Streptochlorin

Streptochlorin ist eine chlorhaltige, NO-heterocyclische, organisch-chemische Verbindung, die als Naturstoffe erstmals als bakterielles Stoffwechselprodukt aus Streptomyces sp. SF2583 isoliert wurde. Die Substanz zeigt verschiedene biologische Aktivitäten, einschließlich antiangiogener, antiproliferativer und antiallergischer Eigenschaften. Es hemmt die TNF-alpha-induzierte NF-kappaB-Transkriptionsaktivität und verringert die Proliferation von Endothelzellen der menschlichen Nabelschnurvene.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Streptochlorin

Formel
C₁₁H₇ClN₂O

Molekulargewicht, Molekülmasse
218,64 (g/mol)

CAS-Nummer
120191-51-7

InChI Key
BKYJGKRXUHPPLR-UHFFFAOYSA-N

Systematischer Name
3-(4-Chlor-1,3-oxazol-5-yl)-1H-indol

Englische Bezeichnung
Streptochlorin
3-(4-Chloro-1,3-oxazol-5-yl)-1H-indole; SF-2583A; 4-Chloro-5-(1H-indol-3-yl)-1,3-oxazole

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Streptochlorin:

C₁₁H₇ClN₂O

M_r = 218,64 g/mol

3-(4-Chlor-1,3-oxazol-5-yl)-1H-indol
SMILES: c1ccc2c(c1)c(c[nH]2)c3c(nco3)Cl

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Streptochlorin. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

Dichte

Spektroskopische Daten:

MoNA Mass Bank of North America (Massenspektren)
BKYJGKRXUHPPLR-UHFFFAOYSA-N

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Streptochlorin - C₁₁H₇ClN₂O - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff11 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 132,121 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 59,78802 %
¹³C: 0,64054 %
¹⁴C: Spuren
60,4286 %H
Wasserstoff7 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 7,056 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00032 %
³H: Spuren
¹H: 3,2269 %
3,2272 %Cl
Chlor1ΣA_r = 35,45 u
³⁵Cl: 34,96885 u [75,80 %]
³⁶Cl: 35,96831 u [<< 1 %]
³⁷Cl: 36,9659 u [24,2 %]
³⁵Cl: 12,29011 %
³⁶Cl: Spuren
³⁷Cl: 3,92376 %
16,2139 %N
Stickstoff2 A_r = 14,007 u
ΣA_r = 28,014 u
¹⁴N: 14,00307 u [99,6205 %]
¹⁵N: 15,00011 u [0,3795 %]
¹⁴N: 12,76422 %
¹⁵N: 0,04862 %
12,8128 %O
Sauerstoff1ΣA_r = 15,999 u
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 0,00281 %
¹⁸O: 0,015 %
¹⁶O: 7,29973 %
7,3175 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 218,64 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 4,574 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,005 mol.

Monoisotopische Masse: 218,0246905529 Da - bezogen auf ¹²C₁₁¹H₇³⁵Cl¹⁴N₂¹⁶O.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 44608049ChemSpider:ID 24604038ECHA Info Card:

Hersteller und Bezugsquellen

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Streptochlorin als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.