Fenaminsäure

Fenaminsäure ist eine organische Verbindung, die chemisch als ein N-Phenyl-Derivat der Anthranilsäure beschrieben wird. Die Ester und Salze der Fenaminsäure heißen Fenamate.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Fenaminsäure

Formel
C₁₃H₁₁NO₂

Molekulargewicht, Molekülmasse
213,236 (g/mol)

CAS-Nummer
91-40-7

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
202-066-8

InChI Key
ZWJINEZUASEZBH-UHFFFAOYSA-N

Systematischer Name
2-Anilinobenzoesäure

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
N-Phenylanthranilsäure; N-Phenyl-2-aminobenzoesäure; o-Anilinobenzoesäure; Ph-2Abz-OH; Diphenylamin-2-carbonsäure

Abkürzung
DPC

Englische Bezeichnung
Fenamic acid
N-Phenylanthranilic acid; 2-(Phenylamino)benzoic acid
2-Anilinobenzoic acid

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel von Fenaminsäure:

C₁₃H₁₁NO₂

M_r = 213,236 g/mol

2-Anilinobenzoesäure
SMILES: C1=CC=C(C=C1)NC2=CC=CC=C2C(=O)O

Daten und Eigenschaften

Reine Fenaminsäure liegt als cremefarbener Feststoff vor.

Kristallstruktur, Struktur:
Raumgruppe P1, Nr. 2, mit den Gitterparametern a = 808,00(16) pm, b = 981,2(2) pm, c = 1404,3(3) pm sowie den Winkeln α = 85.96(3)°, β = 88,64(3)°, γ = 73,45(3)° [1].

Spektroskopische Daten:

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
CqvCZ3SPODt

Human Metabolome Database (GC-MS-, LC-MS/MS-Spektren, NMR)
HMDB0255225

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Fenaminsäure - C₁₃H₁₁NO₂ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff13 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 156,143 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 72,44925 %
¹³C: 0,77619 %
¹⁴C: Spuren
73,2254 %H
Wasserstoff11 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 11,088 u
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 5,19935 %
²H: 0,00052 %
³H: Spuren
5,1999 %N
Stickstoff1ΣA_r = 14,007 u
¹⁴N: 14,00307 u [99,6205 %]
¹⁵N: 15,00011 u [0,3795 %]
¹⁴N: 6,54385 %
¹⁵N: 0,02493 %
6,5688 %O
Sauerstoff2 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 31,998 u
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 16,99913 u [0,038 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 14,96944 %
¹⁷O: 0,0057 %
¹⁸O: 0,03076 %
15,0059 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 213,236 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 4,69 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,005 mol.

Monoisotopische Masse: 213,0789785982 Da - bezogen auf ¹²C₁₃¹H₁₁¹⁴N¹⁶O₂.

Verwendung

Fenaminsäure ist Ausgangsstoff für die Synthese von bestimmten Arzneistoffen.

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Achtung

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H315
Verursacht Hautreizungen.
H319
Verursacht schwere Augenreizung.
H335
Kann die Atemwege reizen.

Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.001.879.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 4386ChemSpider:ID 4233Kegg Datenbank:ID C13697UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier 952VN06WBBEPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID6059025

Hersteller und Bezugsquellen

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Fenaminsäure als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.