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Tuberculostearinsäure

Stoffdaten und Eigenschaften.



Tuberculostearinsäure ist der Trivialname einer organischen Verbindung aus der Gruppe der verzweigten, gesättigten Fettsäuren mit der chemischen Bezeichnung 10-Methylstearinsäure.

Bezeichnungen und Formeln

Formel
C19H38O2
Molekulargewicht, Molekülmasse
298,511 (g/mol)
CAS-Nummer
542-47-2
InChI Key
BEOUGZFCUMNGOU-UHFFFAOYSA-N

Systematischer Name
10-Methyloctadecansäure

Weitere Bezeichnungen
10-Methylstearinsäure; Tuberkelstearinsäure

Englische Bezeichnung
Tuberculostearic acid; 10-Methyloctadecanoic acid; 10-Methylstearic acid

Abkürzungen
TBSA

Vorkommen

Die L(+)-Tuberculostearinsäure wurde erstmals 1927 aus dem acetonlöslichen Fett des Bakteriums Mycobacterium tuberculosis - dem Tuberkelbazillus - isoliert und nach diesem pathogenen Mikroorganismus benannt. Im Allgemeinen tritt die Substanz als charakteristische Fettsäure säurefester Bakterien der Ordnung Actinomycetales (Actinomycetales) auf und ist ein mykobakterieller Zellwandbestandteil, der in den Plasmaproben von Patienten mit aktiver Tuberkulose mittels mittels Gaschromatographie-Massenspektrometrie aufgefunden und gemessen werden kann.Weitere Vorkommen: Rhodococcus fascians.

Daten und Eigenschaften

Die Tuberculostearinsäure weist ein asymmetrisches C-Atom an Position 10 auf, so dass es zwei stereochemischen Varianten gibt. Unter Standardbedingungen liegt die Substanz als farblose, viskose Flüssigkeit vor; der Schmelzpunkt liegt bei etwa 13 °C.

Schmelzpunkt
13,2 °C

Spektroskopische Daten:

Human Metabolome Database (GC-MS-, LC-MS/MS-Spektren, NMR)
HMDB0004085
Berechnete Spektren (Predict Spectra via NMRDB)
1H NMR Spektrum, 13C NMR Spektrum.

 

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Tuberculostearinsäure - C19H38O2 - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

 

Symbol
Element E
Anzahl x
der Atome Ex
Daten des Elements
und der Isotope *
Prozentanteile
der Isotope
Prozent-Anteil von
Ex an Formelmasse
C
Kohlenstoff
19 Ar = 12,011 u
ΣAr = 228,209 u
12C: 12 u [98,94 %]
13C: 13,00335 u [1,06 %]
14C: 14,00324 u [<< 1 %]
 
12C: 75,63875 %
13C: 0,81036 %
14C: Spuren
76,4491 %H
Wasserstoff
38 Ar = 1,008 u
ΣAr = 38,304 u
1H: 1,00783 u [99,99 %]
2H: 2,0141 u [0,01 %]
3H: 3,01605 u [<< 1 %]
 
1H: 12,8304 %
2H: 0,00128 %
3H: Spuren
12,8317 %O
Sauerstoff
2 Ar = 15,999 u
ΣAr = 31,998 u
16O: 15,99491 u [99,757 %]
17O: 16,99913 u [0,038 %]
18O: 17,99916 u [0,205 %]
 
16O: 10,69316 %
17O: 0,00407 %
18O: 0,02197 %
10,7192 %

*) Die dritte Spalte führt die Atom- bzw. Isotopenmassen sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

 

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 298,511 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 3,35 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,003 mol.

Monoisotopische Masse: 298,2871804636 Da - bezogen auf 12C191H3816O2.

 

Externe Datenbanken und Datenquellen

PubChem:ID 65037ChemSpider:ID 58549Kegg Datenbank:ID C16794

 

Weitere Identifikatoren

SMILESCCCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(=O)OInChI StukturcodeInChI=1S/C19H38O2/c1-3-4-5-6-9-12-15-18(2)16-13-10-7-8-11-14-17-19(20)21/h18H,3-17H2,1-2H3,(H,20,21)

 

Literatur und Quellen

[1] - Friederike Traunmüller et al.:
Circulating tuberculostearic acid in tuberculosis patients.
In: Scandinavian Journal of Infectious Diseases, (2003), DOI 10.1080/00365540310017032.

 


Letzte Änderung am 29.01.2021.



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