Plicatsäure ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der Harzsäuren, die als Naturstoff in Thuja und im Zypressenharz auftritt. Die Substanz ist das wichtigste Reiz- und Kontaktallergen in Thujaholz; größere mengen findet man im Riesen-Lebensbaum (Thuja plicata) sowie im Abendländischen Lebensbaum (Thuja occidentalis) und in der Sicheltanne (Sugi, Cryptomeria japonica). Der Kontakt mit Plicatsäure oder Thuja-Holzstaub kann Asthma verschlimmern und allergische Reaktionen hervorrufen.
Bezeichnungen und Identifikatoren
Plicatsäure
C20H22O10
422,386 (g/mol)
16462-65-0
PGFBYAIGHPJFFJ-PWIZWCRZSA-N
Systematischer Name
(1S,2S,3R)-1-(3,4-Dihydroxy-5-methoxyphenyl)-2,3,7-trihydroxy-3-(hydroxymethyl)-6-methoxy-1,4-dihydronaphthalin-2-carbonsäure
Weitere Bezeichnungen, Synonyme
Plikatsäure
Englische Bezeichnung
Plicatic acid
(1S,2S,3R)-1-(3,4-Dihydroxy-5-methoxyphenyl)-2,3,7-trihydroxy-3-(hydroxymethyl)-6-methoxy-1,4-dihydronaphthalene-2-carboxylic acid
Chemische Formeln
Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel von Plicatsäure:
C20H22O10
Mr = 422,386 g/mol
(1S,2S,3R)-1-(3,4-Dihydroxy-5-methoxyphenyl)-2,3,7-trihydroxy-3-(hydroxymethyl)-6-methoxy-1,4-dihydronaphthalin-2-carbonsäure
SMILES: COC1=CC(=CC(=C1O)O)[C@H]2C3=CC(=C(C=C3C[C@]([C@@]2(C(=O)O)O)(CO)O)OC)O
Daten und Eigenschaften
Weißes Pulver oder Kristalle.
133 °C
Spektroskopische Daten:
Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
1H NMR Spektrum, 13C NMR Spektrum.
Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:
Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Plicatsäure - C20H22O10 - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.
.Element E
der Atome Ex
und der Isotope *
der Isotope
Ex an Formelmasse
Kohlenstoff
ΣAr = 240,22 u
12C: 12 u [98,94 %]
13C: 13,00335 u [1,06 %]
14C: 14,00324 u [<< 1 %]
12C: 56,26931 %
13C: 0,60284 %
14C: Spuren
Wasserstoff
ΣAr = 22,176 u
1H: 1,00783 u [99,99 %]
2H: 2,0141 u [0,01 %]
3H: 3,01605 u [<< 1 %]
1H: 5,24965 %
2H: 0,00053 %
3H: Spuren
Sauerstoff
ΣAr = 159,99 u
16O: 15,99491 u [99,757 %]
17O: 16,99913 u [0,038 %]
18O: 17,99916 u [0,205 %]
16O: 37,78563 %
17O: 0,01439 %
18O: 0,07765 %
*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.
Weitere berechnete Daten
Die molare Masse ist M = 422,386 Gramm pro Mol.
Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 2,368 mol.
Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,002 mol.
Monoisotopische Masse: 422,1212969084 Da - bezogen auf 12C201H2216O10.
Externe Informationsquellen
Hersteller und Bezugsquellen
In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Plicatsäure als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.
Literatur und Quellen
[0] - Fach- und Forschungsartikel in wissenschaftlichen Zeitschriften via PubMed: Plicatic+acid.
Letzte Änderung am 08.06.2022.
Permalink: https://www.internetchemie.info/substanz/Plicatsäure.php
© 1996 - 2023 Internetchemie ChemLin