Naphthionsäure

Naphthionsäure ist eine organische Verbindung aus der Gruppe der Aminonaphthalinsulfonsäuren - Derivate des Naphthalins, die sowohl funktionelle Amin- als auch Sulfonsäuregruppen enthalten. Die Substanz wird auch den so genannten Buchstabensäuren zugeordnet, zu denen amin- und/oder hydroxysubstituierte Naphthalinsulfonsäuren zählen.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Naphthionsäure

Formel
C₁₀H₉NO₃S

Molekulargewicht, Molekülmasse
223,246 (g/mol)

CAS-Nummer
84-86-6

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
201-567-9

InChI Key
NRZRRZAVMCAKEP-UHFFFAOYSA-N

Systematischer Name
4-Amino-1-naphthalinsulfonsäure

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
Piria-Säure

Englische Bezeichnung
Naphthionic acid
Naphthionic acid; 4-Aminonaphthalene-1-sulfonic acid; 4-Aminonaphthalene-1-sulphonic acid; Piria´s acid
4-Aminonaphthalene-1-sulfonic acid

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Naphthionsäure:

C₁₀H₉NO₃S

M_r = 223,246 g/mol

4-Amino-1-naphthalinsulfonsäure
SMILES: c1ccc2c(c1)c(ccc2S(=O)(=O)O)N

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Naphthionsäure. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

In reiner Form liegt die Naphthionsäure als weißer, schwerlöslicher Feststoff vor; handelsübliche Präparate können auch grau erscheinen.

Löslichkeit:
- Schwer löslich in Wasser (0,31 g/L bei 20 °C).

Schmelzpunkt
> 300 °C

Dichte
1,67 g cm^-3 bei 20 °C

Spektroskopische Daten:

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
3sOaOJw9d61

NIST IR-Spektrum
Naphthionic acid

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Naphthionsäure - C₁₀H₉NO₃S - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff10 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 120,11 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 53,23134 %
¹³C: 0,5703 %
¹⁴C: Spuren
53,8016 %H
Wasserstoff9 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 9,072 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00041 %
³H: Spuren
¹H: 4,06327 %
4,0637 %N
Stickstoff1ΣA_r = 14,007 u
¹⁴N: 14,00307 u [99,6205 %]
¹⁵N: 15,00011 u [0,3795 %]
¹⁴N: 6,25043 %
¹⁵N: 0,02381 %
6,2742 %O
Sauerstoff3 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 47,997 u
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 21,44736 %
¹⁷O: 0,00825 %
¹⁸O: 0,04407 %
21,4996 %S
Schwefel1ΣA_r = 32,06 u
³²S: 31,97207 u [94,954 %]
³³S: 32,97146 u [0,763 %]
³⁴S: 33,96787 u [4,365 %]
³⁵S: 34,96903 u [<< 1 %]
³⁶S: 35,96708 u [0,016 %]
³²S: 13,63619 %
³³S: 0,10957 %
³⁴S: 0,62685 %
³⁵S: Spuren
³⁶S: 0,0023 %
14,3608 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 223,246 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 4,479 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,004 mol.

Monoisotopische Masse: 223,0303143278 Da - bezogen auf ¹²C₁₀¹H₉¹⁴N¹⁶O₃³²S.

Synthese, Gewinnung

Die Synthese erfolgt duch Umsetzung von 1-Aminonaphthalin (1-Naphthylamin) mit Schwefelsäure.

Verwendung

Die Chemikalie wird zur Synthese von Azofarbstoffen wie zum Beispiel Rocceline (Acid Red 88) eingesetzt.

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Gefahr

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H314
Verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden.

LD50 (Ratte, oral): > 7500 mg/kg.

Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.001.425.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 6790ChemSpider:ID 6532UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier 8ZIK65C5CDEPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID3058909

Hersteller und Bezugsquellen

Naphthionsäure als kommerzielles Produkt von international tätigen Lieferanten und Suche nach Analoga siehe unter: ZINC000001555329.

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Naphthionsäure als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.