L-Glutaminsäure

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
L-Glutaminsäure

Formel
C₅H₉NO₄

Molekulargewicht, Molekülmasse
147,13 (g/mol)

CAS-Nummer
56-86-0

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
200-293-7

InChI Key
WHUUTDBJXJRKMK-VKHMYHEASA-N

Systematischer Name
(2S)-2-Aminopentandisäure

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
(S)-Glutaminsäure; L(+)-Glutaminsäure; α-Aminoglutarsäure

INCI-Bezeichnung
GLUTAMIC ACID

Englische Bezeichnung
L-Glutamic acid
2-Aminoglutaric acid; L-Glutamic acid
(2S)-2-Aminopentanedioic acid

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung L-Glutaminsäure:

C₅H₉NO₄

M_r = 147,13 g/mol

(2S)-2-Aminopentandisäure
SMILES: C(CC(=O)O)[C@@H](C(=O)O)N

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: L-Glutaminsäure. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

L-Glutaminsäure ist in reinem Zustand ein weißer Feststoff.

Löslichkeit:
- Schlecht löslich in Wasser (11,1 g/L bei 25 °C), Alkohol; unlöslich in Ether, Aceton.

Schmelzpunkt
160 °C

Zersetzungstemperatur
205 °C

Dichte
1,4601 g cm^-3 bei 20 °C g cm^-3 bei 20 °C

Säurekonstanten pK_S
pK_1s = 2,16 (-COOH)

pK_2s = 4,32 (COOH)

pK_3s = 9,96 (Amino)

Magnetische Suszeptibilität χ
-78,5 × 10^-6 cm³ mol^-1

Spektroskopische Daten:

SPLASH (Massenspektrum)
splash10-001i-8910000000-00f65ced0c55aa4ad169
splash10-0032-3980000000-3069de5b6c49e4176968
splash10-003r-6900000000-95b0a084dc076f9c7b91
splash10-001i-9000000000-c37d4c80a14ec029ef63
splash10-001i-9200000000-adbb8b03b4ec97cbfcbc
splash10-001i-9100000000-d9235f1043de34fc6f14
splash10-0002-0790000000-79d3e289c22cb183faa1

MoNA Mass Bank of North America (Massenspektren)
WHUUTDBJXJRKMK-VKHMYHEASA-N

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
CgcPdwlREag

Human Metabolome Database (GC-MS-, LC-MS/MS-Spektren, NMR)
HMDB0000148

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung L-Glutaminsäure - C₅H₉NO₄ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff5 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 60,055 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 40,38498 %
¹³C: 0,43267 %
¹⁴C: Spuren
40,8176 %H
Wasserstoff9 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 9,072 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00062 %
³H: Spuren
¹H: 6,16536 %
6,1660 %N
Stickstoff1ΣA_r = 14,007 u
¹⁴N: 14,00307 u [99,6205 %]
¹⁵N: 15,00011 u [0,3795 %]
¹⁴N: 9,48402 %
¹⁵N: 0,03613 %
9,5202 %O
Sauerstoff4 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 63,996 u
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 43,39053 %
¹⁷O: 0,01668 %
¹⁸O: 0,08917 %
43,4962 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 147,13 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 6,797 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,007 mol.

Monoisotopische Masse: 147,0531577738 Da - bezogen auf ¹²C₅¹H₉¹⁴N¹⁶O₄.

Verwendung in Kosmetika

INCI-Bezeichnung: GLUTAMIC ACID

L-Glutaminsäure ist in der EU ein zugelassener Inhaltsstoff kosmetischer Mittel in der Funktion als antistatische, haarkonditionierende sowie feuchthaltende Komponente.

Quelle: CosIng (Cosmetic Ingredient Database der EU) Nummer: 34017.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 33032ChemSpider:ID 30572Kegg Datenbank:ID D00007ECHA Info Card:100.000.267UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier 3KX376GY7LEPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID004698NCI Thesaurus:C1115 (Wirkstoff-Beschreibung)Beilstein Datenbank:1723801 (Referenznummer)Gmelin Referenz:3502Andere CAS-Nummern:10549-13-0; 138-16-9; 6899-05-4; 2087491-17-4 (ebenfalls verwendete, veraltete oder gelöschte Registrierungsnummern)

Hersteller und Bezugsquellen

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von L-Glutaminsäure als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.