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Surfactin

Eigenschaften, Daten und Datenquellen.



Surfactin ist bakterielles, cyclisches Lipopeptid und ein sehr starkes Tensid, das üblicherweise als Antibiotikum verwendet wird.

Die Substanz beeinflusst - wie andere Tenside auch - die Oberflächenspannung von Flüssigkeiten, in denen es gelöst ist. Surfactin kann die Oberflächenspannung des Wassers von 72 mN/m auf 27 mN/m bei einer niedrigen Konzentration von 20 μM senken. Dieser Effekt wird dadurch erreicht, indem die Chemikalie in den intermolekularen Raum zwischen Wassermolekülen eindringt und die Anziehungskräfte - hauptsächlich Wasserstoffbrückenbindungen - zwischen benachbarten Wassermolekülen verringert, wodurch eine flüssigere Lösung entsteht, die auch in enge Raumregionen gelangen kann; im Resultat wird die Benetzungsfähigkeit des Wassers erhöht. Allerdings besitzt Surfactin den Nachteil der unspezifischen Zytotoxizität, weshalb auch nicht-pathogene Zellen lysiert und damit geschädigt werden.

 

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Surfactin
Formel
C53H93N7O13
Molekulargewicht, Molekülmasse
1036,363 (g/mol)
CAS-Nummer
24730-31-2
EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
607-428-2
InChI Key
NJGWOFRZMQRKHT-WGVNQGGSSA-N

Systematischer Name
3-[(3S,6R,9S,12S,15R,18S,21S,25R)-9-(Carboxymethyl)-3,6,15,18-tetrakis(2-methylpropyl)-25-(10-methylundecyl)-2,5,8,11,14,17,20,23-octaoxo-12-propan-2-yl-1-oxa-4,7,10,13,16,19,22-heptazacyclopentacos-21-yl]propansäure

Englische Bezeichnung
Cyclo(L-α-aspartyl-D-leucyl-L-leucyl-3-hydroxy-13-methyltetradecanoyl-L-α-glutamyl-L-leucyl-D-leucyl-L-valyl)
3-[(3S,6R,9S,12S,15R,18S,21S,25R)-9-(Carboxymethyl)-3,6,15,18-tetrakis(2-methylpropyl)-25-(10-methylundecyl)-2,5,8,11,14,17,20,23-octaoxo-12-propan-2-yl-1-oxa-4,7,10,13,16,19,22-heptazacyclopentacos-21-yl]propanoic acid

 

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel von Surfactin:

 

C53H93N7O13

Mr = 1036,363 g/mol

3-[(3S,6R,9S,12S,15R,18S,21S,25R)-9-(Carboxymethyl)-3,6,15,18-tetrakis(2-methylpropyl)-25-(10-methylundecyl)-2,5,8,11,14,17,20,23-octaoxo-12-propan-2-yl-1-oxa-4,7,10,13,16,19,22-heptazacyclopentacos-21-yl]propansäure
SMILES: CC(C)CCCCCCCCC[C@@H]1CC(=O)N[C@H](C(=O)N[C@H](C(=O)N[C@@H](C(=O)N[C@H](C(=O)N[C@H](C(=O)N[C@@H](C(=O)N[C@H](C(=O)O1)CC(C)C)CC(C)C)CC(=O)O)C(C)C)CC(C)C)CC(C)C)CCC(=O)O

 

Daten und Eigenschaften

Löslichkeit:
+ Löslich in Alkohol.

 

Spektroskopische Daten:

SPLASH (Massenspektrum)
splash10-000i-9000000000-e169b49d2e1c01bac966
splash10-000i-6012459012-c6bcb7d9c79a572516e4
MoNA Mass Bank of North America (Massenspektren)
NJGWOFRZMQRKHT-WGVNQGGSSA-N

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
1H NMR Spektrum, 13C NMR Spektrum.

 

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Surfactin - C53H93N7O13 - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse

.

Symbol
Element E
Anzahl x
der Atome Ex
Daten des Elements
und der Isotope *
Prozentanteile
der Isotope
Prozent-Anteil von
Ex an Formelmasse
C
Kohlenstoff
53 Ar = 12,011 u
ΣAr = 636,583 u
12C: 12 u [98,94 %]
13C: 13,00335 u [1,06 %]
14C: 14,00324 u [<< 1 %]
 
12C: 60,77361 %
13C: 0,6511 %
14C: Spuren
61,4247 %H
Wasserstoff
93 Ar = 1,008 u
ΣAr = 93,744 u
1H: 1,00783 u [99,99 %]
2H: 2,0141 u [0,01 %]
3H: 3,01605 u [<< 1 %]
 
1H: 9,04457 %
2H: 0,0009 %
3H: Spuren
9,0455 %N
Stickstoff
7 Ar = 14,007 u
ΣAr = 98,049 u
14N: 14,00307 u [99,6205 %]
15N: 15,00011 u [0,3795 %]
 
14N: 9,42497 %
15N: 0,0359 %
9,4609 %O
Sauerstoff
13 Ar = 15,999 u
ΣAr = 207,987 u
16O: 15,99491 u [99,757 %]
17O: 16,99913 u [0,038 %]
18O: 17,99916 u [0,205 %]
 
16O: 20,02017 %
17O: 0,00763 %
18O: 0,04114 %
20,0689 %

*) Die dritte Spalte führt die Atom- bzw. Isotopenmassen sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

 

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 1036,363 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 0,965 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,001 mol.

Monoisotopische Masse: 1035,6831360826 Da - bezogen auf 12C531H9314N716O13.

 

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 443592ChemSpider:ID 391754EPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID20893274

 

Hersteller und Bezugsquellen

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Surfactin als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.

 

Literatur und Quellen

[0] - Fach- und Forschungsartikel in wissenschaftlichen Zeitschriften via PubMed: Surfactin.

 


Letzte Änderung am 01.06.2022.


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