Die Terreinsäure ist eine organische Verbindung, die chemisch als 2-Hydroxy-1,4-benzochinon mit einer 5,6-Epoxid-Gruppe charakterisiert wird.
Bezeichnungen und Identifikatoren
Terreinsäure
C7H6O4
154,121 (g/mol)
121-40-4
635-585-7
ATFNSNUJZOYXFC-RQJHMYQMSA-N
Systematischer Name
(1R,6S)-3-Hydroxy-4-methyl-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-3-en-2,5-dion
Weitere Bezeichnungen, Synonyme
(-)-Terreinsäure
Englische Bezeichnung
Terreic acid
(1R,6S)-3-Hydroxy-4-methyl-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-3-ene-2,5-dione
Chemische Formeln
Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel von Terreinsäure:
C7H6O4
Mr = 154,121 g/mol
(1R,6S)-3-Hydroxy-4-methyl-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-3-en-2,5-dion
SMILES: CC1=C(C(=O)[C@H]2[C@@H](C1=O)O2)O
Spektroskopische Daten:
Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
1H NMR Spektrum, 13C NMR Spektrum.
Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:
Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Terreinsäure - C7H6O4 - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.
.Element E
der Atome Ex
und der Isotope *
der Isotope
Ex an Formelmasse
Kohlenstoff
ΣAr = 84,077 u
12C: 12 u [98,94 %]
13C: 13,00335 u [1,06 %]
14C: 14,00324 u [<< 1 %]
12C: 53,97433 %
13C: 0,57826 %
14C: Spuren
Wasserstoff
ΣAr = 6,048 u
1H: 1,00783 u [99,99 %]
2H: 2,0141 u [0,01 %]
3H: 3,01605 u [<< 1 %]
1H: 3,9238 %
2H: 0,00039 %
3H: Spuren
Sauerstoff
ΣAr = 63,996 u
16O: 15,99491 u [99,757 %]
17O: 16,99913 u [0,038 %]
18O: 17,99916 u [0,205 %]
16O: 41,42232 %
17O: 0,01578 %
18O: 0,08512 %
*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.
Weitere berechnete Daten
Die molare Masse ist M = 154,121 Gramm pro Mol.
Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 6,488 mol.
Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,006 mol.
Monoisotopische Masse: 154,0266086732 Da - bezogen auf 12C71H616O4.
Vorkommen
Als Naturstoff tritt die Substanz unter anderem im Schimmelpilz Aspergillus terreus auf. Die antibakterielle Aktivität der Terreinsäure wird durch ihre hemmende Wirkung auf die bakteriellen Enzyme MurA und GlmU erklärt. Darüber hinaus zeigt die Verbindung eine hemmende Wirkung auf die Bruton-Tyrosinkinase und eine antitumorale Aktivität gegen HeLa- und EAC-Zellen.
Gefahren-Hinweise nach GHS
(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)
Signalwort: Achtung
Gefahrenhinweise (H-Sätze):
H302Gesundheitsschädlich bei Verschlucken.
H312
Gesundheitsschädlich bei Hautkontakt.
Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.163.460.
Externe Informationsquellen
Hersteller und Bezugsquellen
Terreinsäure als kommerzielles Produkt von international tätigen Lieferanten und Suche nach Analoga siehe unter: ZINC000100057173.
In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Terreinsäure als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.
Letzte Änderung am 09.12.2021.
Permalink: https://www.internetchemie.info/stoffdaten/index.php?Datei=Terreinsäure
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