Chrysazin

Chrysazin ist eine organisch-chemische Verbindung ais der Gruppe der Dihydroxyanthrachinone; im Detail handelt es sich um Anthracen-9,10-dion, das an den Positionen 1 und 8 durch Hydroxy-Gruppen substituiert ist.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Chrysazin

Formel
C₁₄H₈O₄

Molekulargewicht, Molekülmasse
240,214 (g/mol)

CAS-Nummer
117-10-2

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
204-173-5

InChI Key
QBPFLULOKWLNNW-UHFFFAOYSA-N

Systematischer Name
1,8-Dihydroxyanthracen-9,10-dion

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
Danthron; Dantron; Istizin; 1,8-Dihydroxyanthrachinon; 1,8-Dihydroxy-9,10-anthracendion

Englische Bezeichnung
Danthron
Dantron
1,8-Dihydroxyanthracene-9,10-dione

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Chrysazin:

C₁₄H₈O₄

M_r = 240,214 g/mol

1,8-Dihydroxyanthracen-9,10-dion
SMILES: C1=CC2=C(C(=C1)O)C(=O)C3=C(C2=O)C=CC=C3O

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Chrysazin. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

Chrysazin ist ein orangefarbenes, kristallines, nahezu geruchs- und geschmacksneutrales Pulver.

Löslichkeit:
+ Leicht löslich in Alkohol, Ether. Löslich in Aceton, Essigsäure, Alkalilaugen.
- Unlöslich in Wasser.
- Verteilungskoeffizient logPOW = 3,94.

Schmelzpunkt
193 °C

Säurekonstanten pK_S
pK_1s = 8,45

pK_2s = 10,85

Spektroskopische Daten:

SPLASH (Massenspektrum)
splash10-000i-0090000000-f33bba4b2a76f616e555
splash10-000i-0090000000-debf61aa41c5f09488eb

MoNA Mass Bank of North America (Massenspektren)
QBPFLULOKWLNNW-UHFFFAOYSA-N

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
1znCRgjx1Qp

NIST IR-Spektrum
Danthron

Human Metabolome Database (GC-MS-, LC-MS/MS-Spektren, NMR)
HMDB0029752

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Chrysazin - C₁₄H₈O₄ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff14 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 168,154 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 69,25973 %
¹³C: 0,74202 %
¹⁴C: Spuren
70,0017 %H
Wasserstoff8 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 8,064 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00034 %
³H: Spuren
¹H: 3,35667 %
3,3570 %O
Sauerstoff4 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 63,996 u
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 0,01022 %
¹⁸O: 0,05461 %
¹⁶O: 26,57651 %
26,6412 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 240,214 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 4,163 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,004 mol.

Monoisotopische Masse: 240,0422587336 Da - bezogen auf ¹²C₁₄¹H₈¹⁶O₄.

Verwendung

Unter dem Namen Danthron wurde die Substanz früher häufig als Abführmittel zur Behandlung von Verstopfungen verwendet. Gelegentlich Anwendungen: Als Antioxidans in synthetischen Schmiermitteln, bei der Synthese von experimentellen Antitumormitteln, als Fungizid und als Zwischenprodukt für die Herstellung von Alizarin- und Indanthrenfarbstoffen.

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Achtung

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H351
Kann vermutlich Krebs erzeugen.

Zur Kennzeichnung in der EU siehe ECHA Substance Infocard 100.003.794 sowie Informationen zu REACh unter ECHA Chem 100.003.794.

Zur Toxikologie und zum Arbeitsschutz beim Umgang mit Chrysazin sowie Maßnahmen im Gefahrenfall siehe: Gefahrstoffinformationssystem GESTIS, ZVG-Nr. 492808.

Weitere unfangreiche toxikologische Daten und Gefahrstoff-Informationen liefert die Datenbank für gefährliche Stoffe (Hazardous Substances Data Bank) unter der Nummer HSDB 7764.

Beförderung gefährlicher Güter (Gefahrgut-Kennzeichnung): UN-Nummer 2811.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 2950ChemSpider:ID 2845Kegg Datenbank:ID D07107UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier Z4XE6IBF3VEPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID9020328NCI Thesaurus:C44363 (Wirkstoff-Beschreibung)Andere CAS-Nummern:32073-07-7; 343235-40-5 (ebenfalls verwendete, veraltete oder gelöschte Registrierungsnummern)

Hersteller und Bezugsquellen

Chrysazin als kommerzielles Produkt von international tätigen Lieferanten und Suche nach Analoga siehe unter: ZINC000003860369.

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Chrysazin als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.