Emavusertib

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Emavusertib

Formel
C₂₄H₂₅N₇O₅

Molekulargewicht, Molekülmasse
491,508 (g/mol)

CAS-Nummer
1801344-14-8

InChI Key
SJHNWSAWWOAWJH-MRXNPFEDSA-N

Systematischer Name
N-[5-[(3R)-3-Hydroxypyrrolidin-1-yl]-2-morpholin-4-yl-[1,3]oxazolo[4,5-b]pyridin-6-yl]-2-(2-methylpyridin-4-yl)-1,3-oxazol-4-carboxamid

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
CA4948; AU-4948

Englische Bezeichnung
Emavusertib
N-[5-[(3R)-3-hydroxypyrrolidin-1-yl]-2-morpholin-4-yl-[1,3]oxazolo[4,5-b]pyridin-6-yl]-2-(2-methylpyridin-4-yl)-1,3-oxazole-4-carboxamide

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Emavusertib:

C₂₄H₂₅N₇O₅

M_r = 491,508 g/mol

N-[5-[(3R)-3-Hydroxypyrrolidin-1-yl]-2-morpholin-4-yl-[1,3]oxazolo[4,5-b]pyridin-6-yl]-2-(2-methylpyridin-4-yl)-1,3-oxazol-4-carboxamid
SMILES: CC1=NC=CC(=C1)C2=NC(=CO2)C(=O)NC3=CC4=C(N=C3N5CC[C@H](C5)O)N=C(O4)N6CCOCC6

Spektroskopische Daten:

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Emavusertib - C₂₄H₂₅N₇O₅ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff24 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 288,264 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 58,02721 %
¹³C: 0,62168 %
¹⁴C: Spuren
58,6489 %H
Wasserstoff25 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 25,2 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00051 %
³H: Spuren
¹H: 5,12657 %
5,1271 %N
Stickstoff7 A_r = 14,007 u
ΣA_r = 98,049 u
¹⁴N: 14,00307 u [99,6205 %]
¹⁵N: 15,00011 u [0,3795 %]
¹⁴N: 19,8729 %
¹⁵N: 0,0757 %
19,9486 %O
Sauerstoff5 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 79,995 u
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 16,23587 %
¹⁷O: 0,00624 %
¹⁸O: 0,03336 %
16,2754 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 491,508 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 2,035 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,002 mol.

Monoisotopische Masse: 491,191716933 Da - bezogen auf ¹²C₂₄¹H₂₅¹⁴N₇¹⁶O₅.

Wirkstoff Emavusertib

Internationaler Freiname (INN): Emavusertib. Lateinische Bezeichnung: Emavusertibum.

Emavusertib (CA-4948) ist ein reversibler Inhibitor der Interleukin-1-Rezeptor-assoziierten Kinase 4 (IRAK4) mit potenziell antineoplastischer, immunmodulierender und entzündungshemmender Wirkung. Nach oraler Einnahme hemmt der Wirkstoff die IRAK4-vermittelte Signalübertragung, verhindert die Aktivierung der IRAK4-vermittelten Kernfaktor-Kappa-B-(NF-kB)-Signalübertragung und verringert die Expression von inflammatorischen Zytokinen und bestimmten überlebensfördernden Faktoren. Dies hemmt die Proliferation von IRAK4-überaktivierten Tumorzellen, die in Zellen mit MYD88-aktivierenden Mutationen oder solchen mit überaktivierten Toll-like-Rezeptor (TLR)-Signalwegen gefunden werden. Zusätzlich kann Emavusertib Entzündungen und immunvermittelte Zellzerstörungen bei entzündlichen und Autoimmunerkrankungen hemmen, bei denen die TLR- oder Interleukin-1-Rezeptor (IL-1R)-Signalgebung überaktiviert und MYD88 fehlreguliert ist. IRAK4, eine Serin/Threonin-Proteinkinase, die sowohl im TLR- als auch im IL-1R-Signalweg eine Schlüsselrolle spielt, wird über das Adapterprotein MYD88 aktiviert und verknüpft den TLR- und IL-1R-Signalweg mit dem NF-kB-Signalweg.

Detail-Informationen zum Wirkstoff in englischer Sprache: Siehe unter , NCI Thesaurus C148455 (Wirkstoff-Beschreibung).