Murepavadin

Murepavadin ist ein experimentelles, synthetisches, cyclisches, Pseudomonas-spezifisches peptidomimetisches Antibiotikum und das erste Beispiel einer Klasse von Antibiotika, die auf die Proteine der äußeren Zellmembranen abzielen, mit einem neuartigen, nicht lytischen Wirkmechanismus, hochaktiv und selektiv gegen den Proteintransporter LptD (Lipopolysaccharid-Transportprotein D) von Pseudomonas aeruginosa.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Murepavadin

Formel
C₇₃H₁₁₂N₂₂O₁₆

Molekulargewicht, Molekülmasse
1553,837 (g/mol)

CAS-Nummer
944252-63-5

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
810-517-0

InChI Key
RIDRXGOBXZLKHZ-NZUANIILSA-N

Systematischer Name
(3R,9S,12S,15S,18S,21S,24S,27R,30S,33S,36S,39S,42S,45S)-15,18,24,27,33-Pentakis(2-aminoethyl)-30-(3-aminopropyl)-36-[(2S)-butan-2-yl]-42-[(1R)-1-hydroxyethyl]-9-(hydroxymethyl)-21,39-bis(1H-indol-3-ylmethyl)-12-methyl-1,7,10,13,16,19,22,25,28,31,34,37,40,43-tetradecazatricyclo[43.3.0.03,7]octatetracontan-2,8,11,14,17,20,23,26,29,32,35,38,41,44-tetradecon

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
POL7080

Englische Bezeichnung
Murepavadin
(3R,9S,12S,15S,18S,21S,24S,27R,30S,33S,36S,39S,42S,45S)-15,18,24,27,33-Pentakis(2-aminoethyl)-30-(3-aminopropyl)-36-[(2S)-butan-2-yl]-42-[(1R)-1-hydroxyethyl]-9-(hydroxymethyl)-21,39-bis(1H-indol-3-ylmethyl)-12-methyl-1,7,10,13,16,19,22,25,28,31,34,37,40,43-tetradecazatricyclo[43.3.0.03,7]octatetracontane-2,8,11,14,17,20,23,26,29,32,35,38,41,44-tetradecone

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Murepavadin:

C₇₃H₁₁₂N₂₂O₁₆

M_r = 1553,837 g/mol

(3R,9S,12S,15S,18S,21S,24S,27R,30S,33S,36S,39S,42S,45S)-15,18,24,27,33-Pentakis(2-aminoethyl)-30-(3-aminopropyl)-36-[(2S)-butan-2-yl]-42-[(1R)-1-hydroxyethyl]-9-(hydroxymethyl)-21,39-bis(1H-indol-3-ylmethyl)-12-methyl-1,7,10,13,16,19,22,25,28,31,34,37,40,43-tetradecazatricyclo[43.3.0.03,7]octatetracontan-2,8,11,14,17,20,23,26,29,32,35,38,41,44-tetradecon
SMILES: CC[C@H](C)[C@H]1C(=O)N[C@H](C(=O)N[C@H](C(=O)N[C@@H](C(=O)N[C@H](C(=O)N[C@H](C(=O)N[C@H](C(=O)N[C@H](C(=O)N[C@H](C(=O)N[C@H](C(=O)N2CCC[C@@H]2C(=O)N3CCC[C@H]3C(=O)N[C@H](C(=O)N[C@H](C(=O)N1)CC4=CNC5=CC=CC=C54)[C@@H](C)O)CO)C)CCN)CCN)CC6=CNC7=CC=CC=C76)CCN)CCN)CCCN)CCN

Spektroskopische Daten:

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Murepavadin - C₇₃H₁₁₂N₂₂O₁₆ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff73 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 876,803 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 55,83011 %
¹³C: 0,59814 %
¹⁴C: Spuren
56,4282 %H
Wasserstoff112 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 112,896 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00073 %
³H: Spuren
¹H: 7,2649 %
7,2656 %N
Stickstoff22 A_r = 14,007 u
ΣA_r = 308,154 u
¹⁴N: 14,00307 u [99,6205 %]
¹⁵N: 15,00011 u [0,3795 %]
¹⁴N: 19,75655 %
¹⁵N: 0,07526 %
19,8318 %O
Sauerstoff16 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 255,984 u
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 0,00632 %
¹⁸O: 0,03377 %
¹⁶O: 16,43428 %
16,4743 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 1553,837 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 0,644 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,001 mol.

Monoisotopische Masse: 1552,8626656039 Da - bezogen auf ¹²C₇₃¹H₁₁₂¹⁴N₂₂¹⁶O₁₆.

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Gefahr

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H301
Giftig bei Verschlucken.
H311
Giftig bei Hautkontakt.
H331
Giftig bei Einatmen.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 91824766ChemSpider:ID 64848999Kegg Datenbank:ID D10957ECHA Info Card:UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier 0D02GRY87Z

Hersteller und Bezugsquellen

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Murepavadin als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.