Aeroplysinin 1 ist eine organisch-chemische Verbindung, die erstmals aus der marine Schwammart Aplysina aerophoba isoliert wurde.
Bezeichnungen und Formeln

C9H9Br2NO3
338,983 (g/mol)
28656-91-9
BGYNLOSBKBOJJD-IUCAKERBSA-N
Systematischer Name
[(1S,6R)-3,5-Dibrom-1,6-dihydroxy-4-methoxy-2,4-cyclohexadien-1-yl]acetonitril
Weitere Bezeichnungen
(+)-Aeroplysinin-1; Aeroplysinin-I
Englische Bezeichnung
Aeroplysinin-1; [(1S,6R)-3,5-Dibromo-1,6-dihydroxy-4-methoxy-2,4-cyclohexadien-1-yl]acetonitrile
Vorkommen
Als Naturstoff zählt Aeroplysinin 1 zu den Bromtyrosinen, die der Aplysina-Schwamm - auch: Marinehornschwamm - immer dann produziert, wenn sein Gewebe verletzt wird oder er sich in der Folge gegen verschiedene Erreger (Pathogene) zur Wehr setzt; als eigentlicher Abwehstoff wird in einer schnellen chemischen Reaktion als der Aeroplysinin-Substanz as Aminosäurenderivat Bromtyrosin freigesetzt, das den angreifenden Organismus einschließlich Bakterien und Viren abtötet.
Verwendung
Wirkstoff Aeroplysinin 1
(+)-Aeroplysinin-1 ist ein Sekundärmetabolit, der aus Meeresschwämmen isoliert wurde und ein breites Spektum an Bioaktivitäten aufweist. Der Naturstoff besitzt starke antibiotische Wirkungen auf grampositive Bakterien und mehrere Dinoflagellat-Mikroalgen, die toxische Blüten verursachen. In präklinischen Studien wurde gezeigt, dass Aeroplysinin-1 vielversprechende entzündungshemmende, antiangiogene und antitumorale Wirkungen hat [Javier A. García-Vilas et al., 2015].
Als Inhibitor der Proteinsynthese könnte Aeroplysinin 1 das Wachstum von Viren sowie deren Eintritt in Zellen hemmen [Björn Binnwerg et al., 2020].
Spektroskopische Daten:
Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:
Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Aeroplysinin 1 - C9H9Br2NO3 - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.
Element E
der Atome Ex
und der Isotope *
der Isotope
Ex an Formelmasse
Kohlenstoff
ΣAr = 108,099 u
12C: 12 u [98,94 %]
13C: 13,00335 u [1,06 %]
14C: 14,00324 u [<< 1 %]
12C: 31,55118 %
13C: 0,33803 %
14C: Spuren
Wasserstoff
ΣAr = 9,072 u
1H: 1,00783 u [99,99 %]
2H: 2,0141 u [0,01 %]
3H: 3,01605 u [<< 1 %]
1H: 2,67597 %
2H: 0,00027 %
3H: Spuren
Brom
ΣAr = 159,808 u
79Br: 78,91834 u [50,65 %]
81Br: 80,9169 u [49,35 %]
79Br: 23,87812 %
81Br: 23,26525 %
Stickstoff
14N: 14,00307 u [99,6205 %]
15N: 15,00011 u [0,3795 %]
14N: 4,11638 %
15N: 0,01568 %
Sauerstoff
ΣAr = 47,997 u
16O: 15,99491 u [99,757 %]
17O: 16,99913 u [0,038 %]
18O: 17,99916 u [0,205 %]
16O: 14,12471 %
17O: 0,00538 %
18O: 0,02903 %
*) Die dritte Spalte führt die Atom- bzw. Isotopenmassen sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.
Weitere berechnete Daten
Die molare Masse ist M = 338,983 Gramm pro Mol.
Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 2,95 mol.
Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,003 mol.
Monoisotopische Masse: 336,8949191538 Da - bezogen auf 12C91H979Br214N16O3.
Externe Datenbanken und Datenquellen
Weitere Identifikatoren
Literatur und Quellen
[1] - Javier A. García-Vilas, Beatriz Martínez-Poveda, Ana R. Quesada, Miguel Ángel Medina:
Aeroplysinin-1, a Sponge-Derived Multi-Targeted Bioactive Marine Drug.
In: Marine Drugs, (2015), DOI 10.3390/md14010001.
[2] - Björn Binnewerg, Mario Schubert, Alona Voronkins et al.:
Marine biomaterials: Biomimetic and pharmacological potential of cultivated Aplysina aerophoba marine demosponge.
In: Materials Science and Engineering: C, (2020), DOI 10.1016/j.msec.2019.110566.
Letzte Änderung am 26.03.2020.
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