Persicarin

Persicarin ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der sulfatierten Flavonoide, die in den Zellen mehrerer Pflanzenarten nachgewiesen wurde- zum Beispiel: Koreanische Petersilie (Oenanthe javanica), Wasserpfeffer (Persicaria hydropiper), Dill (Anethum graveolens).

Die funktionelle Rolle, die Persicarin in Pflanzenzellen und -geweben spielt, und die Rolle anderer sulfatierter Flavonoide im Allgemeinen, ist derzeit nicht klar. Es wurde die Theorie aufgestellt, dass diese Stoffe eine Rolle bei der molekularen Erkennung spielen - sowie beim Pflanzenhormontransport, der Entgiftung, bei der Stimulation von bestimmten Signalwegen sowie bei der Co-Pigmentierung.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Persicarin

Formel
C₁₆H₁₂O₁₀S

Molekulargewicht, Molekülmasse
396,322 (g/mol)

CAS-Nummer
549-31-5

InChI Key
CZFNXFXZXWDYMZ-UHFFFAOYSA-N

Systematischer Name
[5,7-Dihydroxy-2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-4-oxochromen-3-yl]hydrogensulfat

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
Isohamnetin-3-monosulfat; Isohamnetin-3-sulfat

Englische Bezeichnung
Persicarin
Isohamnetin 3-monosulphate; Isohamnetin 3-sulfate
[5,7-Dihydroxy-2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-4-oxochromen-3-yl] hydrogen sulfate

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel von Persicarin:

C₁₆H₁₂O₁₀S

M_r = 396,322 g/mol

[5,7-Dihydroxy-2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-4-oxochromen-3-yl]hydrogensulfat
SMILES: COC1=C(C=CC(=C1)C2=C(C(=O)C3=C(C=C(C=C3O2)O)O)OS(=O)(=O)O)O

Daten und Eigenschaften

Persicarin ist praktisch wasserunlöslich, jedoch aufgrund seines geschätzten pKa-Werts möglicherweise eine sehr stark saure Substanz.

Löslichkeit:
- Unlöslich in Wasser.

Zersetzungstemperatur
288 °C

Dichte
1,9 g cm^-3 bei 20 °C

Säurekonstanten pK_S
pK_1s = -3,53

Brechnungsindex
n_D = 1,764

Spektroskopische Daten:

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
1Sm3OeV62vv

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Persicarin - C₁₆H₁₂O₁₀S - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff16 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 192,176 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 47,97587 %
¹³C: 0,51399 %
¹⁴C: Spuren
48,4899 %H
Wasserstoff12 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 12,096 u
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 3,05176 %
²H: 0,00031 %
³H: Spuren
3,0521 %O
Sauerstoff10 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 159,99 u
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 16,99913 u [0,038 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 40,27059 %
¹⁷O: 0,01534 %
¹⁸O: 0,08276 %
40,3687 %S
Schwefel1ΣA_r = 32,06 u
³²S: 31,97207 u [94,954 %]
³³S: 32,97146 u [0,763 %]
³⁴S: 33,96787 u [4,365 %]
³⁵S: 34,96903 u [<< 1 %]
³⁶S: 35,96708 u [0,016 %]
³²S: 7,68119 %
³³S: 0,06172 %
³⁴S: 0,3531 %
³⁵S: Spuren
³⁶S: 0,00129 %
8,0894 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 396,322 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 2,523 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,003 mol.

Monoisotopische Masse: 396,0151177604 Da - bezogen auf ¹²C₁₆¹H₁₂¹⁶O₁₀³²S.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 5487766ChemSpider:ID 4589518UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier HUF6GW9HDBEPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID40203391

Hersteller und Bezugsquellen

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Persicarin als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.