentuale Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung der Verbindung C8H5NO2, berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

AtomAnzahlElement
Atommasse Ar*
GesamtAnteilC8Kohlenstoff
12,011 u
(12,0096 u bis 12,0116 u)
96,088 u65,307 %H5Wasserstoff
1,008 u
(1,00784 u bis 1,00811 u)
5,04 u3,425 %N1Stickstoff
14,007 u
(14,00643 u bis 14,00728 u)
14,007 u9,520 %O2Sauerstoff
15,999 u
(15,99903 u bis 15,99977 u)
31,998 u21,748 %

* Gegebenfalls ist das Intervall der relativen Atommasse angegeben.

 

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 147,133 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 6,797 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,007 mol.

 

Isotopen-Zusammensetzung

Übersicht über die an der chemischen Verbindung C8H5NO2 beteiligten natürlichen Isotope bzw. Nuklide.

Monoisotopische Masse: 147,032028405 Da - bezogen auf 12C81H514N16O2.

 

Element
(Anteil %)
IsotopName des IsotopsIsotopenmasse
Halbwertszeit, (Anteil am Element)
Prozent-Anteil
an der Masse
C
(65.31 %)
12CKohlenstoff-1212,00000000000 u
stabil (98,94 %)
64,61465 %13CKohlenstoff-1313,003354835(2) u
stabil (1,06 %)
0,69225 %14CKohlenstoff-1414,003241988(4) u
5700(30) Jahre
SpurenH
(3.43 %)
1HWasserstoff-11,0078250322(6) u
stabil (99,99 %)
3,42513 %2HWasserstoff-22,0141017781(8) u
stabil (0,01 %)
0,00034 %3HWasserstoff-33,01604928199(23) u
12,32(2) Jahre
SpurenN
(9.52 %)
14NStickstoff-1414,003074004(2) u
stabil (99,6205 %)
9,48383 %15NStickstoff-1515,000108899(4) u
stabil (0,3795 %)
0,03613 %O
(21.75 %)
16OSauerstoff-1615,994914620(2) u
stabil (99,757 %)
21,69482 %17OSauerstoff-1716,999131757(5) u
stabil (0,038 %)
0,00826 %18OSauerstoff-1817,999159613(6) u
stabil (0,205 %)
0,04458 %

 

Externe Datenbanken und Datenquellen

PubChem:ID 6809ChemSpider:ID 6550UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier 1J6PQ7YI80EPA Chemistry Dashboard:DTXSID3026514

 

Weitere Identifikatoren

SMILESc1ccc2c(c1)C(=O)NC2=OInChI StukturcodeInChI=1S/C8H5NO2/c10-7-5-3-1-2-4-6(5)8(11)9-7/h1-4H,(H,9,10,11)

 

Literatur und Quellen

[1] - C. M. Zakaria, J. N. Low, C. Glidewell:
Phthal­imide at 120 K: perforated molecular ribbons containing three different ring motifs.
In: Acta Crystallographica Section C, (2002), DOI 10.1107/S0108270101018212.

 


Letzte Änderung am 06.03.2020.



© 1996 - 2020 Internetchemie ChemLin

 

 














Akzeptieren

Diese Website verwendet Cookies. Durch die Nutzung dieser Webseite erklären Sie sich damit einverstanden, dass Cookies gesetzt werden. Mehr erfahren