Plicatsäure

Plicatsäure ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der Harzsäuren, die als Naturstoff in Thuja und im Zypressenharz auftritt. Die Substanz ist das wichtigste Reiz- und Kontaktallergen in Thujaholz; größere mengen findet man im Riesen-Lebensbaum (Thuja plicata) sowie im Abendländischen Lebensbaum (Thuja occidentalis) und in der Sicheltanne (Sugi, Cryptomeria japonica). Der Kontakt mit Plicatsäure oder Thuja-Holzstaub kann Asthma verschlimmern und allergische Reaktionen hervorrufen.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Plicatsäure

Formel
C₂₀H₂₂O₁₀

Molekulargewicht, Molekülmasse
422,386 (g/mol)

CAS-Nummer
16462-65-0

InChI Key
PGFBYAIGHPJFFJ-PWIZWCRZSA-N

Systematischer Name
(1S,2S,3R)-1-(3,4-Dihydroxy-5-methoxyphenyl)-2,3,7-trihydroxy-3-(hydroxymethyl)-6-methoxy-1,4-dihydronaphthalin-2-carbonsäure

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
Plikatsäure

Englische Bezeichnung
Plicatic acid
(1S,2S,3R)-1-(3,4-Dihydroxy-5-methoxyphenyl)-2,3,7-trihydroxy-3-(hydroxymethyl)-6-methoxy-1,4-dihydronaphthalene-2-carboxylic acid

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel von Plicatsäure:

C₂₀H₂₂O₁₀

M_r = 422,386 g/mol

(1S,2S,3R)-1-(3,4-Dihydroxy-5-methoxyphenyl)-2,3,7-trihydroxy-3-(hydroxymethyl)-6-methoxy-1,4-dihydronaphthalin-2-carbonsäure
SMILES: COC1=CC(=CC(=C1O)O)[C@H]2C3=CC(=C(C=C3C[C@]([C@@]2(C(=O)O)O)(CO)O)OC)O

Daten und Eigenschaften

Weißes Pulver oder Kristalle.

Löslichkeit:
+ Gut löslich in Aceton, Alkohol, Diethylether.
- Unlöslich in Wasser.

Schmelzpunkt
133 °C

Spektroskopische Daten:

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Plicatsäure - C₂₀H₂₂O₁₀ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff20 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 240,22 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 56,26931 %
¹³C: 0,60284 %
¹⁴C: Spuren
56,8722 %H
Wasserstoff22 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 22,176 u
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 5,24965 %
²H: 0,00053 %
³H: Spuren
5,2502 %O
Sauerstoff10 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 159,99 u
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 16,99913 u [0,038 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 37,78563 %
¹⁷O: 0,01439 %
¹⁸O: 0,07765 %
37,8777 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 422,386 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 2,368 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,002 mol.

Monoisotopische Masse: 422,1212969084 Da - bezogen auf ¹²C₂₀¹H₂₂¹⁶O₁₀.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 104836ChemSpider:ID 94630UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier G3VF11QD86EPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID40894748

Hersteller und Bezugsquellen

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Plicatsäure als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.