AB-CHMINACA

AB-CHMINACA ist die Kurzbezeichnung einer organisch-chemischen Verbindung aus der Gruppe der Indazol-3-carboxamide.

Die Substanz ist ein starker Agonist der Cannabinoid-Rezeptoren CB₁ (K_i = 0,78 nM) und CB₂ (K_i = 0,45 nM). Es wurde über eine Reihe von medizinischen Notfällen, Toddesfällen und psychotischen Episoden im Zusammenhang mit der illegalen Einnahme dieses synthetischen, psychoaktiven Cannabinoids berichtet. AB-CHMINACA wurde 2015 in die Anlage II des deutschen Betäubungsmittelgesetzes aufgenommen und zählt damit zu den verkehrsfähigen, aber nicht verschreibungsfähigen Betäubungsmitteln. In der Schweiz ist die Substanz verboten.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
AB-CHMINACA

Formel
C₂₀H₂₈N₄O₂

Molekulargewicht, Molekülmasse
356,47 (g/mol)

CAS-Nummer
1185887-21-1

InChI Key
KJNZIEGLNLCWTQ-KRWDZBQOSA-N

Systematischer Name
N-[(2S)-1-Amino-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]-1-(cyclohexylmethyl)indazol-3-carboxamid

Englische Bezeichnung
AB-Chminaca
N-[(2S)-1-Amino-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]-1-(cyclohexylmethyl)indazole-3-carboxamide

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung AB-CHMINACA:

C₂₀H₂₈N₄O₂

M_r = 356,47 g/mol

N-[(2S)-1-Amino-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]-1-(cyclohexylmethyl)indazol-3-carboxamid
SMILES: CC(C)[C@@H](C(=O)N)NC(=O)C1=NN(C2=CC=CC=C21)CC3CCCCC3

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: AB-CHMINACA. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

In reinem Zustand liegt AB-CHMINACA als weißer, kristalliner Feststoff vor.

Löslichkeit:
+ Löslich in Ethanol, DMSO, DMF.

Schmelzpunkt
ca. 90 °C

Spektroskopische Daten:

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
EcC0ppp1UKr

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung AB-CHMINACA - C₂₀H₂₈N₄O₂ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff20 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 240,22 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 66,67424 %
¹³C: 0,71432 %
¹⁴C: Spuren
67,3886 %H
Wasserstoff28 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 28,224 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00079 %
³H: Spuren
¹H: 7,91685 %
7,9176 %N
Stickstoff4 A_r = 14,007 u
ΣA_r = 56,028 u
¹⁴N: 14,00307 u [99,6205 %]
¹⁵N: 15,00011 u [0,3795 %]
¹⁴N: 15,6578 %
¹⁵N: 0,05965 %
15,7175 %O
Sauerstoff2 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 31,998 u
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 0,00344 %
¹⁸O: 0,0184 %
¹⁶O: 8,95454 %
8,9764 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 356,47 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 2,805 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,003 mol.

Monoisotopische Masse: 356,2212261566 Da - bezogen auf ¹²C₂₀¹H₂₈¹⁴N₄¹⁶O₂.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 44206133ChemSpider:ID 30646774ECHA Info Card:UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier QG3J28E7L8EPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID101009983

Hersteller und Bezugsquellen

AB-CHMINACA als kommerzielles Produkt von international tätigen Lieferanten und Suche nach Analoga siehe unter: ZINC000096032879.

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von AB-CHMINACA als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.