N-Bromsuccinimid

N-Bromsuccinimid ist eine organische Verbindung, die sich chemisch als das N-bromierte Imid der Bernsteinsäure beschreiben läßt.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
N-Bromsuccinimid

Formel
C₄H₄BrNO₂

Molekulargewicht, Molekülmasse
177,985 (g/mol)

CAS-Nummer
128-08-5

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
204-877-2

InChI Key
PCLIMKBDDGJMGD-UHFFFAOYSA-N

Systematischer Name
1-Brom-2,5-pyrrolidindion

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
N-Brombutanimid; N-Brombernsteinsäureimid

Abkürzung
NBS

Englische Bezeichnung
N-Bromosuccinimide
Succinbromimide; Succinbromide
1-Bromopyrrolidine-2,5-dione

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung N-Bromsuccinimid:

C₄H₄BrNO₂

M_r = 177,985 g/mol

1-Brom-2,5-pyrrolidindion
SMILES: C1CC(=O)N(C1=O)Br

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: N-Bromsuccinimid. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

N-Bromsuccinimid liegt in reiner Form unter Standardbedingungen als weißer Feststoff vor, der einen schwachen Bromgeruch aufweist. Die Substanz kristallisiert aus Benzol in Form orthorhombischer bisphenoidaler Kristalle.

Löslichkeit:
- Wenig löslich in Wasser (14,8 g/L bei 20 °C); schlecht löslich in Ether, Benzol. Unlöslich in Tetrachlorkohlenstoff.
+ Löslich in Aceton, Ethylacetat.
- Verteilungskoeffizient logPOW = -1,19.

Schmelzpunkt
um 174 °C

Siedepunkt
338,9 °C

Dichte
2,098 g cm^-3 bei 20 °C

Dampfdruck
0,0019 Pa bei 20 °C

Standard-Bildungsenthalpie
-335,9 kJ/mol

Spektroskopische Daten:

SPLASH (Massenspektrum)
splash10-056r-9600000000-6d3b9078ad41c0069cf9

MoNA Mass Bank of North America (Massenspektren)
PCLIMKBDDGJMGD-UHFFFAOYSA-N

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
JwyqvtGpiKC

NIST IR-Spektrum
N-Bromosuccinimide

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung N-Bromsuccinimid - C₄H₄BrNO₂ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff4 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 48,044 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 26,70716 %
¹³C: 0,28613 %
¹⁴C: Spuren
26,9933 %H
Wasserstoff4 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 4,032 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00023 %
³H: Spuren
¹H: 2,26513 %
2,2654 %Br
Brom1ΣA_r = 79,904 u
⁷⁹Br: 78,91834 u [50,65 %]
⁸¹Br: 80,9169 u [49,35 %]
⁷⁹Br: 22,73864 %
⁸¹Br: 22,15503 %
44,8937 %N
Stickstoff1ΣA_r = 14,007 u
¹⁴N: 14,00307 u [99,6205 %]
¹⁵N: 15,00011 u [0,3795 %]
¹⁴N: 7,8399 %
¹⁵N: 0,02987 %
7,8698 %O
Sauerstoff2 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 31,998 u
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 0,00689 %
¹⁸O: 0,03685 %
¹⁶O: 17,93423 %
17,9779 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 177,985 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 5,618 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,006 mol.

Monoisotopische Masse: 176,94254137105 Da - bezogen auf ¹²C₄¹H₄⁷⁹Br¹⁴N¹⁶O₂.

Synthese, Gewinnung

N-Bromsuccinimid läßt sich durch die Umsetzung von Succinimid mit Natriumhydroxid und Brom in einer Eiswasserlösung darstellen, wobei das Produkt ausfällt und abfiltriert werden kann. Die Reinigung erfolgt durch Umkristallisieren aus Wasser bei 90 bis 95 °C (10 g NBS auf 100 ml Wasser). Eine weitere Methode ist die Reaktion von Succinimid mit Natriumbromit in Gegenwart von HBr.

Verwendung

NBS ist ein Bromierungsmittel, das Wasserstoffatome in benzylischen oder allylischen Positionen ersetzt; Wohl-Ziegler-Reaktion.

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Gefahr

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H272
Kann Brand verstärken; Oxidationsmittel.
H290
Kann gegenüber Metallen korrosiv sein.
H302
Gesundheitsschädlich bei Verschlucken.
H314
Verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden.
H315
Verursacht Hautreizungen.
H319
Verursacht schwere Augenreizung.
H335
Kann die Atemwege reizen.
H400
Sehr giftig für Wasserorganismen.

Beim Erhitzen bis zur Zersetzung emittiert NBS giftige Br- und NO_x-Dämpfe.

LD50 (Ratte oral): > 2000 mg/kg.

Zur Kennzeichnung in der EU siehe ECHA Substance Infocard 100.004.435 sowie Informationen zu REACh unter ECHA Chem 100.004.435.

Zur Toxikologie und zum Arbeitsschutz beim Umgang mit N-Bromsuccinimid sowie Maßnahmen im Gefahrenfall siehe: Gefahrstoffinformationssystem GESTIS, ZVG-Nr. 040270.

Weitere unfangreiche toxikologische Daten und Gefahrstoff-Informationen liefert die Datenbank für gefährliche Stoffe (Hazardous Substances Data Bank) unter der Nummer HSDB 8381.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 67184ChemSpider:ID 60528UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier K8G1F2UCJFEPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID2038738Beilstein Datenbank:113916 (Referenznummer)Gmelin Referenz:26634Andere CAS-Nummern:133435-75-3; 3493-39-8 (ebenfalls verwendete, veraltete oder gelöschte Registrierungsnummern)

Hersteller und Bezugsquellen

N-Bromsuccinimid als kommerzielles Produkt von international tätigen Lieferanten und Suche nach Analoga siehe unter: ZINC000001555229.

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von N-Bromsuccinimid als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.