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Succinylaceton

Eigenschaften, Daten und Datenquellen.



Succinylaceton ist eine organisch-chemische Verbindung, die den Gruppen der Dioxomonocarbonsäuren und der β-Diketone zugeordnet wird und die als Stoffwechselprodukt aus Glycin gebildet wird und die eine biochemische Vorstufe von Methylglyoxal ist.

Die Substanz ist ein anormaler Metabolit des Tyrosin-Stoffwechselwegs und ein Marker für die Typ-1-Tyrosinämie, einer Stoffwechselerkrankung, der eine Mutation auf Chromosom 15 zugrunde liegt. Die Mutation sorgt für einen Mangel des Enzyms Fumarylacetoacetase (FAA), welche im Abbaustoffwechsel der Aminosäure L-Tyrosin den letzten Schritt zu den beiden Endprodukten Acetessigsäure und Fumarsäure katalysiert. Stattdessen werden neben Succinylaceton die Stoffe Succinylacetoacetat und Maleylacetoacetat gebildet. Diese Fehlprodukte des Stoffwechsels führen schließlich zur Schädigung der Zellen in Leber, Niere und Gehirn. Darüber hinaus blockiert Succinylaceton die Funktion des Enzyms δ-Aminolävulinsäure-Dehydratase. Durch den Ausfall des Enzyms sammelt sich zunehmend δ-Aminolävulinsäure im Körper an, welches die Nerven schädigt und zu Attacken ähnlich dem Krankheitsbild der Porphyrie führen kann.

 

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Succinylaceton
Formel
C7H10O4
Molekulargewicht, Molekülmasse
158,153 (g/mol)
CAS-Nummer
51568-18-4
EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
624-726-8
InChI Key
WYEPBHZLDUPIOD-UHFFFAOYSA-N

Systematischer Name
4,6-Dioxoheptansäure

Englische Bezeichnung
Succinyl acetone
Succinylacetone

 

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel von Succinylaceton:

 

C7H10O4

Mr = 158,153 g/mol

4,6-Dioxoheptansäure
SMILES: CC(=O)CC(=O)CCC(=O)O

 

Daten und Eigenschaften

Schmelzpunkt
66-67 °C

 

Spektroskopische Daten:

SPLASH (Massenspektrum)
splash10-0a4i-0900000000-bc1ed64644f1d5262a67
splash10-0a4i-1900000000-bb8ea63020dfb2d73fd6
MoNA Mass Bank of North America (Massenspektren)
WYEPBHZLDUPIOD-UHFFFAOYSA-N
SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
BA5TOe8WiZc
Human Metabolome Database (GC-MS-, LC-MS/MS-Spektren, NMR)
HMDB0000635

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
1H NMR Spektrum, 13C NMR Spektrum.

 

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Succinylaceton - C7H10O4 - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse

.

Symbol
Element E
Anzahl x
der Atome Ex
Daten des Elements
und der Isotope *
Prozentanteile
der Isotope
Prozent-Anteil von
Ex an Formelmasse
C
Kohlenstoff
7 Ar = 12,011 u
ΣAr = 84,077 u
12C: 12 u [98,94 %]
13C: 13,00335 u [1,06 %]
14C: 14,00324 u [<< 1 %]
 
12C: 52,5983 %
13C: 0,56352 %
14C: Spuren
53,1618 %H
Wasserstoff
10 Ar = 1,008 u
ΣAr = 10,08 u
1H: 1,00783 u [99,99 %]
2H: 2,0141 u [0,01 %]
3H: 3,01605 u [<< 1 %]
 
1H: 6,37294 %
2H: 0,00064 %
3H: Spuren
6,3736 %O
Sauerstoff
4 Ar = 15,999 u
ΣAr = 63,996 u
16O: 15,99491 u [99,757 %]
17O: 16,99913 u [0,038 %]
18O: 17,99916 u [0,205 %]
 
16O: 40,36628 %
17O: 0,01538 %
18O: 0,08295 %
40,4646 %

*) Die dritte Spalte führt die Atom- bzw. Isotopenmassen sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

 

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 158,153 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 6,323 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,006 mol.

Monoisotopische Masse: 158,057908802 Da - bezogen auf 12C71H1016O4.

 

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Achtung

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H315
Verursacht Hautreizungen.
H319
Verursacht schwere Augenreizung.
H335
Kann die Atemwege reizen.

Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.153.292.

 

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 5312UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier KZ0KV2Q190EPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID50199519

 

Hersteller und Bezugsquellen

Succinylaceton als kommerzielles Produkt von international tätigen Lieferanten und Suche nach Analoga siehe unter: ZINC000100036983.

 

Literatur und Quellen

[0] - Fach- und Forschungsartikel in wissenschaftlichen Zeitschriften via PubMed: Succinylacetone.

 


Letzte Änderung am 06.01.2022.


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