IPPD

IPPD steht als Abkürzung für die organisch-chemische Verbindung N-Isopropyl-N´-phenyl-p-phenylendiamin. Die Substanz zählt zur Gruppe der Anilin-Derivate und findet umfangreiche Anwendung als Stabilisator und Antioxidationsmittel - speziell als Ozonschutzmittel (Antiozonant) .-bei der industriellen Verarbeitung von Gummi und anderern Elastomeren (z.B. bei der Reifenherstellung).

Aminische Stabilisatoren in Elastomeren und insbesondere deren Abbauprodukte stellen generell ein erhebliches Umweltproblem dar: Sie sind sehr toxisch für Fische und die Auswirkungen auf den menschlichen Organismus sind nur unzureichend erforscht. So neigt IPPD in Autoreifen beispielsweise zur Migration an die Reifenoberfläche - ein durchaus gewollter Effekt, da durch dass Aublühen ständig Schutzmittel an die Oberfläche transportiert wird. Durch den Reifenabrieb gelangt die Substanz dann auf die Straßen und in die Umwelt. Gleichzeitig entstehen durch die Einwirkung von Licht, Luft (Ozon) und anderen Chemikalien toxische Abbauprodukte wie das 6PPD-Q, das ein noch stärkes Fischgift ist.

Chemisch ähnlichen gebaute, vom p-Phenylendiamin abgeleitete Oxidationsschutzmittel zeigen eine ähnliche Problematik; herzu zählt u. a. N-(1,3-Dimethylbutyl)-N´-phenyl-p-phenylendiamin (6PPD). Mit der Suche und der Entwicklung von weniger toxischen Alternativen und mit der Minimierung des Gehalts aminischer Stabilisatoren in Elastomeren beschäftigen sich Forschungsprojekte wie z. B. MinaStab.

Aussehen der handelsüblichen Chemikalie IPPD

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
IPPD

Formel
C₁₅H₁₈N₂

Molekulargewicht, Molekülmasse
226,323 (g/mol)

CAS-Nummer
101-72-4

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
202-969-7

InChI Key
OUBMGJOQLXMSNT-UHFFFAOYSA-N

Systematischer Name
1-N-Phenyl-4-N-propan-2-ylbenzol-1,4-diamin

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
N-Isopropyl-N´-phenyl-p-phenylendiamin; N1-Isopropyl-N4-phenylbenzol-1,4-diamin; 4-Anilino-N-isopropylanilin; 4-Isopropylaminodiphenylamin; 4-(Isopropylamino)diphenylamin

Englische Bezeichnung
IPPD
N1-Isopropyl-N4-phenylbenzene-1,4-diamine; 4-Isopropylaminodiphenylamine; 4-Anilino-N-isopropylaniline; 4-(Isopropylamino)diphenylamine
1-N-Phenyl-4-N-propan-2-ylbenzene-1,4-diamine

Handelsnamen; Präparate
Cyzone; Antigen 3C; Nonox ZA; Antioxidant 4010NA; Antioxidant IP; Santoflex IP; Pilflex IP; Luvomaxx IPPD; Rhenogran IPPD 80; Nobang 3C; Santoflex IPPD; UPV20; Vanox 3C; Vulkanox 4010; Diafen FP; Dusantox IPPD; Flexzone 3C

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung IPPD:

C₁₅H₁₈N₂

M_r = 226,323 g/mol

1-N-Phenyl-4-N-propan-2-ylbenzol-1,4-diamin
SMILES: CC(C)NC1=CC=C(C=C1)NC2=CC=CC=C2

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: IPPD. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

N-Isopropyl-N´-phenyl-p-phenylendiamin liegt in reiner Form als dunkelgrauer, fast schwarzer, meist flockenförmiger Feststoff vor.

Löslichkeit:
+ Löslich in Aceton, Ethylacetat, Schwefelkohlenstoff, Tetrachlorkohlenstoff, Alkohol.
- Unlöslich in Wasser (0,015 g/L bei 20 °C).
- Verteilungskoeffizient logPOW = 2,77 bei 20 °C.

Schmelzpunkt
79 °C

Siedepunkt
2,67 hPa: 150 °C

Dichte
1,04 g cm^-3 bei 20 °C

Dampfdruck
0,007 Pa bei 20 °C

Spektroskopische Daten:

SPLASH (Massenspektrum)
splash10-004i-0090000000-d6765428cd8f72f055ae
splash10-004i-0290000000-7fe06dd4827155c1b607
splash10-053r-1900000000-d8f6ff45c38734ad702e
splash10-001i-0930000000-23c8ac82523deb82f365

MoNA Mass Bank of North America (Massenspektren)
OUBMGJOQLXMSNT-UHFFFAOYSA-N

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
6KkHhT4Kzjp

NIST IR-Spektrum
IPPD

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung IPPD - C₁₅H₁₈N₂ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff15 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 180,165 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 78,76144 %
¹³C: 0,84382 %
¹⁴C: Spuren
79,6053 %H
Wasserstoff18 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 18,144 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,0008 %
³H: Spuren
¹H: 8,01606 %
8,0169 %N
Stickstoff2 A_r = 14,007 u
ΣA_r = 28,014 u
¹⁴N: 14,00307 u [99,6205 %]
¹⁵N: 15,00011 u [0,3795 %]
¹⁴N: 12,33091 %
¹⁵N: 0,04697 %
12,3779 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 226,323 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 4,418 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,004 mol.

Monoisotopische Masse: 226,1469985881 Da - bezogen auf ¹²C₁₅¹H₁₈¹⁴N₂.

Synthese, Gewinnung

Die industrielle IDDP-Synthese erfolgt durch reduktive Aminierung von Aceton mit 4-Aminodiphenylamin.

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Achtung

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H302
Gesundheitsschädlich bei Verschlucken.
H317
Kann allergische Hautreaktionen verursachen.
H400
Sehr giftig für Wasserorganismen.
H410
Sehr giftig für Wasserorganismen, mit langfristiger Wirkung.

LD50 (Ratte, oral): 720 mg/kg.

Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.002.700.

Internationales Sicherheitsdatenblatt (SDS, MSDS) siehe ICSC: 1108 [englisch].

Zur Toxikologie und zum Arbeitsschutz beim Umgang mit IPPD sowie Maßnahmen im Gefahrenfall siehe: Gefahrstoffinformationssystem GESTIS, ZVG-Nr. 491081.

Beförderung gefährlicher Güter (Gefahrgut-Kennzeichnung): UN-Nummer 1673.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 7573ChemSpider:ID 7292UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier 0M7PSL4100EPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID1025485Andere CAS-Nummern:12771-90-3, 59792-63-1, 87133-56-0, 121889-80-3, 2812398-60-8 (ebenfalls verwendete, veraltete oder gelöschte Registrierungsnummern)

Hersteller und Bezugsquellen

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von IPPD als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.