Indol-3-carboxaldehyd

Indol-3-carboxaldehyd ist eine organisch chemische Verbindung aus der Gruppe der Indol-Derivate und ein Stoffwechselprodukt der in der Nahrung enthaltenen Aminosäure L-Tryptophan, das von Bakterien der Gattung Lactobacillus im Magen-Darm-Trakt biosynthetisiert wird.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Indol-3-carboxaldehyd

Formel
C₉H₇NO

Molekulargewicht, Molekülmasse
145,161 (g/mol)

CAS-Nummer
487-89-8

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
207-665-8

InChI Key
OLNJUISKUQQNIM-UHFFFAOYSA-N

Systematischer Name
1H-Indol-3-carbaldehyd

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
Indol-3-aldehyd; 3-Formylindol

Abkürzung
3IA

Englische Bezeichnung
Indole-3-carbaldehyde
Indole-3-carboxaldehyde; 3-Formylindole
1H-Indole-3-carbaldehyde

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Indol-3-carboxaldehyd:

C₉H₇NO

M_r = 145,161 g/mol

1H-Indol-3-carbaldehyd
SMILES: C1=CC=C2C(=C1)C(=CN2)C=O

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Indol-3-carboxaldehyd. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

Kristalliner, hellbrauner Feststoff.

Löslichkeit:
- Praktisch unlöslich in Wasser.
- Verteilungskoeffizient logP = 1,68.

Schmelzpunkt
196,5 °C

Kristallstruktur, Struktur:
Orthorhombische Kristalle, Raumgruppe Pca21, Gitterparameter a = 1407,6 pm, b = 580,59 pm und c = 869,09 pm.

Spektroskopische Daten:

SPLASH (Massenspektrum)
splash10-00kp-7900000000-cfb69fae32949705791f
splash10-0007-2900000000-90cfb2317bcbb908e2e8
splash10-0006-0900000000-39d11dbd7bebe565fa94
splash10-014l-0900000000-c9a64e9031a8d467a02b
splash10-00kb-0900000000-597c804d77e9a7930c9e
splash10-014i-2900000000-878ab4a0cfc6d8f0e9d0

MoNA Mass Bank of North America (Massenspektren)
OLNJUISKUQQNIM-UHFFFAOYSA-N

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
ASlizOoZmBB

Human Metabolome Database (GC-MS-, LC-MS/MS-Spektren, NMR)
HMDB0029737

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Indol-3-carboxaldehyd - C₉H₇NO - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff9 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 108,099 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 73,67898 %
¹³C: 0,78936 %
¹⁴C: Spuren
74,4683 %H
Wasserstoff7 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 7,056 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00049 %
³H: Spuren
¹H: 4,86032 %
4,8608 %N
Stickstoff1ΣA_r = 14,007 u
¹⁴N: 14,00307 u [99,6205 %]
¹⁵N: 15,00011 u [0,3795 %]
¹⁴N: 9,61267 %
¹⁵N: 0,03662 %
9,6493 %O
Sauerstoff1ΣA_r = 15,999 u
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 10,99477 %
¹⁷O: 0,00423 %
¹⁸O: 0,02259 %
11,0216 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 145,161 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 6,889 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,007 mol.

Monoisotopische Masse: 145,0527638494 Da - bezogen auf ¹²C₉¹H₇¹⁴N¹⁶O.

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Achtung

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H315
Verursacht Hautreizungen.
H319
Verursacht schwere Augenreizung.
H335
Kann die Atemwege reizen.

Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.006.969.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 10256ChemSpider:ID 9838UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier 7FN04C32UOEPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID5060069Beilstein Datenbank:5-21-08-00246 (Referenznummer)Andere CAS-Nummern:246045-99-8 (ebenfalls verwendete, veraltete oder gelöschte Registrierungsnummern)

Hersteller und Bezugsquellen

Indol-3-carboxaldehyd als kommerzielles Produkt von international tätigen Lieferanten und Suche nach Analoga siehe unter: ZINC000000087959.

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Indol-3-carboxaldehyd als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.