10-Hydroxy-2-decensäure - hier in der trans-Form, die gelegentlich auch Bienenkönigin-Säure genannt wird - ist eine organische Verbindung aus der Gruppe der ungesättigten Fettsäuren mit einer C=C-Doppelbindung an Position 2 und einer zusätzlichen endständigen Hydroxy-Gruppen (-OH), die chemisch-systematisch den Hydroxy-Alkensäuren zugeordnet wird. Das cis-Isomer ist die (Z)-10-Hydroxy-2-decensäure, die gesättigte Variante die 10-Hydroxydecansäure. Die Substanz wurde erstmals 1957 beschrieben [1].
Die selten anzutreffende Bezeichnung Bienenköniginsäure (engl. queen bee acid) findet ihre Berechtigung in dem Umstand, dass die 10-Hydroxy-2-decensäure ausschließlich im Gelee Royale (Weiselzellenfuttersaft) der Bienen auftritt und hier zudem mit 70 % Anteil am Gesamt-Lipid und mehr als 50 % der freien Fettsäuren den Hauptbestandteil des Gelee-Royale stellt. Die Vorstufe der Substanz - die bereits erwähnte 10-Hydroxydecansäure - ist mit weiteren 17 % beteiligt [2].
Die (2E)-10-Hydroxydec-2-ensäure wurde in vielerlei Hinsicht auf ihre potenziellen pharmakologischen Aktivitäten hin untersucht. Hierzu zählen unter anderem in vitro antitumorale, antibiotische, immunmodulatorische, östrogene, neurogene und die Immunantwort modulierende Wirkungen; zu den Studien und Ergebnissen ist eine Literaturliste unten zu finden [0].
Bezeichnungen und Identifikatoren
10-Hydroxy-2-decensäure
C10H18O3
186,251 (g/mol)
14113-05-4
808-119-7
QHBZHVUGQROELI-SOFGYWHQSA-N
Systematischer Name
(2E)-10-Hydroxydec-2-ensäure
Weitere Bezeichnungen, Synonyme
Bienenkönigin-Säure; 10-Hydroxy-Δ2-decensäure
Abkürzung
10-HDA; QBA
Englische Bezeichnung
trans-10-Hydroxy-2-decenoic acid
Queen bee acid; Royal jelly acid
(E)-10-Hydroxydec-2-enoic acid
Chemische Formeln
Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung 10-Hydroxy-2-decensäure:
C10H18O3
Mr = 186,251 g/mol
(2E)-10-Hydroxydec-2-ensäure
SMILES: C(CCC/C=C/C(=O)O)CCCO
Spektroskopische Daten:
Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
1H NMR Spektrum, 13C NMR Spektrum.
Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:
Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung 10-Hydroxy-2-decensäure - C10H18O3 - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.
.Element E
der Atome Ex
und der Isotope *
der Isotope
Ex an Formelmasse
Kohlenstoff
ΣAr = 120,11 u
12C: 12 u [98,94 %]
13C: 13,00335 u [1,06 %]
14C: 14,00324 u [<< 1 %]
12C: 63,80467 %
13C: 0,68358 %
14C: Spuren
Wasserstoff
ΣAr = 18,144 u
2H: 2,0141 u [0,01 %]
3H: 3,01605 u [<< 1 %]
1H: 1,00783 u [99,99 %]
2H: 0,00097 %
3H: Spuren
1H: 9,74072 %
Sauerstoff
ΣAr = 47,997 u
16O: 15,99491 u [99,757 %]
17O: 16,99913 u [0,03835 %]
18O: 17,99916 u [0,205 %]
16O: 25,70744 %
17O: 0,00988 %
18O: 0,05283 %
*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.
Weitere berechnete Daten
Die molare Masse ist M = 186,251 Gramm pro Mol.
Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 5,369 mol.
Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,005 mol.
Monoisotopische Masse: 186,1255944396 Da - bezogen auf 12C101H1816O3.
Gefahren-Hinweise nach GHS
(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)
Signalwort: Achtung
Gefahrenhinweise (H-Sätze):
H315Verursacht Hautreizungen.
H319
Verursacht schwere Augenreizung.
Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.236.030.
Externe Informationsquellen
Hersteller und Bezugsquellen
In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von 10-Hydroxy-2-decensäure als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.
Literatur und Quellen
[0] - Fach- und Forschungsartikel in wissenschaftlichen Zeitschriften via PubMed: Queen+bee+acid.
[1] - Adolf Butenandt, Heinz Rembold:
Über den Weiselzellenfuttersaft der Honigbiene.
In: Hoppe-Seylers Zeitschrift für Physiologische Chemie, 308, 284-289, (1957), DOI 10.1515/bchm2.1957.308.1.284.
[2] - Nicolas Collazo, Maria Carpena, Bernabe Nuñez-Estevez et al.:
Health Promoting Properties of Bee Royal Jelly: Food of the Queens.
In: Nutrients, 13(2), 543, (2021), DOI 10.3390/nu13020543.
Letzte Änderung am 05.07.2023.
Permalink: https://www.internetchemie.info/substanz/10-Hydroxy-2-decensäure.php
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