Bromkresolgrün

Bromkresolgrün ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der Triphenylmethanfarbstoffe und der Sulfonphthaleine, der auch als Indikator verwendet wird.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Bromkresolgrün

Formel
C₂₁H₁₄Br₄O₅S

Molekulargewicht, Molekülmasse
698,014 (g/mol)

CAS-Nummer
76-60-8

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
200-972-8

InChI Key
FRPHFZCDPYBUAU-UHFFFAOYSA-N

Systematischer Name
2,6-Dibrom-4-[3-(3,5-dibrom-4-hydroxy-2-methylphenyl)-1,1-dioxo-2,1λ6-benzoxathiol-3-yl]-3-methylphenol

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
Tetrabrom-m-kresolphthaleinsulfon; 3´,3´´,5´,5´´-Tetrabrom-m-kresolsulfonphthalein; 3,3-Bis(3,5-dibrom-4-hydroxy-2-methylphenyl)-3H-benzo[c][1,2]oxathiol.1,1-dioxid

INCI-Bezeichnung
BROMOCRESOL GREEN

Englische Bezeichnung
Bromocresol green
Bromocresolgreen; Bromo cresol green; Tetrabromo-m-cresolphthalein sulfone; 3´,3´´,5´,5´´-Tetrabromo-m-cresolsulfonephthalein; 3,3-Bis(3,5-dibromo-4-hydroxy-2-methylphenyl)-3H-benzo[c][1,2]oxathiole 1,1-dioxide
2,6-Dibromo-4-[3-(3,5-dibromo-4-hydroxy-2-methylphenyl)-1,1-dioxo-2,1λ6-benzoxathiol-3-yl]-3-methylphenol

Handelsnamen; Präparate
Bromocresol Verde

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Bromkresolgrün:

C₂₁H₁₄Br₄O₅S

M_r = 698,014 g/mol

2,6-Dibrom-4-[3-(3,5-dibrom-4-hydroxy-2-methylphenyl)-1,1-dioxo-2,1λ6-benzoxathiol-3-yl]-3-methylphenol
SMILES: CC1=C(C(=C(C=C1C2(C3=CC=CC=C3S(=O)(=O)O2)C4=CC(=C(C(=C4C)Br)O)Br)Br)O)Br

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Bromkresolgrün. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

Der reine Farbstoff liegt als dunkelbeiger bis braun, geruchloser, meist pulverförmiger Feststoff vor.

Löslichkeit:
+ Löslich in Benzol, Alkohol, Ether.
- Praktisch unlöslich in Wasser.
- Verteilungskoeffizient logPOW = 7,86.

Zersetzungstemperatur
217-218 °C

Dichte
0,78 g cm^-3 bei 20 °C

Säurekonstanten pK_S
pK_1s = 4,90

Spektroskopische Daten:

SPLASH (Massenspektrum)
splash10-0006-1000009000-7088c58c54ab03cf2054
splash10-004i-9001351000-94d254320d6fbeb4a90e

MoNA Mass Bank of North America (Massenspektren)
FRPHFZCDPYBUAU-UHFFFAOYSA-N

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
HNppLNB5eme

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Bromkresolgrün - C₂₁H₁₄Br₄O₅S - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff21 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 252,231 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 35,75249 %
¹³C: 0,38304 %
¹⁴C: Spuren
36,1355 %H
Wasserstoff14 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 14,112 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,0002 %
³H: Spuren
¹H: 2,02153 %
2,0217 %Br
Brom4 A_r = 79,904 u
ΣA_r = 319,616 u
⁷⁹Br: 78,91834 u [50,65 %]
⁸¹Br: 80,9169 u [49,35 %]
⁷⁹Br: 23,1923 %
⁸¹Br: 22,59704 %
45,7893 %O
Sauerstoff5 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 79,995 u
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 0,0044 %
¹⁸O: 0,02349 %
¹⁶O: 11,43252 %
11,4604 %S
Schwefel1ΣA_r = 32,06 u
³²S: 31,97207 u [94,954 %]
³³S: 32,97146 u [0,763 %]
³⁴S: 33,96787 u [4,365 %]
³⁵S: 34,96903 u [<< 1 %]
³⁶S: 35,96708 u [0,016 %]
³²S: 4,36127 %
³³S: 0,03504 %
³⁴S: 0,20049 %
³⁵S: Spuren
³⁶S: 0,00073 %
4,5930 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 698,014 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 1,433 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,001 mol.

Monoisotopische Masse: 693,7295467198 Da - bezogen auf ¹²C₂₁¹H₁₄⁷⁹Br₄¹⁶O₅³²S.

Wirkstoff Bromkresolgrün

Verwendung in Kosmetika

INCI-Bezeichnung: BROMOCRESOL GREEN

Grüner kosmetischer Farbstoff und haarfärbende Komponente. Darf in der EU in auszuspülenden bzw, abzuspülenden Mitteln eingesetzt werden.

Zu den Einschränkungen und Beschränkungen bei der Verwendung von Bromkresolgrün in Kosmetika siehe Anhang IV/152 der Verordnung (EG) Nr. 1223/2009 in der aktuellen Fassung.

Quelle: CosIng (Cosmetic Ingredient Database der EU) Nummer: 32228.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 6451ChemSpider:ID 6209ECHA Info Card:100.000.885UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier 8YGN0Y942MEPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID9044459Beilstein Datenbank:5-19-03-00460 (Referenznummer)Andere CAS-Nummern:641-19-0 (ebenfalls verwendete, veraltete oder gelöschte Registrierungsnummern)

Hersteller und Bezugsquellen

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Bromkresolgrün als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.