4-Hydroxyazobenzol

4-Hydroxyazobenzol ist eine aromatische organisch-chemische Verbindung, die als Azo-Farbstoff auch unter dem Namen Solvent Yellow 7 bekannt ist.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
4-Hydroxyazobenzol

Formel
C₁₂H₁₀N₂O

Molekulargewicht, Molekülmasse
198,225 (g/mol)

CAS-Nummer
1689-82-3

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
216-880-6

InChI Key
BEYOBVMPDRKTNR-UHFFFAOYSA-N

Systematischer Name
4-Phenyldiazenylphenol

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
4-(Phenyldiazenyl)phenol; p-Hydroxyazobenzol; 4-Phenyldiazenylphenol

Englische Bezeichnung
4-Hydroxyazobenzene
4-(Phenyldiazenyl)phenol; p-Hydroxyazobenzene; 4-Phenyldiazenylphenol
4-Phenyldiazenylphenol

Farbstoff (oder Farbstoff-Vorstufe): Colour Index C. I. bzw. CI-Nummer
CI 11800; C.I. Solvent Yellow 7

Handelsnamen; Präparate
Pirocard Green 491; Brasilazina Oil Yellow O; Simpsol Yellow

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung 4-Hydroxyazobenzol:

C₁₂H₁₀N₂O

M_r = 198,225 g/mol

4-Phenyldiazenylphenol
SMILES: C1=CC=C(C=C1)N=NC2=CC=C(C=C2)O

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: 4-Hydroxyazobenzol. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

4-Hydroxyazobenzol in reiner Form liegt als orangefarbener Feststoff vor.

Löslichkeit:
+ Löslich in Alkohol, Ether, Aceton.
- Kaum löslich in heißem Wasser.

Schmelzpunkt
155 °C

Siedepunkt
20 mmHg: 230 °C

Säurekonstanten pK_S
pK_1s = 8,2

Spektroskopische Daten:

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
CaYvnh99hcA

NIST IR-Spektrum
4-Hydroxyazobenzene

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung 4-Hydroxyazobenzol - C₁₂H₁₀N₂O - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff12 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 144,132 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 71,94057 %
¹³C: 0,77074 %
¹⁴C: Spuren
72,7113 %H
Wasserstoff10 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 10,08 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00051 %
³H: Spuren
¹H: 5,08462 %
5,0851 %N
Stickstoff2 A_r = 14,007 u
ΣA_r = 28,014 u
¹⁴N: 14,00307 u [99,6205 %]
¹⁵N: 15,00011 u [0,3795 %]
¹⁴N: 14,07879 %
¹⁵N: 0,05363 %
14,1324 %O
Sauerstoff1ΣA_r = 15,999 u
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 0,0031 %
¹⁸O: 0,01655 %
¹⁶O: 8,05152 %
8,0711 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 198,225 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 5,045 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,005 mol.

Monoisotopische Masse: 198,0793129495 Da - bezogen auf ¹²C₁₂¹H₁₀¹⁴N₂¹⁶O.

Synthese, Gewinnung

4-Hydroxyazobenzol läßt sich durch Diazotierung von Anilin (Bildung des Phenyldiazoniumchlorids) und anschließender Kupplung mit Phenol bei pH 8,5 bis 10 herstellen. Die Reaktion erfolgt in Wasser, aus der das Produkt ausfällt während die Nebenprodukte (NaCl oder KCl) in der Lösung verbleiben.

Verwendung

4-Hydroxyazobenzol ist ein typischer Azofarbstoff, der zum Färben von Textilien, biologischem Gewebe und zur Gewinnung anderer Azoderivate eingesetzt wird. Aufgrund seiner extrem schlechten Wasserlöslichkeit, geringen chemischen Stabilität und relativ hohen Toxizität wird er allerdings seltener verwendet als andere Azofarbstoffe. Es wurde auch über die Verwendung als Fungizid berichtet.

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Achtung

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H315
Verursacht Hautreizungen.
H319
Verursacht schwere Augenreizung.
H335
Kann die Atemwege reizen.

Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.015.346.

WHO IARC-Gruppe 3: Nicht klassifizierbar hinsichtlich der Karzinogenität für den Menschen. Siehe dort unter Monografie 8, Sup 7, (1987).

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 15529ChemSpider:ID 10296254Kegg Datenbank:ID C19433UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier VX4306NSH1EPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID3022160Beilstein Datenbank:2-16-00-00038 (Referenznummer)

Hersteller und Bezugsquellen

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von 4-Hydroxyazobenzol als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.