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Trilobatin

Eigenschaften, Daten und Datenquellen.



Trilobatin ist eine organische Verbindung und ein natürlich vorkommendes Dihydrochalcon-O-Heterosid mit einem intensiv süßen Geschmack.

Die Substanz wurde 1942 als p-Phlorizin chemisch sowie 1963 durch Hemisynthese aus Prunin als Prunin-Dihydrochalcon synthetisiert. Chemisch handelt es sich um Phloretin, das über eine glykosidische Bindung an einen β-D-Glucopyranosyl-Rest an Position 4´ gebunden ist.

 

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Trilobatin
Formel
C21H24O10
Molekulargewicht, Molekülmasse
436,413 (g/mol)
CAS-Nummer
4192-90-9
InChI Key
GSTCPEBQYSOEHV-QNDFHXLGSA-N

Systematischer Name
1-[2,6-Dihydroxy-4-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyphenyl]-3-(4-hydroxyphenyl)propan-1-on

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
Phloretin-4´-O-glucosid; Phloretin-4´-β-D-glucosid

Englische Bezeichnung
Trilobatin
p-Phlorizin; p-Phloridzin; Phloretin-4´-O-glucoside; Phloretin-4´-β-D-glucoside
1-[2,6-Dihydroxy-4-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyphenyl]-3-(4-hydroxyphenyl)propan-1-one

 

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel von Trilobatin:

 

C21H24O10

Mr = 436,413 g/mol

1-[2,6-Dihydroxy-4-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyphenyl]-3-(4-hydroxyphenyl)propan-1-on
SMILES: C1=CC(=CC=C1CCC(=O)C2=C(C=C(C=C2O)O[C@H]3[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O3)CO)O)O)O)O)O

 

Daten und Eigenschaften

In reiner Form liegt Trilobatin als hellgelbes, kristallines Pulver vor.

Löslichkeit:
+ Leicht löslich in Wasser, löslich in Alkohol.
Schmelzpunkt
170,4 °C

 

Spektroskopische Daten:

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
1H NMR Spektrum, 13C NMR Spektrum.

 

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Trilobatin - C21H24O10 - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

.

Symbol
Element E
Anzahl x
der Atome Ex
Daten des Elements
und der Isotope *
Prozentanteile
der Isotope
Prozent-Anteil von
Ex an Formelmasse
C
Kohlenstoff
21 Ar = 12,011 u
ΣAr = 252,231 u
12C: 12 u [98,94 %]
13C: 13,00335 u [1,06 %]
14C: 14,00324 u [<< 1 %]
 
12C: 57,18376 %
13C: 0,61264 %
14C: Spuren
57,7964 %H
Wasserstoff
24 Ar = 1,008 u
ΣAr = 24,192 u
1H: 1,00783 u [99,99 %]
2H: 2,0141 u [0,01 %]
3H: 3,01605 u [<< 1 %]
 
1H: 5,54282 %
2H: 0,00055 %
3H: Spuren
5,5434 %O
Sauerstoff
10 Ar = 15,999 u
ΣAr = 159,99 u
16O: 15,99491 u [99,757 %]
17O: 16,99913 u [0,038 %]
18O: 17,99916 u [0,205 %]
 
16O: 36,57114 %
17O: 0,01393 %
18O: 0,07515 %
36,6602 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

 

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 436,413 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 2,291 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,002 mol.

Monoisotopische Masse: 436,1369469728 Da - bezogen auf 12C211H2416O10.

 

Vorkommen

Trilobatin wurde erstmals in den Blättern der Apfelbaum-Art Malus trilobata (Dreilappiger Apfelbaum, auch Eriolobus trilobatus, von der es seinen Namen hat, identifiziert und mit 1 % quantifiziert. Der Naturstoff wurde auch in den Blättern von Pflanzen der Familie Symplocaceae und anderen gefunden.

 

Duftstoff, Aromastoff

Geschmacksverstärker, Bittergeschmacksblocker, auch in Lebensmitteln (FEMA GRAS Status). Mildes süßes Aroma. Kann die Bitterkeit von Zitrussäften verringern.

EU-Vorschriften: Siehe Datenbank für Lebensmittelaromen Ref.-Nr. 2499 (EU Food Flavourings Database)

FLAVIS
16.112
JECFA
2171
FEMA
4674

 

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 6451798UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier 23298I791NEPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID10194681

 

Hersteller und Bezugsquellen

Trilobatin als kommerzielles Produkt von international tätigen Lieferanten und Suche nach Analoga siehe unter: ZINC000031166407.

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Trilobatin als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.

 

Literatur und Quellen

[0] - Fach- und Forschungsartikel in wissenschaftlichen Zeitschriften via PubMed: Trilobatin.

 


Letzte Änderung am 31.03.2022.


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