3,4-Dihydroxyphenylacetaldehyd

3,4-Dihydroxyphenylacetaldehyd ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der Phenylacetaldehyde, die auch unter der Kurzbezeichnung DOPAL bekannt ist. Es handelt sich um ein Stoffwechselprodukt des Monoamin-Neurotransmitters Dopamin, das durch Monoaminoxidase (MAO) gebildet wird.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
3,4-Dihydroxyphenylacetaldehyd

Formel
C₈H₈O₃

Molekulargewicht, Molekülmasse
152,149 (g/mol)

CAS-Nummer
5707-55-1

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
809-292-1

InChI Key
IADQVXRMSNIUEL-UHFFFAOYSA-N

Systematischer Name
2-(3,4-Dihydroxyphenyl)acetaldehyd

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
Protocatechuataldehyd; (3,4-Dihydroxyphenyl)acetaldehyd; 3,4-Dihydroxybenzolacetaldehyd; DHPAA-Aldehyd; Dopaminaldehyd; DOPAL; Dopaldehyd; 3,4-Dihydroxy-α-tolualdehyd

Englische Bezeichnung
3,4-Dihydroxyphenylacetaldehyde
Protocatechuatealdehyde; (3,4-Dihydroxyphenyl)acetaldehyde; 3,4-Dihydroxy-benzeneacetaldehyde; DHPAA aldehyde; Dopamine aldehyde
2-(3,4-Dihydroxyphenyl)acetaldehyde

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung 3,4-Dihydroxyphenylacetaldehyd:

C₈H₈O₃

M_r = 152,149 g/mol

2-(3,4-Dihydroxyphenyl)acetaldehyd
SMILES: C1=CC(=C(C=C1CC=O)O)O

Spektroskopische Daten:

Human Metabolome Database (GC-MS-, LC-MS/MS-Spektren, NMR)
HMDB0003791

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung 3,4-Dihydroxyphenylacetaldehyd - C₈H₈O₃ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff8 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 96,088 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 62,48445 %
¹³C: 0,66943 %
¹⁴C: Spuren
63,1539 %H
Wasserstoff8 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 8,064 u
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 5,29954 %
²H: 0,00053 %
³H: Spuren
5,3001 %O
Sauerstoff3 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 47,997 u
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 31,46939 %
¹⁷O: 0,0121 %
¹⁸O: 0,06467 %
31,5461 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 152,149 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 6,573 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,007 mol.

Monoisotopische Masse: 152,0473441146 Da - bezogen auf ¹²C₈¹H₈¹⁶O₃.

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Achtung

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H302
Gesundheitsschädlich bei Verschlucken.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 119219ChemSpider:ID 106504Kegg Datenbank:ID C04043ECHA Info Card:UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier F2E9Q24TSLEPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID10205680

Hersteller und Bezugsquellen

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von 3,4-Dihydroxyphenylacetaldehyd als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.