Phenalen

Phenalen ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der polycyclischen aromatischen Kohlenwasserstoffe (PAK). Das tricyclische Molekül entsteht bei verschiedenen Verbrennungsprozessen - insbesondere aus fossilen Brennstoffen.

Phenalen wird unter dem Einfluss von Kaliummethoxid deprotoniert, wobei das Phenalenyl-Anion entsteht und für chemische Reaktionen verfügbar ist. Formale Abkömmlinge der Substanz sind unter anderem Zethren - bestehend aus zwei miteinander verschmolzenen Phenalen-Einheiten - und die Phospha-Phenalene wie z. B. das 9b-Phosphaphenalen.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Phenalen

Formel
C₁₃H₁₀

Molekulargewicht, Molekülmasse
166,223 (g/mol)

CAS-Nummer
203-80-5

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
205-907-7

InChI Key
XDJOIMJURHQYDW-UHFFFAOYSA-N

Systematischer Name
1H-Phenalen

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
1H-Benzonaphthen; 1-Benzonaphthen; Perinaphthen; Perinaphthinden; peri-Naphthinden

Englische Bezeichnung
Phenalene
1-Benzonaphthene; 1H-Benzonaphthene; Perinaphthene; Perinaphthindene; peri-Naphthindene
1H-Phenalene

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Phenalen:

C₁₃H₁₀

M_r = 166,223 g/mol

1H-Phenalen
SMILES: C1C=CC2=CC=CC3=C2C1=CC=C3

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Phenalen. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

In reiner Form liegt Phenalen als weißer, wasserunlöslicher Feststoff vor.

Schmelzpunkt
159–160 °C

Dichte
1,139 g cm^-3 bei 20 °C

Säurekonstanten pK_S
pK_1s = 18,1 in DMSO

Spektroskopische Daten:

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
GEVMd9L7Wyr

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Phenalen - C₁₃H₁₀ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff13 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 156,143 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 92,94014 %
¹³C: 0,99572 %
¹⁴C: Spuren
93,9359 %H
Wasserstoff10 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 10,08 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00061 %
³H: Spuren
¹H: 6,06354 %
6,0641 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 166,223 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 6,016 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,006 mol.

Monoisotopische Masse: 166,078250322 Da - bezogen auf ¹²C₁₃¹H₁₀.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 9149ChemSpider:ID 8795ECHA Info Card:100.005.371UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier DQ27KZF2V7EPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID5075369

Hersteller und Bezugsquellen

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Phenalen als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.