Glyceryl Stearate Citrate

Glyceryl Stearate Citrate ist die internationale INCI-Bezeichnung für eine organische Verbindung, die chemisch als Ester der Zitronensäure mit Glycerylstearat - wiederum ein Ester der Stearinsäure - zu definieren ist. Die deutsche Bezeichnung ist Glycerylstearatcitrat.

Die unten gezeigte Formel entspricht der reinen Substanz. Nach Pepe et al. (in: Amended final report ..., 2007, siehe unten) wird die kosmetischen Zubereitungen kommerziell verwendete Substanz als teilweise neutralisierter Ester von Monoglyceriden und Diglyceriden von gesättigten, essbaren Fettsäuren mit Zitronensäure beschrieben. Es enthält die jeweiligen 1-Monoglyceride (10% bis 30%) und freies Glycerin (maximal 3%). Der gleiche Autor nennt zwei weitere Namen für die Substanz:

- 2-Hydroxy-1,2,3-propantricarbonsäure, Monoester mit 1,2,3-Propantriolmonooctadecanoat und

- 1,2,3-Propantetrarbarbonsäure, 2-Hydroxymonoester mit 1,2,3-Propantriolmonooctadecanoat.

Entsprechend gibt es mehrere CAS-Nummer: 39175-72-9, 55840-13-6, 86418-55-5; die unten genannte gilt für die chemisch reine Chemikalie.

Bezeichnungen und Formeln

Formel
C₂₇H₄₈O₁₀

Molekulargewicht, Molekülmasse
532,671 (g/mol)

Siehe auch:
Prozentuale Zusammensetzung

CAS-Nummer
50825-78-0

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
259-855-5

InChI Key
NKEQOUMMGPBKMM-UHFFFAOYSA-N

Systematischer Name
2-Hydroxy-2-{2-[2-hydroxy-3-(stearoyloxy)propoxy]-2-oxoethyl}bernsteinsäure

Weitere Bezeichnungen
Glycerylstearatcitrat; 2-Hydroxy-2-[2-(2-hydroxy-3-octadecanoyloxypropoxy)-2-oxoethyl]butandisäure; Glyceryl-α-stearat-α-citrat

INCI-Bezeichnung
Glyceryl Stearate Citrate

Englische Bezeichnung
2-Hydroxy-2-{2-[2-hydroxy-3-(stearoyloxy)propoxy]-2-oxoethyl}succinic acid; 2-hydroxy-2-[2-(2-hydroxy-3-octadecanoyloxypropoxy)-2-oxoethyl]butanedioic acid; Glyceryl alpha-stearate alpha-citrate

Handelsnamen; Präparate
Tegin G; Skinfeel NC; Dermofeel NC MB; IMWITOR 372 P

Verwendung

Glyceryl Stearate Citrate (TGlysurf12) ist als Hilfsstoff Bestandteil bestimmter selbstemulgierender Arzneimittelabgabesysteme, so genannten SEDDS (self-emulsifying drug delivery systems).

Einsatz in Kosmetika

In Kosmetika verwendeter und in der EU zugelassener Inhaltsstoff mit emulgierenden, die Haut pflegenden und weichmachenden Eigenschaften.

Glyceryl Stearate Citrate ist ein potenter Emulgator zur Herstellung von Öl-Wasser-Emulsionen und unterstützt unter anderem in Cremes, Lotionen, Babypflegeprodukten, Sonnenschutzmitteln, After-Sun-Pflegeprodukten etc. die Konsistenz und die Ölbindungskapazität; kann auch als Coemulgator für PEG-freie Formulierungen verwendet werden. Im Resultat verleiht die Substanz der Haut ein weiches sowie glattes Aussehenund und kann auch bei empfindlicher Haut verwendet werden.

Quelle: CosIng (Cosmetic Ingredient Database der EU) Nummer: 76253.

Daten und Eigenschaften

Das Rohprodukt für die Weiterverarbeitung ist in Form von leicht bräunlichen Pellets auf dem Markt. Typischer Verwendungsgrad im Endprodukt 1,5 bis 2,5 Prozent.

Schmelzpunkt
62 °C

Hydrophile-lipophile Balance (HLB-Wert)
10-12

Spektroskopische Daten:

Berechnete Spektren (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Glyceryl Stearate Citrate - C₂₇H₄₈O₁₀ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff27 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 324,297 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 60,23595 %
¹³C: 0,64534 %
¹⁴C: Spuren
60,8813 %H
Wasserstoff48 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 48,384 u
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 9,08237 %
²H: 0,00091 %
³H: Spuren
9,0833 %O
Sauerstoff10 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 159,99 u
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 16,99913 u [0,038 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 29,96244 %
¹⁷O: 0,01141 %
¹⁸O: 0,06157 %
30,0354 %

*) Die dritte Spalte führt die Atom- bzw. Isotopenmassen sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 532,671 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 1,877 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,002 mol.

Monoisotopische Masse: 532,3247477456 Da - bezogen auf ¹²C₂₇¹H₄₈¹⁶O₁₀.

Externe Datenbanken und Datenquellen

PubChem:ID 10437086ChemSpider:ID 8612510ECHA:Substance Infocard 100.054.396UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier WH8T92A065EPA Chemistry Dashboard:DTXSID301009977

Weitere Identifikatoren

SMILESO=C(OCC(O)COC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC)CC(O)(C(=O)O)CC(=O)OInChI StukturcodeInChI=1S/C27H48O10/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-24(31)36-20-22(28)21-37-25(32)19-27(35,26(33)34)18-23(29)30/h22,28,35H,2-21H2,1H3,(H,29,30)(H,33,34)