Aglafolin

Aglafolin ist eine organisch-chemische Verbindung und ein Naturstoff aus der Gruppe der Rocaglate, im Detail der Methylester der Rocagloinsäure. Die Substanz wurde erstmals aus Aglaia elliptifolia, einer Pflanze aus der Familie der Mahagonigewächse, isoliert; sie wirkt unter anderem cytotoxisch.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Aglafolin

Formel
C₂₈H₂₈O₈

Molekulargewicht, Molekülmasse
492,524 (g/mol)

CAS-Nummer
143901-35-3

InChI Key
VFTGDXPPYSWBSO-GWNOIRNCSA-N

Systematischer Name
Methyl-(1R,2R,3S,3aR,8bS)-1,8b-dihydroxy-6,8-dimethoxy-3a-(4-methoxyphenyl)-3-phenyl-2,3,3a,8b-tetrahydro-1H-benzo[b]cyclopenta[d]furan-2-carboxylat

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
Methylrocaglat; Rocaglamid J

Englische Bezeichnung
Aglafoline
Methyl rocaglate; Rocaglamide J; Methylrocaglate

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Aglafolin:

C₂₈H₂₈O₈

M_r = 492,524 g/mol

Methyl-(1R,2R,3S,3aR,8bS)-1,8b-dihydroxy-6,8-dimethoxy-3a-(4-methoxyphenyl)-3-phenyl-2,3,3a,8b-tetrahydro-1H-benzo[b]cyclopenta[d]furan-2-carboxylat
SMILES: COc1ccc(cc1)[C@]23[C@@H]([C@H]([C@H]([C@]2(c4c(cc(cc4OC)OC)O3)O)O)C(=O)OC)c5ccccc5

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Aglafolin. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

Dichte

Spektroskopische Daten:

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
830bGXTeCd6

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Aglafolin - C₂₈H₂₈O₈ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff28 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 336,308 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 67,55877 %
¹³C: 0,7238 %
¹⁴C: Spuren
68,2826 %H
Wasserstoff28 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 28,224 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00057 %
³H: Spuren
¹H: 5,72991 %
5,7305 %O
Sauerstoff8 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 127,992 u
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 25,92381 %
¹⁷O: 0,00997 %
¹⁸O: 0,05327 %
25,9870 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 492,524 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 2,03 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,002 mol.

Monoisotopische Masse: 492,1784178616 Da - bezogen auf ¹²C₂₈¹H₂₈¹⁶O₈.

Externe Informationsquellen

ChemSpider:ID 348854ECHA Info Card:EPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID50932140

Hersteller und Bezugsquellen

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Aglafolin als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.