7-Chlorkynureninsäure

7-Chlorkynureninsäure ist eine organisch-chemische Verbindung. Als medizinischer Wirkstoff ist die Substanz ein potenter und selektiver kompetitiver Antagonist der Glycinstelle des NMDA-Rezeptors und erzeugt Ketamin-ähnliche, schnelle antidepressive Wirkungen in Tiermodellen für Depressionen. 7-CKA ist jedoch nicht in der Lage, die Blut-Hirn-Schranke zu überwinden und ist aus diesem Grund für den klinischen Einsatz ungeeignet.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
7-Chlorkynureninsäure

Formel
C₁₀H₆ClNO₃

Molekulargewicht, Molekülmasse
223,612 (g/mol)

CAS-Nummer
18000-24-3

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
241-913-6

InChI Key
UAWVRVFHMOSAPU-UHFFFAOYSA-N

Systematischer Name
7-Chlor-4-oxo-1H-chinolin-2-carbonsäure

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
7-Chlorokynureninsäure

Abkürzung
7-CKA

Englische Bezeichnung
7-Chlorokynurenic acid
7-Chloro-4-oxo-1H-quinoline-2-carboxylic acid

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung 7-Chlorkynureninsäure:

C₁₀H₆ClNO₃

M_r = 223,612 g/mol

7-Chlor-4-oxo-1H-chinolin-2-carbonsäure
SMILES: C1=CC2=C(C=C1Cl)NC(=CC2=O)C(=O)O

Spektroskopische Daten:

Human Metabolome Database (GC-MS-, LC-MS/MS-Spektren, NMR)
HMDB0247241

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung 7-Chlorkynureninsäure - C₁₀H₆ClNO₃ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff10 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 120,11 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 53,14421 %
¹³C: 0,56936 %
¹⁴C: Spuren
53,7136 %H
Wasserstoff6 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 6,048 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00027 %
³H: Spuren
¹H: 2,70441 %
2,7047 %Cl
Chlor1ΣA_r = 35,45 u
³⁵Cl: 34,96885 u [75,80 %]
³⁶Cl: 35,96831 u [<< 1 %]
³⁷Cl: 36,9659 u [24,2 %]
³⁵Cl: 12,01684 %
³⁶Cl: Spuren
³⁷Cl: 3,83651 %
15,8534 %N
Stickstoff1ΣA_r = 14,007 u
¹⁴N: 14,00307 u [99,6205 %]
¹⁵N: 15,00011 u [0,3795 %]
¹⁴N: 6,2402 %
¹⁵N: 0,02377 %
6,2640 %O
Sauerstoff3 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 47,997 u
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 0,00823 %
¹⁸O: 0,044 %
¹⁶O: 21,41225 %
21,4644 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 223,612 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 4,472 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,004 mol.

Monoisotopische Masse: 223,00362075445 Da - bezogen auf ¹²C₁₀¹H₆³⁵Cl¹⁴N¹⁶O₃.

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Achtung

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H315
Verursacht Hautreizungen.
H319
Verursacht schwere Augenreizung.
H335
Kann die Atemwege reizen.

Zur Kennzeichnung in der EU siehe ECHA Substance Infocard 100.038.088 sowie Informationen zu REACh unter ECHA Chem 100.038.088.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 1884ChemSpider:ID 1813UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier S7936QON2KEPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID7042568

Hersteller und Bezugsquellen

7-Chlorkynureninsäure als kommerzielles Produkt von international tätigen Lieferanten und Suche nach Analoga siehe unter: ZINC000008660417.

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von 7-Chlorkynureninsäure als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.