Beta-Naphthoflavon

β-Naphthoflavon ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der Flavonoide. Es handelt sich um das 5,6-Benzoflavon, einem potenten Agonisten des Aryl-Hydrocarbon-Rezeptors (Arylkohlenwasserstoffrezeptor, AhR, Ah-Rezeptor, auch Dioxinrezeptor); die Substanz ist damit ein Induktor von Entgiftungsenzymen wie Cytochrome P450 und der UDP-Glucuronosyltransferase.

Siehe auch: α-Naphthoflavon.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Beta-Naphthoflavon

Formel
C₁₉H₁₂O₂

Molekulargewicht, Molekülmasse
272,303 (g/mol)

CAS-Nummer
6051-87-2

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
227-958-4

InChI Key
OUGIDAPQYNCXRA-UHFFFAOYSA-N

Systematischer Name
3-Phenylbenzo[f]chromen-1-on

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
β-Naphthoflavon; 5,6-Benzoflavon; Benzo[5,6]flavon; Naphthoflavon

Abkürzung
BNF; beta-NF

Englische Bezeichnung
beta-Naphthoflavone
5,6-Benzoflavone; Benzo[5,6]flavone
3-Phenylbenzo[f]chromen-1-one

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel von Beta-Naphthoflavon:

C₁₉H₁₂O₂

M_r = 272,303 g/mol

3-Phenylbenzo[f]chromen-1-on
SMILES: C1=CC=C(C=C1)C2=CC(=O)C3=C(O2)C=CC4=CC=CC=C43

Spektroskopische Daten:

SPLASH (Massenspektrum)
splash10-00di-3790000000-c4fd2800aec22c1db180
splash10-00di-0090000000-01764c85da4465aa6160
splash10-00di-0090000000-f36ea78f88dd6124f8e1

MoNA Mass Bank of North America (Massenspektren)
OUGIDAPQYNCXRA-UHFFFAOYSA-N

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
2Qzcj3eGSNS

NIST IR-Spektrum
beta-Naphthoflavone

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Beta-Naphthoflavon - C₁₉H₁₂O₂ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff19 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 228,209 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 82,91865 %
¹³C: 0,88835 %
¹⁴C: Spuren
83,8070 %H
Wasserstoff12 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 12,096 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00044 %
³H: Spuren
¹H: 4,44167 %
4,4421 %O
Sauerstoff2 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 31,998 u
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 11,72233 %
¹⁷O: 0,00451 %
¹⁸O: 0,02409 %
11,7509 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 272,303 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 3,672 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,004 mol.

Monoisotopische Masse: 272,0837296264 Da - bezogen auf ¹²C₁₉¹H₁₂¹⁶O₂.

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Achtung

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H302
Gesundheitsschädlich bei Verschlucken.

Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.025.417.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 2361ChemSpider:ID 2271UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier 1BT0256Y8OEPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID8030423NCI Thesaurus:C29812 (Wirkstoff-Beschreibung)

Hersteller und Bezugsquellen

Beta-Naphthoflavon als kommerzielles Produkt von international tätigen Lieferanten und Suche nach Analoga siehe unter: ZINC000000057645.

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Beta-Naphthoflavon als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.