Amygdalin ist eine organisch-chemische Verbindung und ein Naturstoff aus der Gruppe der cyanogenen Glycoside, der biochemisch von der aromatischen Aminosäure Phenylalanin abgeleitet ist und aus zwei Glucose-Gruppen sowie (R)-Mandelonitril als Agylcon aufgebaut ist.
Bezeichnungen und Identifikatoren
Amygdalin
C20H27NO11
457,432 (g/mol)
29883-15-6
249-925-3
XUCIJNAGGSZNQT-JHSLDZJXSA-N
Systematischer Name
(2R)-Phenyl{[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-({[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy}methyl)oxan-2-yl]oxy}acetonitril
Weitere Bezeichnungen, Synonyme
D-(−)-Mandelonitril-β-D-gentiobiosid; (R)-α-[(6-O-β-D-Glucopyranosyl-β-D-glucopyranosyl)oxy]phenylacetonitril; Amigdalina; (R)-Laenitril; Lätril; D-Amygdalin
Englische Bezeichnung
Amygdalin
(R)-Laenitrile
(2R)-Phenyl{[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-({[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy}methyl)oxan-2-yl]oxy}acetonitrile
Chemische Formeln
Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Amygdalin:
C20H27NO11
Mr = 457,432 g/mol
(2R)-Phenyl{[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-({[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy}methyl)oxan-2-yl]oxy}acetonitril
SMILES: C1=CC=C(C=C1)[C@H](C#N)O[C@H]2[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O2)CO[C@H]3[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O3)CO)O)O)O)O)O)O
Daten und Eigenschaften
Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Amygdalin. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).
In reinem Zustand liegt Amygdalin in Form farbloser Kristalle vor, die aus Wasser als Trihydrat kristallisieren (orthorhombisch).
+ Etwas löslich in Wasser (83 g/L bei 25 °C), löslich in Alkohol).
- Unlöslich in Chloroform, Ether.
223-226 °C
[α]D = -42° (c=1 in Wasser)
Spektroskopische Daten:
splash10-004i-0000900000-83c663aef3308d0e8547
splash10-052b-4971300000-a7561dbdad2b87224787
Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
1H NMR Spektrum, 13C NMR Spektrum.
Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:
Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Amygdalin - C20H27NO11 - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.
.Element E
der Atome Ex
und der Isotope *
der Isotope
Ex an Formelmasse
Kohlenstoff
ΣAr = 240,22 u
12C: 12 u [98,94 %]
13C: 13,00335 u [1,06 %]
14C: 14,00324 u [<< 1 %]
12C: 51,95825 %
13C: 0,55666 %
14C: Spuren
Wasserstoff
ΣAr = 27,216 u
2H: 2,0141 u [0,01 %]
3H: 3,01605 u [<< 1 %]
1H: 1,00783 u [99,99 %]
2H: 0,00059 %
3H: Spuren
1H: 5,94914 %
Stickstoff
14N: 14,00307 u [99,6205 %]
15N: 15,00011 u [0,3795 %]
14N: 3,05047 %
15N: 0,01162 %
Sauerstoff
ΣAr = 175,989 u
16O: 15,99491 u [99,757 %]
17O: 16,99913 u [0,03835 %]
18O: 17,99916 u [0,205 %]
16O: 38,37977 %
17O: 0,01475 %
18O: 0,07887 %
*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.
Weitere berechnete Daten
Die molare Masse ist M = 457,432 Gramm pro Mol.
Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 2,186 mol.
Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,002 mol.
Monoisotopische Masse: 457,1584106934 Da - bezogen auf 12C201H2714N16O11.
Vorkommen
Amygdalin ist ein cyanogenes Glukosid, das aus Bitteren Mandeln und Samen anderer Pflanzen der Familie Rosaceae isoliert werden kann. Der Naturstoff wird durch Emulsin - einer Kombination aus einer Glucosidase und einer Nitrilase) oder Salzsäure in Benzaldehyd, D-Glucose und Blausäure umgewandelt.
Gefahren-Hinweise nach GHS
(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)
Signalwort: Achtung
Gefahrenhinweise (H-Sätze):
H302Gesundheitsschädlich bei Verschlucken.
Sicherheitshinweise (P-Sätze):
P301+312
LD50 (Ratte, oral): 405 mg/kg.
Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.045.372.
Externe Informationsquellen
Hersteller und Bezugsquellen
Amygdalin als kommerzielles Produkt von international tätigen Lieferanten und Suche nach Analoga siehe unter: ZINC000008214484.
In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Amygdalin als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.
Letzte Änderung am 09.12.2021.
Permalink: https://www.internetchemie.info/substanz/Amygdalin.php
© 1996 - 2024 Internetchemie ChemLin