Thapsigargin

Thapsigargin ist eine organisch-chemische Verbindung und eine in Natur auftretende Substanz aus der Gruppe der Sesquiterpen-Lactone.

Bezeichnungen und Formeln

Formel
C₃₄H₅₀O₁₂

Molekulargewicht, Molekülmasse
650,762 (g/mol)

Siehe auch:
Prozentuale Zusammensetzung

CAS-Nummer
67526-95-8

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
614-076-3

InChI Key
IXFPJGBNCFXKPI-FSIHEZPISA-N

Systematischer Name
(3S,3aR,4S,6S,6aR,7S,8S,9bS)-6-Acetoxy-4-(butyryloxy)-3,3a-dihydroxy-3,6,9-trimethyl-8-{[(2Z)-2-methyl-2-butenoyl]oxy}-2-oxo-2,3,3a,4,5,6,6a,7,8,9b-decahydroazuleno[4,5-b]furan-7-yl-octanoat

Englische Bezeichnung
Thapsigargin; Thapsigargine; Thapsigargicin-B

Vorkommen

Das Sesquiterpenlacton Thapsigargin kommt in der Gargano-Purgierdolde (Thapsia garganica L.) vor, einer mediterranen Pflanzenart aus der Gattung Thapsia innerhalb der Familie der Doldenblütler (Apiaceae). Die Substanz ist einer der Hauptbestandteile der Wurzeln und Früchte dieser Art. 1978 wurden die ersten pharmakologischen Wirkungen von Thapsigargin festgestellt und 1985 die vollständige Struktur aufgeklärt. Kurz darauf wurde der Gesamtmechanismus der zur Apoptose führenden Hemmung der Ca²⁺-ATPase (SERCA) des sarkoendoplasmatischen Retikulums entdeckt. Thapsigargin hat eine starke antagonistische Wirkung auf die SERCA und wird zur Untersuchung der Ca²⁺-Signalisierung verwendet [vgl. Trine Bundgaard Andersen, 2015].

Forscher der University of Nottingham haben eine neuartige antivirale Eigenschaft dieser Substanz entdeckt, die erhebliche Auswirkungen auf die Behandlung künftiger Epidemien bzw. Pandemien - einschließlich Covid-19, Respiratorisches Synzytial-Virus RSC, Influenza-A etc. - haben könnte; entsprechende Forschungen und Ergebnisse stehen noch aus [vgl. S. Al-Beltagi et al., 2021, sowie PubMed (unten)].

Schmelzpunkt
84 °C

Spektroskopische Daten:

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
JK9XAev8MHO

Berechnete Spektren (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Thapsigargin - C₃₄H₅₀O₁₂ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff34 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 408,374 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 62,08802 %
¹³C: 0,66518 %
¹⁴C: Spuren
62,7532 %H
Wasserstoff50 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 50,4 u
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 7,74399 %
²H: 0,00077 %
³H: Spuren
7,7448 %O
Sauerstoff12 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 191,988 u
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 16,99913 u [0,038 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 29,43034 %
¹⁷O: 0,01121 %
¹⁸O: 0,06048 %
29,5020 %

*) Die dritte Spalte führt die Atom- bzw. Isotopenmassen sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 650,762 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 1,537 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,002 mol.

Monoisotopische Masse: 650,33022705 Da - bezogen auf ¹²C₃₄¹H₅₀¹⁶O₁₂.

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Gefahr

H315
Verursacht Hautreizungen.
H319
Verursacht schwere Augenreizung.
H334
Kann bei Einatmen Allergie, asthmaartige Symptome oder Atembeschwerden verursachen.
H335
Kann die Atemwege reizen.

Quelle: ECHA Substance Information (EU) 100.116.539.

Externe Datenbanken und Datenquellen

PubChem:ID 446378ChemSpider:ID 393753Kegg Datenbank:ID C09561UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier Z96BQ26RZDEPA Chemistry Dashboard:DTXSID5040621ZINC 15:ZINC000008195655

Weitere Identifikatoren

SMILESCCCCCCCC(=O)O[C@H]1[C@H]2C(=C([C@@H]1OC(=O)/C(=C\C)/C)C)[C@H]3[C@]([C@H](C[C@]2(C)OC(=O)C)OC(=O)CCC)([C@](C(=O)O3)(C)O)OInChI StukturcodeInChI=1S/C34H50O12/c1-9-12-13-14-15-17-24(37)43-28-26-25(20(5)27(28)44-30(38)19(4)11-3)29-34(41,33(8,40)31(39)45-29)22(42-23(36)16-10-2)18-32(26,7)46-21(6)35/h11,22,26-29,40-41H,9-10,12-18H2,1-8H3/b19-11-/t22-,26+,27-,28-,29-,32-,33+,34+/m0/s1

Literatur und Quellen

[0] - Verwendete Forschungsartikel in wissenschaftlichen Zeitschriften via PubMed: Thapsigargin.

[1] - Trine Bundgaard Andersen, Carmen Quiñonero López, Tom Manczak, Karen Martinez, Henrik Toft Simonsen:
Thapsigargin - from Thapsia L. to Mipsagargin.
In: Molecules, (2015), DOI 10.3390/molecules20046113.

[2] - Sarah Al-Beltagi, Cristian Alexandru Preda, Leah V. Goulding et al.:
Thapsigargin Is a Broad-Spectrum Inhibitor of Major Human Respiratory Viruses: Coronavirus, Respiratory Syncytial Virus and Influenza A Virus.
In: Viruses, (2021), DOI 10.3390/v13020234.

Letzte Änderung am 06.02.2021.

Permalink: https://www.internetchemie.info/stoffdaten/index.php?Datei=Thapsigargin.

Inhaltsverzeichnis

Bezeichnungen, Formeln

Vorkommen

Spektroskopische Daten

Zusammensetzung

... nach Isotopen

Gefahren-Hinweise GHS

Externe Datenquellen

Identifikatoren