Cannabidioldiacetat

Cannabidioldiacetat ist eine organisch-chemische Verbindung und ein Cannabidiol-Derivat, das aus diesem durch die Acetylierung der beiden Hydroxy-Gruppe (-OH) hervorgeht.

Die halbsynthetische Substanz wirkt vermutlich als Prodrugvon CBD. Berichtet wurde über den Nachweis der Chemikalie in verschiedenen Cannabis-Produkten - wie zum Beispiel in E-Liquids für E-Zigaretten und in bestimmten Süßwaren (Lutschern) [1].

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Cannabidioldiacetat

Formel
C₂₅H₃₄O₄

Molekulargewicht, Molekülmasse
398,543 (g/mol)

InChI Key
UCYSPYOYJNVCAI-FCHUYYIVSA-N

Systematischer Name
[3-Acetyloxy-2-[(1R,6R)-3-methyl-6-prop-1-en-2-ylcyclohex-2-en-1-yl]-5-pentylphenyl]acetat

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
Diacetylcannabidiol; CBD-di-O-Acetat; CBD-DO; Cannabidiol-di-O-Acetat; CBD-Diacetat

Englische Bezeichnung
Cannabidiol diacetate
CBD-di-O-Acetate; Cannabidiol-di-O-Acetate
[3-Acetyloxy-2-[(1R,6R)-3-methyl-6-prop-1-en-2-ylcyclohex-2-en-1-yl]-5-pentylphenyl] acetate

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Cannabidioldiacetat:

C₂₅H₃₄O₄

M_r = 398,543 g/mol

[3-Acetyloxy-2-[(1R,6R)-3-methyl-6-prop-1-en-2-ylcyclohex-2-en-1-yl]-5-pentylphenyl]acetat
SMILES: CCCCCC1=CC(=C(C(=C1)OC(=O)C)[C@@H]2C=C(CC[C@H]2C(=C)C)C)OC(=O)C

Spektroskopische Daten:

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
1Sme3strtMB

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Cannabidioldiacetat - C₂₅H₃₄O₄ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff25 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 300,275 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 74,54455 %
¹³C: 0,79864 %
¹⁴C: Spuren
75,3432 %H
Wasserstoff34 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 34,272 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00086 %
³H: Spuren
¹H: 8,59846 %
8,5993 %O
Sauerstoff4 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 63,996 u
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 0,00616 %
¹⁸O: 0,03292 %
¹⁶O: 16,01847 %
16,0575 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 398,543 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 2,509 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,003 mol.

Monoisotopische Masse: 398,2457095708 Da - bezogen auf ¹²C₂₅¹H₃₄¹⁶O₄.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 15139512ECHA Info Card:

Hersteller und Bezugsquellen

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Cannabidioldiacetat als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.