Oroxindin

Oroxindin ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der Wogonoside und ein Glucuronid des Wogonins, das erstmals aus Oroxylum indicum (Trompetenbaumgewächse, Bignoniaceae) sowie aus Bacopa monnieri (Kleines Fettblatt, Brahmi , Plantaginaceae) und Holmskioldia sanguinea (Lamiaceae) isoliert wurde. Die Substanz zählt zu den Glycosyloxyflavonen und ist im Detail ein Monomethoxyflavon, ein Monohydroxyflavon, ein Monosaccharid-Derivat und eine β-D-Glucosiduronsäure.

Oroxindin ist einer der Wirkstoffe von Sho-Saiko-To, einem japanischen Kräuterergänzungsmittel, das in China und Japan ein weit verbreitetes, verschreibungspflichtiges Medikament ist.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Oroxindin

Formel
C₂₂H₂₀O₁₁

Molekulargewicht, Molekülmasse
460,391 (g/mol)

CAS-Nummer
51059-44-0

InChI Key
LNOHXHDWGCMVCO-NTKSAMNMSA-N

Systematischer Name
(2S,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-Trihydroxy-6-(5-hydroxy-8-methoxy-4-oxo-2-phenylchromen-7-yl)oxyoxan-2-carbonsäure

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
Wogonin-7-O-β-D-glucuronid; Wogonin-7-O-glucuronid; Glychionid B; Wogonin-7-O-β-glucuroninmethylester

Englische Bezeichnung
Oroxindin
Wogonin-7-O-β-D-glucuronide; Wogonin 7-O-glucuronide
(2S,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-Trihydroxy-6-(5-hydroxy-8-methoxy-4-oxo-2-phenylchromen-7-yl)oxyoxane-2-carboxylic acid

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Oroxindin:

C₂₂H₂₀O₁₁

M_r = 460,391 g/mol

(2S,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-Trihydroxy-6-(5-hydroxy-8-methoxy-4-oxo-2-phenylchromen-7-yl)oxyoxan-2-carbonsäure
SMILES: COC1=C(C=C(C2=C1OC(=CC2=O)C3=CC=CC=C3)O)O[C@H]4[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O4)C(=O)O)O)O)O

Spektroskopische Daten:

SPLASH (Massenspektrum)
splash10-00lr-0090000000-a923595272630e682240
splash10-0079-0090000000-8e8d9f484eff57ad9789

MoNA Mass Bank of North America (Massenspektren)
LNOHXHDWGCMVCO-NTKSAMNMSA-N

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Oroxindin - C₂₂H₂₀O₁₁ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff22 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 264,242 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 56,78674 %
¹³C: 0,60839 %
¹⁴C: Spuren
57,3951 %H
Wasserstoff20 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 20,16 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00044 %
³H: Spuren
¹H: 4,37845 %
4,3789 %O
Sauerstoff11 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 175,989 u
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 38,1331 %
¹⁷O: 0,01466 %
¹⁸O: 0,07836 %
38,2260 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 460,391 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 2,172 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,002 mol.

Monoisotopische Masse: 460,100561464 Da - bezogen auf ¹²C₂₂¹H₂₀¹⁶O₁₁.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 3084961ChemSpider:ID 2341950ECHA Info Card:100.230.643UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier ETX4944Z3REPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID80199062

Hersteller und Bezugsquellen

Oroxindin als kommerzielles Produkt von international tätigen Lieferanten und Suche nach Analoga siehe unter: ZINC000028537647.

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Oroxindin als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.