Oleylalkohol

Oleylalkohol ist eine eine organisch-chemische Verbindung und ein von der Ölsäure abgeleiteter, ungesättigter Fettalkohol.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Oleylalkohol

Formel
C₁₈H₃₆O

Molekulargewicht, Molekülmasse
268,485 (g/mol)

CAS-Nummer
143-28-2

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
205-597-3

InChI Key
ALSTYHKOOCGGFT-KTKRTIGZSA-N

Systematischer Name
(Z)-Octadec-9-en-1-ol

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
cis-9-Octadecen-1-ol; Ocenol

INCI-Bezeichnung
OLEYL ALCOHOL

Englische Bezeichnung
Oleyl alcohol
cis-9-Octadecen-1-o
(Z)-Octadec-9-en-1-ol

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Oleylalkohol:

C₁₈H₃₆O

M_r = 268,485 g/mol

(Z)-Octadec-9-en-1-ol
SMILES: CCCCCCCC/C=CCCCCCCCCO

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Oleylalkohol. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

Oleylalkohol ist bei 20 °C eine farblose, ölige Flüssigkeit mit fettartigem Geruch. Der Schmelzpunkt des Fettalkohols wird in der Literatur mit sehr unterschiedlichen Werden angegeben: Zwischen 2 und 19 °C.

Löslichkeit:
+ Löslich in Alkohol, Ether.
- Unlöslich in Wasser (42 μg/L bei 25 °C).
- Verteilungskoeffizient logP = 7,796.

Siedepunkt
333 °C

Dichte
0,8489 g cm^-3 bei 20 °C

Säurekonstanten pK_S
pK_1s = 15,8 bei 20 °C

Dampfdruck
0,002 Pa bei 25 °C

Brechnungsindex
n_D = 1,4582 bei 27,5 °C

Iodzahl
88

HLB
14

Spektroskopische Daten:

SPLASH (Massenspektrum)
splash10-053s-9100000000-d8df7ab27573592064e6
splash10-001j-9500000000-9817970c7d1b68f2bccf

MoNA Mass Bank of North America (Massenspektren)
ALSTYHKOOCGGFT-KTKRTIGZSA-N

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
3l47N6ZDiCs

NIST IR-Spektrum
Oleyl alcohol

Human Metabolome Database (GC-MS-, LC-MS/MS-Spektren, NMR)
HMDB0029632

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Oleylalkohol - C₁₈H₃₆O - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff18 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 216,198 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 79,6716 %
¹³C: 0,85357 %
¹⁴C: Spuren
80,5252 %H
Wasserstoff36 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 36,288 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00135 %
³H: Spuren
¹H: 13,51449 %
13,5158 %O
Sauerstoff1ΣA_r = 15,999 u
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 5,94451 %
¹⁷O: 0,00229 %
¹⁸O: 0,01222 %
5,9590 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 268,485 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 3,725 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,004 mol.

Monoisotopische Masse: 268,2766157792 Da - bezogen auf ¹²C₁₈¹H₃₆¹⁶O.

Vorkommen

Oleylalkohol tritt natürlicherweise unter anderem im Walrat, Walöl und Wollfett auf.

Synthese, Gewinnung

Oleylalkohol kann durch Hydrierung von Ölsäureestern durch Bouveault-Blanc-Reduktion hergestellt werden, wodurch die Reduktion der C=C-Gruppe - wie sie bei der üblichen katalytischen Hydrierung auftreten würde - vermieden wird. Die benötigten Oleate werden aus Rinderfett, Fischöl und insbesondere Olivenöl (daher der Name) gewonnen.

Verwendung

Oleylalkohol wird als nichtionisches Tensid, Emulgator, Weichmacher und Verdickungsmittel eingesetzt.

Verwendung in Kosmetika

INCI-Bezeichnung: OLEYL ALCOHOL

In der EU zugelassener Inhaltsstoff kosmetischer Mittel in der Funktion als Duftstoff, parfümierende Komponente, Lösungsmittel, hautpflegende und viskositätskontrollierende Komponente. Oleylalkohol wird in Hautcremes, Lotionen und vielen anderen kosmetischen Produkten, einschließlich Shampoos und Haarspülungen, eingesetzt.

Quelle: CosIng (Cosmetic Ingredient Database der EU) Nummer: 78022.

Duftstoff, Aromastoff

Geschmacksprofil: Bohnenkraut.

Oleylalkohol ist als Aromastoff und/oder Duftstoff in den einschlägigen Listen aufgeführt (siehe folgende Identifikatoren).

JECFA
1637

FEMA
4363

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 5284499ChemSpider:ID 4447562Kegg Datenbank:ID D05245ECHA Info Card:100.005.089UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier 172F2WN8DVEPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID0022010Andere CAS-Nummern:593-47-5; 9004-98-2; 8014-60-6; 8029-00-3; 8038-59-3; 84286-21-5 (ebenfalls verwendete, veraltete oder gelöschte Registrierungsnummern)

Hersteller und Bezugsquellen

Oleylalkohol als kommerzielles Produkt von international tätigen Lieferanten und Suche nach Analoga siehe unter: ZINC000008214634.

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Oleylalkohol als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.