Isoxanthohumol

Isoxanthohumol ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der Prenylflavonoide und ein Phytoöstrogen, die im Hopfen und damit auch im Bier vorkommt, jedoch nur in sehr kleinen Mengen. Die Substanz besitzt eine begrenzte östrogene Aktivität - im Gegensatz zum dem aus Isoxanthohumol von der Flora im menschlichen Darm gebildeten 8-Prenylnaringenin.

Xanthohumol ist das entsprechende prenylierte Chalcon.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Isoxanthohumol

Formel
C₂₁H₂₂O₅

Molekulargewicht, Molekülmasse
354,402 (g/mol)

CAS-Nummer
70872-29-6

InChI Key
YKGCBLWILMDSAV-UHFFFAOYSA-N

Systematischer Name
7-Hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-5-methoxy-8-(3-methylbut-2-enyl)-2,3-dihydrochromen-4-on

Abkürzung
IX; IXN

Englische Bezeichnung
Isoxanthohumol
7-Hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-5-methoxy-8-(3-methylbut-2-enyl)-2,3-dihydrochromen-4-one

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Isoxanthohumol:

C₂₁H₂₂O₅

M_r = 354,402 g/mol

7-Hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-5-methoxy-8-(3-methylbut-2-enyl)-2,3-dihydrochromen-4-on
SMILES: CC(=CCC1=C2C(=C(C=C1O)OC)C(=O)CC(O2)C3=CC=C(C=C3)O)C

Spektroskopische Daten:

SPLASH (Massenspektrum)
splash10-0udi-0009000000-a1136c004783e9a0c59e
splash10-0udi-0009000000-013f7e3252ca095b2f72

MoNA Mass Bank of North America (Massenspektren)
YKGCBLWILMDSAV-UHFFFAOYSA-N

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
L5tlyPQz5fF

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Isoxanthohumol - C₂₁H₂₂O₅ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff21 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 252,231 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 70,41646 %
¹³C: 0,75441 %
¹⁴C: Spuren
71,1709 %H
Wasserstoff22 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 22,176 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00063 %
³H: Spuren
¹H: 6,25668 %
6,2573 %O
Sauerstoff5 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 79,995 u
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 0,00866 %
¹⁸O: 0,04627 %
¹⁶O: 22,51698 %
22,5718 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 354,402 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 2,822 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,003 mol.

Monoisotopische Masse: 354,1467238034 Da - bezogen auf ¹²C₂₁¹H₂₂¹⁶O₅.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 513197ChemSpider:ID 8104156ECHA Info Card:

Hersteller und Bezugsquellen

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Isoxanthohumol als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.