Orientin

Orientin ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der Flavonoide. Es handelt sich um das 8-C-Glucosid von Luteolin.

Das Luteolin-6-C-glucosid ist Isoorientin.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Orientin

Formel
C₂₁H₂₀O₁₁

Molekulargewicht, Molekülmasse
448,38 (g/mol)

CAS-Nummer
28608-75-5

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
608-227-2

InChI Key
PLAPMLGJVGLZOV-VPRICQMDSA-N

Systematischer Name
2-(3,4-Dihydroxyphenyl)-5,7-dihydroxy-8-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl]-4H-chromen-4-on

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
Lutexin; Luteolin-8-glucosid; Luteolin-8-C-glucosid; 8-β-D-Glucosylluteolin; 8-(β-D-Glucopyranosyl)-3′,4′,5,7-tetrahydroxyflavon

Englische Bezeichnung
4H-1-Benzopyran-4-one, 2-(3,4-dihydroxyphenyl)-8-β-D-glucopyranosyl-5,7-dihydroxy-
Orientin; Luteolin-8-glucoside; Luteolin 8-C-glucoside; Orientine; 8-(β-D-Glucopyranosyl)-3′,4′,5,7-tetrahydroxyflavone
2-(3,4-Dihydroxyphenyl)-5,7-dihydroxy-8-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]chromen-4-one

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Orientin:

C₂₁H₂₀O₁₁

M_r = 448,38 g/mol

2-(3,4-Dihydroxyphenyl)-5,7-dihydroxy-8-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl]-4H-chromen-4-on
SMILES: C1=CC(=C(C=C1C2=CC(=O)C3=C(O2)C(=C(C=C3O)O)[C@H]4[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O4)CO)O)O)O)O)O

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Orientin. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

Orientin ist in reinem Zustand weißer bis gelber, geruchloser Feststoff.

Löslichkeit:
+ Teilweise löslich in Wasser. Löslich in 1 M Natronlauge.

Schmelzpunkt
265–267 °C

Spektroskopische Daten:

SPLASH (Massenspektrum)
splash10-0002-0000900030-b0497f7a2341d8d2acc9
splash10-0002-0000900000-8e6d30577df9f5fc94df
splash10-004i-0049000000-6cfa451f6d061eb9de0b
splash10-004i-0009000000-1f2bd4f97bedb5a2a1ff

MoNA Mass Bank of North America (Massenspektren)
PLAPMLGJVGLZOV-VPRICQMDSA-N

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
Bzqc2a3n08s

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Orientin - C₂₁H₂₀O₁₁ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff21 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 252,231 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 55,65756 %
¹³C: 0,59629 %
¹⁴C: Spuren
56,2538 %H
Wasserstoff20 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 20,16 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00045 %
³H: Spuren
¹H: 4,49574 %
4,4962 %O
Sauerstoff11 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 175,989 u
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 39,15459 %
¹⁷O: 0,01505 %
¹⁸O: 0,08046 %
39,2500 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 448,38 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 2,23 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,002 mol.

Monoisotopische Masse: 448,100561464 Da - bezogen auf ¹²C₂₁¹H₂₀¹⁶O₁₁.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 5281675ChemSpider:ID 4444994Kegg Datenbank:ID C10114ECHA Info Card:100.110.907UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier IAX93XCW6CEPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID60182790

Hersteller und Bezugsquellen

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Orientin als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.