L-Serin

L-Serin ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der proteinogenen, nicht-essentiellen α-Aminosäuren.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
L-Serin

Formel
C₃H₇NO₃

Molekulargewicht, Molekülmasse
105,093 (g/mol)

CAS-Nummer
56-45-1

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
200-274-3

InChI Key
MTCFGRXMJLQNBG-REOHCLBHSA-N

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
H-Ser-OH; (R)-Serin

INCI-Bezeichnung
SERINE

Englische Bezeichnung
L-Serine
Serine
(2S)-2-Amino-3-hydroxypropanoic acid

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung L-Serin:

C₃H₇NO₃

M_r = 105,093 g/mol
SMILES: C([C@@H](C(=O)O)N)O

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: L-Serin. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

L-Serin liegt in reiner Form als weißer, süßlich schmeckender Feststoff vor, der in transparenten Nadeln kristallisiert. Das Molekül racemisiert partiell und leichter als andere proteinogene L-Aminosäuren, so dass L-Serin-Präparate geringe Mengen (0,5 bis 3 %) D-Serin enthalten können.

Isoelektrischer Punkt: 5,68.

Löslichkeit:
+ Löslich in Wasser (360 g/L bei 20 °C).
- Praktisch unlöslich in Alkohol, Ether.

Zersetzungstemperatur
246 °C

Dichte
1,603 g cm^-3 bei 20 °C

Säurekonstanten pK_S
pK_1s = 2,13

pK_2s = 9,05

Spektroskopische Daten:

SPLASH (Massenspektrum)
splash10-0uxr-1790000000-caaa37778f5a4686f5f0
splash10-0159-0900000000-ae4f860052c41e9ba734
splash10-01ox-9000000000-5e9ef52159d127a216af
splash10-00dr-9000000000-641b0ac44fab8795a532
splash10-052r-9600000000-72fb4b8713cefbef917f

MoNA Mass Bank of North America (Massenspektren)
MTCFGRXMJLQNBG-REOHCLBHSA-N

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
86AHqI8glKp

Human Metabolome Database (GC-MS-, LC-MS/MS-Spektren, NMR)
HMDB0000187

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung L-Serin - C₃H₇NO₃ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff3 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 36,033 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 33,92333 %
¹³C: 0,36344 %
¹⁴C: Spuren
34,2868 %H
Wasserstoff7 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 7,056 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00067 %
³H: Spuren
¹H: 6,71338 %
6,7141 %N
Stickstoff1ΣA_r = 14,007 u
¹⁴N: 14,00307 u [99,6205 %]
¹⁵N: 15,00011 u [0,3795 %]
¹⁴N: 13,27761 %
¹⁵N: 0,05058 %
13,3282 %O
Sauerstoff3 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 47,997 u
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 45,56 %
¹⁷O: 0,01751 %
¹⁸O: 0,09363 %
45,6710 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 105,093 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 9,515 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,01 mol.

Monoisotopische Masse: 105,0425930894 Da - bezogen auf ¹²C₃¹H₇¹⁴N¹⁶O₃.

Verwendung in Kosmetika

INCI-Bezeichnung: SERINE

L-Serin ist - neben dem Racemat - in der EU ein zugelassener Inhaltsstoff kosmetischer Mittel in der Funktion als antistatische, haarkonditionierende, hautpflegende und duftende Komponente.

Quelle: CosIng (Cosmetic Ingredient Database der EU) Nummer: 37660.

Duftstoff, Aromastoff

Aromastoff in Lebensmitteln.

L-Serin ist als Aromastoff und/oder Duftstoff in den einschlägigen Listen aufgeführt (siehe folgende Identifikatoren).

EU-Vorschriften: Siehe Datenbank für Lebensmittelaromen Ref.-Nr. 5915 (EU Food Flavourings Database)

FLAVIS FL-Nummer
17.020

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 5951ChemSpider:ID 5736Kegg Datenbank:ID D00016ECHA Info Card:100.000.250UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier 452VLY9402EPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID301031857NCI Thesaurus:C29613 (Wirkstoff-Beschreibung)Beilstein Datenbank:4-04-00-03118 (1721404) (Referenznummer)Andere CAS-Nummern:154605-73-9; 6898-95-9 (ebenfalls verwendete, veraltete oder gelöschte Registrierungsnummern)

Hersteller und Bezugsquellen

L-Serin als kommerzielles Produkt von international tätigen Lieferanten und Suche nach Analoga siehe unter: ZINC000000895034.

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von L-Serin als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.