3-Hydroxypicolinsäure

3-Hydroxypicolinsäure ist eine organisch-chemische Verbindung, die sich formal von der Picolinsäure durch Substitution des H-Atoms an Position 3 durch eine Hydroxy-Gruppe (-OH) ableitet. Die Chemikalie dient als Matrix-Substanz für die MALDI-Massenspektrometrie kleinerer Oligonucleotide.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
3-Hydroxypicolinsäure

Formel
C₆H₅NO₃

Molekulargewicht, Molekülmasse
139,11 (g/mol)

CAS-Nummer
874-24-8

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
212-859-0

InChI Key
BRARRAHGNDUELT-UHFFFAOYSA-N

Systematischer Name
3-Hydroxypyridin-2-carbonsäure

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
3-Hydroxy-2-carboxypyridin; 2-Carboxy-3-hydroxypyridin; 3-HPS; Hydroxypicolinsäure

Abkürzung
3-HPA

Englische Bezeichnung
3-Hydroxypicolinic acid
3-Hydroxy-2-carboxypyridine; 2-Carboxy-3-hydroxypyridine
3-Hydroxypyridine-2-carboxylic acid

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung 3-Hydroxypicolinsäure:

C₆H₅NO₃

M_r = 139,11 g/mol

3-Hydroxypyridin-2-carbonsäure
SMILES: C1=CC(=C(N=C1)C(=O)O)O

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: 3-Hydroxypicolinsäure. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

In reinem Zustand liegt die 3-Hydroxypicolinsäure in Form hellgelber Nadeln oder als kristallines Pulver vor.

Schmelzpunkt
208-212 °C

Säurekonstanten pK_S
pK_1s = 5,17 bei 25 °C

pK_2s = 10,76 bei 25 °C

Spektroskopische Daten:

SPLASH (Massenspektrum)
splash10-000i-0940200000-b35663713f75c1706fbf
splash10-000e-8970000000-7abded55ec24c84287a7

MoNA Mass Bank of North America (Massenspektren)
BRARRAHGNDUELT-UHFFFAOYSA-N

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
6dnyYQSbKcm

Human Metabolome Database (GC-MS-, LC-MS/MS-Spektren, NMR)
HMDB0013188

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung 3-Hydroxypicolinsäure - C₆H₅NO₃ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff6 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 72,066 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 51,25591 %
¹³C: 0,54913 %
¹⁴C: Spuren
51,8050 %H
Wasserstoff5 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 5,04 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00036 %
³H: Spuren
¹H: 3,62267 %
3,6230 %N
Stickstoff1ΣA_r = 14,007 u
¹⁴N: 14,00307 u [99,6205 %]
¹⁵N: 15,00011 u [0,3795 %]
¹⁴N: 10,0308 %
¹⁵N: 0,03821 %
10,0690 %O
Sauerstoff3 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 47,997 u
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 0,01323 %
¹⁸O: 0,07073 %
¹⁶O: 34,41907 %
34,5029 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 139,11 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 7,189 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,007 mol.

Monoisotopische Masse: 139,02694302225 Da - bezogen auf ¹²C₆¹H₅¹⁴N¹⁶O₃.

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Achtung

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H315
Verursacht Hautreizungen.
H319
Verursacht schwere Augenreizung.
H335
Kann die Atemwege reizen.

Zur Kennzeichnung in der EU siehe ECHA Substance Infocard 100.011.690 sowie Informationen zu REACh unter ECHA Chem 100.011.690.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 13401ChemSpider:ID 12827UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier XV7XP64JR5EPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID80236320

Hersteller und Bezugsquellen

3-Hydroxypicolinsäure als kommerzielles Produkt von international tätigen Lieferanten und Suche nach Analoga siehe unter: ZINC000000157108.

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von 3-Hydroxypicolinsäure als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.