Glycolaldehyd ist eine organisch-chemische Verbindung und der einfachste Vertreter der Stoffgruppe der Glykolaldehyde. Das Molekül weist eine Aldehyd- und eine α-Hydroxylgruppe; die Substanz zählt damit zu den Diosen (2-Kohlenmonosaccharid) und ist damit formal ein Kohlenhydrat; gelegentlich wird es den Zuckern zugeordnet, obwohl nur eine OH-Gruppe vorliegt. Darüber hinaus ist Glycolaldehyd ein Tautomer eines (Z)-1,2-Ethendiols.
Bezeichnungen und Formeln
C2H4O2
60,052 (g/mol)
141-46-8
205-484-9
WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N
Systematischer Name
2-Hydroxyethanal
Weitere Bezeichnungen
2-Hydroxyacetaldehyd; Glykolaldehyd; Biose; Methylolformaldehyd
Englische Bezeichnung
Glycolaldehyde; Glycol aldehyde; Hydroxyacetaldehyde
Vorkommen
Glycolaldehyd ist ein recht reaktives Molekül, das sowohl in der Biosphäre als auch im interstellaren Raum vorkommt.
Die Substanz ist ein Zwischenprodukt in der so genannten Formose-Reaktion, bei der zwei Formaldehydmoleküle zu Glykolaldehyd kondensieren. Glykolaldehyd wird anschließend in Glycerinaldehyd umgewandelt. Das Vorhandensein dieses Glykolaldehyds in dieser Reaktion zeigt, warum es eine wichtige Rolle bei der Bildung der chemischen Bausteine des Lebens spielen könnte: Nukleotide entstehen beispielsweise unter anderem durch die Formose-Reaktion, bei der die Zucker-Einheiten gebildet werden. Nukleotide sind für das uns bekannte Leben essentiell, weil sie die genetische Information tragen.
Im Jahre 2008 berichteten Wissenschaftler über die Entdeckung von Glycolaldehyd in der Milchstraße (siehe dort) außerhalb des galaktischen Zentrums.
Verwendung
Zur Herstellung spezieller Polymere, Ester und Aminoalkohole.
Daten und Eigenschaften
In reiner Form liegt die Chemikalie als weißer, süß schmeckender Feststoff vor.
Als Feststoff und als Flüssigkeit liegt Glycolaldehyd als Dimer vor. Collins und George (1971) erstellten Kernspinresonanzspektren und berichteten über das Gleichgewicht von Glykolaldehyd in Wasser: In wässriger Lösung liegt die Verbindung als Gemisch aus mindestens vier Spezies vor, die sich schnell ineinander umwandeln [Yaylayan et al., (1998)].
97,0 °C
131,3 °C
1,366 g cm-3
Spektroskopische Daten:
Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:
Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Glycolaldehyd - C2H4O2 - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.
Element E
der Atome Ex
und der Isotope *
der Isotope
Ex an Formelmasse
Kohlenstoff
ΣAr = 24,022 u
12C: 12 u [98,94 %]
13C: 13,00335 u [1,06 %]
14C: 14,00324 u [<< 1 %]
12C: 39,57798 %
13C: 0,42402 %
14C: Spuren
Wasserstoff
ΣAr = 4,032 u
2H: 2,0141 u [0,01 %]
3H: 3,01605 u [<< 1 %]
1H: 1,00783 u [99,99 %]
2H: 0,00067 %
3H: Spuren
1H: 6,71351 %
Sauerstoff
ΣAr = 31,998 u
16O: 15,99491 u [99,757 %]
17O: 16,99913 u [0,03835 %]
18O: 17,99916 u [0,205 %]
16O: 53,15434 %
17O: 0,02043 %
18O: 0,10923 %
*) Die dritte Spalte führt die Atom- bzw. Isotopenmassen sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.
Weitere berechnete Daten
Die molare Masse ist M = 60,052 Gramm pro Mol.
Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 16,652 mol.
Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,017 mol.
Monoisotopische Masse: 60,0211293688 Da - bezogen auf 12C21H416O2.
Gefahren-Hinweise nach GHS
(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)
Achtung
Kann allergische Hautreaktionen verursachen.
Quelle: ECHA Substance Information (EU) 100.004.987.
Letale Dosis
LD50 (Ratte, oral): 3000 mg/kg.
Externe Datenbanken und Datenquellen
Weitere Identifikatoren
Literatur und Quellen
[0] - Verwendete Forschungsartikel in wissenschaftlichen Zeitschriften via PubMed: Glycolaldehyde.
[1] - G. C. S. Collins und W. O. George:
Nuclear magnetic resonance spectra of glycolaldehyde.
In: Journal of the Chemical Society B: Physical Organic, (1971), DOI 10.1039/J29710001352.
[2] - Varoujan A. Yaylayan, Susan Harty-Majors und Ashraf A. Ismail:
Investigation of the mechanism of dissociation of glycolaldehyde dimer (2,5-dihydroxy-1,4-dioxane) by FTIR spectroscopy.
In: Carbohydrate Research, (1998), DOI 10.1016/S0008-6215(98)00129-3.
Letzte Änderung am 19.03.2020.
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