Protoanemonin

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Protoanemonin

Formel
C₅H₄O₂

Molekulargewicht, Molekülmasse
96,085 (g/mol)

CAS-Nummer
108-28-1

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
203-567-4

InChI Key
RNYZJZKPGHQTJR-UHFFFAOYSA-N

Systematischer Name
5-Methylidenfuran-2-on

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
Isomycin; 4-Methylenbut-2-en-4-olid

Englische Bezeichnung
Protoanemonin

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel von Protoanemonin:

C₅H₄O₂

M_r = 96,085 g/mol

5-Methylidenfuran-2-on
SMILES: C=C1C=CC(=O)O1

Spektroskopische Daten:

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Protoanemonin - C₅H₄O₂ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff5 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 60,055 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 61,83943 %
¹³C: 0,66252 %
¹⁴C: Spuren
62,5020 %H
Wasserstoff4 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 4,032 u
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 4,19586 %
²H: 0,00042 %
³H: Spuren
4,1963 %O
Sauerstoff2 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 31,998 u
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 16,99913 u [0,038 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 33,22084 %
¹⁷O: 0,01265 %
¹⁸O: 0,06827 %
33,3018 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 96,085 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 10,407 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,01 mol.

Monoisotopische Masse: 96,0211293688 Da - bezogen auf ¹²C₅¹H₄¹⁶O₂.

Verwendung

Naturstoff/-extrakt

Hersteller und Bezugsquellen

Letzte Änderung am .

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Inhaltsverzeichnis

Bezeichnungen, Identifikatoren

Formeln

Spektroskopische Daten

Zusammensetzung

... nach Isotopen

Verwendung

Hersteller, Lieferanten

Protoanemonin ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der Butenolide und ein Lacton der Hydroxypenta-2,4-diensäure.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Protoanemonin

Formel
C₅H₄O₂

Molekulargewicht, Molekülmasse
192,17 (g/mol)

CAS-Nummer
108-28-1

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
203-567-4

InChI Key
RNYZJZKPGHQTJR-UHFFFAOYSA-N

Systematischer Name
5-Methylidenfuran-2-on

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
Isomycin; 4-Methylenbut-2-en-4-olid; 5-Methylidenfuran-2-on; Anemonol; Ranunculol

Englische Bezeichnung
Protoanemonin
5-Methylidenefuran-2-one; 4-Methylenebut-2-en-4-olide
5-Methylidenefuran-2(5H)-one

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel von Protoanemonin:

C₅H₄O₂

M_r = 192,17 g/mol

5-Methylidenfuran-2-on
SMILES: C=C1C=CC(=O)O1

Daten und Eigenschaften

Protoanemonin liegt in reiner Form als blassgelbe, wasserdampfflüchtige Substanz vor, die knapp oberhalb der Zimmertemperatur schmilzt. Die Flüssigkeit ist ölig.

Löslichkeit:
+ Wenig löslich in Wasser (10 g/L bei 20 °C).

Schmelzpunkt
um 25 °C

Siedepunkt
73 °C

Spektroskopische Daten:

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
7hUbtKisUNL

Human Metabolome Database (GC-MS-, LC-MS/MS-Spektren, NMR)
HMDB0060503

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Protoanemonin - C₅H₄O₂ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff5 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 60,055 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 30,91972 %
¹³C: 0,33126 %
¹⁴C: Spuren
31,2510 %H
Wasserstoff4 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 4,032 u
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 2,09793 %
²H: 0,00021 %
³H: Spuren
2,0981 %O
Sauerstoff2 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 31,998 u
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 16,99913 u [0,038 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 16,61042 %
¹⁷O: 0,00633 %
¹⁸O: 0,03413 %
16,6509 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 192,17 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 5,204 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,005 mol.

Monoisotopische Masse: 96,0211293688 Da - bezogen auf ¹²C₅¹H₄¹⁶O₂.

Vorkommen

Protoanemonin ist ein Naturstoff, der in verschiedenen Pflanzen vorkommt - unter anderem in Arten der Familie der Hahnenfußgewächse (Ranunculaceae). In der Regel liegt die Substanz gebunden vor - zum Beispiel als Glucosid Ranunculin.

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Es liegen keine Sicherheitsdaten vor. Die Substanz gilt jedoch als toxisch und kann bei Kontakt mit der Haut Vergiftungserscheinungen wie Rötung, Juckreiz oder Blasenbildung hervorrufen. Innerlich mit der Pflanze eingenommen kommt es - in Abhängigkeit von der Dosis - zu Erregung und Lähmung des Zentralnervensystems mit Erbrechen, Durchfall und Schwindelanfällen - bis hin zu Krämpfen und Lähmungserscheinungen. Durch das Trocknen der Pflanze wird das Toxin zu ungiftigen Substanzen (Anemonin, Anemoninsäure) abgebaut.

Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.003.244.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 66948ChemSpider:ID 60307UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier 66FQZ1A5SOEPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID10148346