Berberin

Berberin ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Protoberberin-Gruppe der Benzylisochinolinalkaloide.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Berberin

Formel
C₂₀H₁₈NO₄

Molekulargewicht, Molekülmasse
336,367 (g/mol)

CAS-Nummer
2086-83-1

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
218-229-1

InChI Key
YBHILYKTIRIUTE-UHFFFAOYSA-N

Systematischer Name
16,17-Dimethoxy-5,7-dioxa-13-azoniapentacyclo[11.8.0.02,10.04,8.015,20]henicosa-1(13),2,4(8),9,14,16,18,20-octaen

Englische Bezeichnung
Berberine
Umbellatine
16,17-Dimethoxy-5,7-dioxa-13-azoniapentacyclo[11.8.0.02,10.04,8.015,20]henicosa-1(13),2,4(8),9,14,16,18,20-octaene

Handelsnamen; Präparate
Natural Yellow 18

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Berberin:

C₂₀H₁₈NO₄

M_r = 336,367 g/mol

16,17-Dimethoxy-5,7-dioxa-13-azoniapentacyclo[11.8.0.02,10.04,8.015,20]henicosa-1(13),2,4(8),9,14,16,18,20-octaen
SMILES: COC1=C(C2=C[N+]3=C(C=C2C=C1)C4=CC5=C(C=C4CC3)OCO5)OC

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Berberin. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

Reines Berberin liegt als gelber Feststoff vor.

Schmelzpunkt
145 °C

Spektroskopische Daten:

SPLASH (Massenspektrum)
splash10-00dr-0029000000-9fa9ab0ed681b0c821c4
splash10-00dl-0059000000-fe2180031dee8593514c
splash10-000i-0009000000-873d821f4aab31dfd492
splash10-000i-0009000000-fa1649a48a28dfb9f89b
splash10-00di-0019000000-c2f4b58b8de2d8707702

MoNA Mass Bank of North America (Massenspektren)
YBHILYKTIRIUTE-UHFFFAOYSA-N

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
1WJcSOw9Lka

Human Metabolome Database (GC-MS-, LC-MS/MS-Spektren, NMR)
HMDB0003409

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Berberin - C₂₀H₁₈NO₄ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff20 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 240,22 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 70,65903 %
¹³C: 0,75701 %
¹⁴C: Spuren
71,4160 %H
Wasserstoff18 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 18,144 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00054 %
³H: Spuren
¹H: 5,39357 %
5,3941 %N
Stickstoff1ΣA_r = 14,007 u
¹⁴N: 14,00307 u [99,6205 %]
¹⁵N: 15,00011 u [0,3795 %]
¹⁴N: 4,1484 %
¹⁵N: 0,0158 %
4,1642 %O
Sauerstoff4 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 63,996 u
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 18,97942 %
¹⁷O: 0,0073 %
¹⁸O: 0,039 %
19,0256 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 336,367 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 2,973 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,003 mol.

Monoisotopische Masse: 336,1235830636 Da - bezogen auf ¹²C₂₀¹H₁₈¹⁴N¹⁶O₄.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 2353ChemSpider:ID 2263ECHA Info Card:100.016.572UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier 0I8Y3P32UFEPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID9043857NCI Thesaurus:C83551 (Wirkstoff-Beschreibung)Andere CAS-Nummern:66414-49-1; 100414-97-9; 11048-54-7 (ebenfalls verwendete, veraltete oder gelöschte Registrierungsnummern)

Hersteller und Bezugsquellen

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Berberin als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.