Bernsteinsäuresemialdehyd

Bernsteinsäuresemialdehyd ist eine organisch-chemische Verbindung, die biochemisch eine Rolle als GABA- Metabolit spielt. Die Substanz wird aus GABA (4-Aminobuttersäure) durch die Wirkung der GABA-Transaminase gebildet und weiter zu Bernsteinsäure oxidiert, die dann in den Citrat-Zyklus eintritt.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Bernsteinsäuresemialdehyd

Formel
C₄H₆O₃

Molekulargewicht, Molekülmasse
102,089 (g/mol)

CAS-Nummer
692-29-5

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
627-360-7

InChI Key
UIUJIQZEACWQSV-UHFFFAOYSA-N

Systematischer Name
4-Oxobutansäure

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
Succinsemialdehyd

Abkürzung
SSA

Englische Bezeichnung
Succinic semialdehyde
Succinaldehydic acid
4-Oxobutanoic acid

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel von Bernsteinsäuresemialdehyd:

C₄H₆O₃

M_r = 102,089 g/mol

4-Oxobutansäure
SMILES: C(CC(=O)O)C=O

Daten und Eigenschaften

Löslichkeit:
+ Löslich in Wasser, Alkohol, Ether.

Siedepunkt
14 mmHg: 135 °C

Spektroskopische Daten:

SPLASH (Massenspektrum)
splash10-000i-9400000000-8e1cb554add6ed6c4e35
splash10-000i-9300000000-f5403e2e858fded273ac
splash10-03di-9000000000-949ad29f1561fe58cea5
splash10-03di-9000000000-b8ee5c7bf1a256c30774

MoNA Mass Bank of North America (Massenspektren)
UIUJIQZEACWQSV-UHFFFAOYSA-N

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
AgENXlmZETM

Human Metabolome Database (GC-MS-, LC-MS/MS-Spektren, NMR)
HMDB0001259

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Bernsteinsäuresemialdehyd - C₄H₆O₃ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff4 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 48,044 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 46,56205 %
¹³C: 0,49885 %
¹⁴C: Spuren
47,0609 %H
Wasserstoff6 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 6,048 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00059 %
³H: Spuren
¹H: 5,92365 %
5,9242 %O
Sauerstoff3 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 47,997 u
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 46,90061 %
¹⁷O: 0,01803 %
¹⁸O: 0,09638 %
47,0149 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 102,089 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 9,795 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,01 mol.

Monoisotopische Masse: 102,0316940532 Da - bezogen auf ¹²C₄¹H₆¹⁶O₃.

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Achtung

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H315
Verursacht Hautreizungen.
H319
Verursacht schwere Augenreizung.

Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.155.728.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 1112ChemSpider:ID 1080Kegg Datenbank:ID C00232UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier M73BX3CPMUEPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID00219231

Hersteller und Bezugsquellen

Bernsteinsäuresemialdehyd als kommerzielles Produkt von international tätigen Lieferanten und Suche nach Analoga siehe unter: ZINC000001532577.

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Bernsteinsäuresemialdehyd als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.