Murepavadin ist ein experimentelles, synthetisches, cyclisches, Pseudomonas-spezifisches peptidomimetisches Antibiotikum und das erste Beispiel einer Klasse von Antibiotika, die auf die Proteine der äußeren Zellmembranen abzielen, mit einem neuartigen, nicht lytischen Wirkmechanismus, hochaktiv und selektiv gegen den Proteintransporter LptD (Lipopolysaccharid-Transportprotein D) von Pseudomonas aeruginosa.
Bezeichnungen und Identifikatoren
Murepavadin
C73H112N22O16
1553,837 (g/mol)
944252-63-5
810-517-0
RIDRXGOBXZLKHZ-NZUANIILSA-N
Systematischer Name
(3R,9S,12S,15S,18S,21S,24S,27R,30S,33S,36S,39S,42S,45S)-15,18,24,27,33-Pentakis(2-aminoethyl)-30-(3-aminopropyl)-36-[(2S)-butan-2-yl]-42-[(1R)-1-hydroxyethyl]-9-(hydroxymethyl)-21,39-bis(1H-indol-3-ylmethyl)-12-methyl-1,7,10,13,16,19,22,25,28,31,34,37,40,43-tetradecazatricyclo[43.3.0.03,7]octatetracontan-2,8,11,14,17,20,23,26,29,32,35,38,41,44-tetradecon
Weitere Bezeichnungen, Synonyme
POL7080
Englische Bezeichnung
Murepavadin
(3R,9S,12S,15S,18S,21S,24S,27R,30S,33S,36S,39S,42S,45S)-15,18,24,27,33-Pentakis(2-aminoethyl)-30-(3-aminopropyl)-36-[(2S)-butan-2-yl]-42-[(1R)-1-hydroxyethyl]-9-(hydroxymethyl)-21,39-bis(1H-indol-3-ylmethyl)-12-methyl-1,7,10,13,16,19,22,25,28,31,34,37,40,43-tetradecazatricyclo[43.3.0.03,7]octatetracontane-2,8,11,14,17,20,23,26,29,32,35,38,41,44-tetradecone
Chemische Formeln
Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel von Murepavadin:
C73H112N22O16
Mr = 1553,837 g/mol
(3R,9S,12S,15S,18S,21S,24S,27R,30S,33S,36S,39S,42S,45S)-15,18,24,27,33-Pentakis(2-aminoethyl)-30-(3-aminopropyl)-36-[(2S)-butan-2-yl]-42-[(1R)-1-hydroxyethyl]-9-(hydroxymethyl)-21,39-bis(1H-indol-3-ylmethyl)-12-methyl-1,7,10,13,16,19,22,25,28,31,34,37,40,43-tetradecazatricyclo[43.3.0.03,7]octatetracontan-2,8,11,14,17,20,23,26,29,32,35,38,41,44-tetradecon
SMILES: CC[C@H](C)[C@H]1C(=O)N[C@H](C(=O)N[C@H](C(=O)N[C@@H](C(=O)N[C@H](C(=O)N[C@H](C(=O)N[C@H](C(=O)N[C@H](C(=O)N[C@H](C(=O)N[C@H](C(=O)N2CCC[C@@H]2C(=O)N3CCC[C@H]3C(=O)N[C@H](C(=O)N[C@H](C(=O)N1)CC4=CNC5=CC=CC=C54)[C@@H](C)O)CO)C)CCN)CCN)CC6=CNC7=CC=CC=C76)CCN)CCN)CCCN)CCN
Spektroskopische Daten:
Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
1H NMR Spektrum, 13C NMR Spektrum.
Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:
Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Murepavadin - C73H112N22O16 - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.
.Element E
der Atome Ex
und der Isotope *
der Isotope
Ex an Formelmasse
Kohlenstoff
ΣAr = 876,803 u
12C: 12 u [98,94 %]
13C: 13,00335 u [1,06 %]
14C: 14,00324 u [<< 1 %]
12C: 55,83011 %
13C: 0,59814 %
14C: Spuren
Wasserstoff
ΣAr = 112,896 u
1H: 1,00783 u [99,99 %]
2H: 2,0141 u [0,01 %]
3H: 3,01605 u [<< 1 %]
1H: 7,2649 %
2H: 0,00073 %
3H: Spuren
Stickstoff
ΣAr = 308,154 u
14N: 14,00307 u [99,6205 %]
15N: 15,00011 u [0,3795 %]
14N: 19,75655 %
15N: 0,07526 %
Sauerstoff
ΣAr = 255,984 u
16O: 15,99491 u [99,757 %]
17O: 16,99913 u [0,038 %]
18O: 17,99916 u [0,205 %]
16O: 16,43428 %
17O: 0,00626 %
18O: 0,03377 %
*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.
Weitere berechnete Daten
Die molare Masse ist M = 1553,837 Gramm pro Mol.
Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 0,644 mol.
Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,001 mol.
Monoisotopische Masse: 1552,8626656144 Da - bezogen auf 12C731H11214N2216O16.
Gefahren-Hinweise nach GHS
(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Gefahr
Gefahrenhinweise (H-Sätze):
H301Giftig bei Verschlucken.
H311
Giftig bei Hautkontakt.
H331
Giftig bei Einatmen.
Externe Informationsquellen
Hersteller und Bezugsquellen
In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Murepavadin als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.
Literatur und Quellen
[0] - Fach- und Forschungsartikel in wissenschaftlichen Zeitschriften via PubMed: Murepavadin.
Letzte Änderung am 01.06.2022.
Permalink: https://www.internetchemie.info/substanz/Murepavadin.php
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