Pyrrol

Pyrrol ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der Heteroaromaten. Das Molekül besteht aus einem N-Ringsystem mit einem N-Atom, vier C-Atomen und zwei C=C-Doppelbindungen.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Pyrrol

Formel
C₄H₅N

Molekulargewicht, Molekülmasse
67,091 (g/mol)

CAS-Nummer
109-97-7

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
203-724-7

InChI Key
KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N

Systematischer Name
1H-Pyrrol

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
Azol; Imidol

Englische Bezeichnung
Pyrrole
Azole; Imidole
1H-Pyrrole

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Pyrrol:

C₄H₅N

M_r = 67,091 g/mol

1H-Pyrrol
SMILES: C1=CNC=C1

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Pyrrol. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

Pyrrol ist in reinem Zustand eine farblose, brennend schmeckende Flüssigkeit mit chloroformähnlichem Geruch, die sich an der Luft und unter Lichteinfluss allmählich braun verfärbt und zu einem Harz polymerisiert.

Löslichkeit:
+ Etwas löslich in Wasser (60 g/L bei 20 °C). Löslich in den meisten organischen Lösungsmitteln.

Schmelzpunkt
-24 °C

Siedepunkt
131 °C

Flammpunkt
39 °C

Zündtemperatur
550 °C

Dichte
0,967 g cm^-3 bei 20 °C

Säurekonstanten pK_S
pK_1s = 17,5

pK_2s = 23,0 in DMSO

Dampfdruck
8,7 hPa bei 20 °C

Viskosität
1,31 mPa s bei 20 °C

Brechnungsindex
n_D = 1,5085 bei 20 °C

Standard-Bildungsenthalpie
108,2 kJ/mol bei 25 °C

Verbrennungs-Enthalpie
2242 kJ/mol bei 25 °C

Wärmekapazität
1,903 J/(mol K)

Magnetische Suszeptibilität χ
-47,6 × 10^-6 cm³ mol^-1

Spektroskopische Daten:

SPLASH (Massenspektrum)
splash10-014i-9000000000-510c084e3c928fa514ae

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
4QWOGFe0MH2

Human Metabolome Database (GC-MS-, LC-MS/MS-Spektren, NMR)
HMDB0035924

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Pyrrol - C₄H₅N - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff4 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 48,044 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 70,85113 %
¹³C: 0,75907 %
¹⁴C: Spuren
71,6102 %H
Wasserstoff5 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 5,04 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00075 %
³H: Spuren
¹H: 7,51143 %
7,5122 %N
Stickstoff1ΣA_r = 14,007 u
¹⁴N: 14,00307 u [99,6205 %]
¹⁵N: 15,00011 u [0,3795 %]
¹⁴N: 20,79838 %
¹⁵N: 0,07923 %
20,8776 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 67,091 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 14,905 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,015 mol.

Monoisotopische Masse: 67,042199165 Da - bezogen auf ¹²C₄¹H₅¹⁴N.

Duftstoff, Aromastoff

Aromastoff.

Pyrrol ist als Aromastoff und/oder Duftstoff in den einschlägigen Listen aufgeführt (siehe folgende Identifikatoren).

EU-Vorschriften: Siehe Datenbank für Lebensmittelaromen Ref.-Nr. 5637 (EU Food Flavourings Database)

FLAVIS FL-Nummer
14.041

JECFA
1314

FEMA
3386

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Achtung

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H226
Flüssigkeit und Dampf entzündbar.
H301
Giftig bei Verschlucken.
H332
Gesundheitsschädlich bei Einatmen.
H318
Verursacht schwere Augenschäden.

Pyrrol bildet entzündliche Dampf-Luftgemische mit einem Explosionsbereich zwischen 3,10 und 14,8 Vol.-%.

LD50 (Ratte, oral): 137 mg/kg.

Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.003.387.

Zur Toxikologie und zum Arbeitsschutz beim Umgang mit Pyrrol sowie Maßnahmen im Gefahrenfall siehe: Gefahrstoffinformationssystem GESTIS, ZVG-Nr. 492733.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 8027ChemSpider:ID 7736UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier 86S1ZD6L2CEPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID5021910Beilstein Datenbank:1159 (Referenznummer)Gmelin Referenz:1705Andere CAS-Nummern:21995-14-2; 45361-50-0; 1201695-24-0 (ebenfalls verwendete, veraltete oder gelöschte Registrierungsnummern)

Hersteller und Bezugsquellen

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Pyrrol als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.