Bis-(Diethylaminohydroxybenzoyl Benzoyl) Piperazine

Bis-(Diethylaminohydroxybenzoyl Benzoyl) Piperazine - kurz auch HAA299 genannt - ist eine synthetisch hergestellte organisch-chemische Verbindung, die auf Grund ihrer UV-Licht absorbierenden Fähigkeiten als UV-Filter und als Sonnenschutz-Komponente eingesetzt wird.

Die Substanz kommt in drei Formen in den Handel:

- HAA299 pur: Nicht-Nano-Form, pulverförmig.

- HAA299 Nano: Eine wässrige Dispersion von HAA29-Nanopartikeln mit Hilfsstoffen.

- HAA299 Nicht-Nano: Eine wässrige Dispersion von Partikeln, formuliert mit Hilfsstoffen, die den aktiven UV-Filterinhaltsstoff in einer Nicht-Nano-Form enthalten.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Bis-(Diethylaminohydroxybenzoyl Benzoyl) Piperazine

Formel
C₄₀H₄₄N₄O₆

Molekulargewicht, Molekülmasse
676,814 (g/mol)

CAS-Nummer
919803-06-8

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
485-100-6

InChI Key
IVQLSQJMQLZYJE-UHFFFAOYSA-N

Systematischer Name
1,1´-(1,4-Piperazindiyl)bis[1-[2-[4-(diethylamino)-2-hydroxybenzoyl]phenyl]-methanon

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
HAA299

INCI-Bezeichnung
BIS-(DIETHYLAMINOHYDROXYBENZOYL BENZOYL) PIPERAZINE

Englische Bezeichnung
1,4-Piperazinediylbis({2-[4-(diethylamino)-2-hydroxybenzoyl]phenyl}methanone)
2-(4-(2-(4-Diethylamino-2-hydroxy-benzoyl)-benzoyl)-piperazine-1-carbonyl)-phenyl-(4-diethylamino-2-hydroxyphenyl)-methanone

Handelsnamen; Präparate
BIS-PIPERAZINE; FAT 75'808; C-1332; FAT 75808/H; FAT 75´808/G; Dispersion C-1332 OP1/2010; HAA299; FAT 75808/E

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Bis-(Diethylaminohydroxybenzoyl Benzoyl) Piperazine:

C₄₀H₄₄N₄O₆

M_r = 676,814 g/mol

1,1´-(1,4-Piperazindiyl)bis[1-[2-[4-(diethylamino)-2-hydroxybenzoyl]phenyl]-methanon
SMILES: CCN(CC)C1=CC(=C(C=C1)C(=O)C2=CC=CC=C2C(=O)N3CCN(CC3)C(=O)C4=CC=CC=C4C(=O)C5=C(C=C(C=C5)N(CC)CC)O)O

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Bis-(Diethylaminohydroxybenzoyl Benzoyl) Piperazine. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

Löslichkeit:
- Unlöslich in Wasser (1,66 μg/L bei 20 °C).
- Verteilungskoeffizient logPOW = 4,8 bei pH 6,8.

Spektroskopische Daten:

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Bis-(Diethylaminohydroxybenzoyl Benzoyl) Piperazine - C₄₀H₄₄N₄O₆ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff40 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 480,44 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 70,23308 %
¹³C: 0,75245 %
¹⁴C: Spuren
70,9855 %H
Wasserstoff44 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 44,352 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00066 %
³H: Spuren
¹H: 6,5524 %
6,5531 %N
Stickstoff4 A_r = 14,007 u
ΣA_r = 56,028 u
¹⁴N: 14,00307 u [99,6205 %]
¹⁵N: 15,00011 u [0,3795 %]
¹⁴N: 8,24678 %
¹⁵N: 0,03142 %
8,2782 %O
Sauerstoff6 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 95,994 u
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 0,00544 %
¹⁸O: 0,02908 %
¹⁶O: 14,14875 %
14,1832 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 676,814 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 1,478 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,001 mol.

Monoisotopische Masse: 676,3260851478 Da - bezogen auf ¹²C₄₀¹H₄₄¹⁴N₄¹⁶O₆.

Wirkstoff Bis-(Diethylaminohydroxybenzoyl Benzoyl) Piperazine

Verwendung in Kosmetika

INCI-Bezeichnung: BIS-(DIETHYLAMINOHYDROXYBENZOYL BENZOYL) PIPERAZINE

Die Substanz ist in der EU ein als UV-Filter zugelassener Inhaltsstoff kosmetischer Produkte und kann beispielsweise in Sonnencremes eingesetzt werden. Die Höchstkonzentration der Chemikalie als Nano- und Nicht-Nano-Form in der gebrauchsfertigen Zubereitung darf 10 % nicht überschreiten.

Zu den Einschränkungen und Beschränkungen bei der Verwendung von Bis-(Diethylaminohydroxybenzoyl Benzoyl) Piperazine in Kosmetika siehe Anhang VI/33 und VI/34 der Verordnung (EG) Nr. 1223/2009 in der aktuellen Fassung.

Quelle: CosIng (Cosmetic Ingredient Database der EU) Nummer: 95608.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 10462191ChemSpider:ID 8637603ECHA Info Card:100.105.471

Hersteller und Bezugsquellen

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Bis-(Diethylaminohydroxybenzoyl Benzoyl) Piperazine als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.