Ruxolitinib

Ruxolitinib ist eine organisch-chemische Verbindung, die vom Pyrazol durch Substituion an Position 1 durch eine 2-Cyano-1-cyclopentylethylgruppe und an Position 3 durch eine Pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-yl-Gruppe abgeleitet ist.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Ruxolitinib

Formel
C₁₇H₁₈N₆

Molekulargewicht, Molekülmasse
306,373 (g/mol)

CAS-Nummer
941678-49-5

InChI Key
HFNKQEVNSGCOJV-OAHLLOKOSA-N

Systematischer Name
(3R)-3-Cyclopentyl-3-[4-(7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-yl)-1H-pyrazol-1-yl]propannitril

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
INCB018424; INCB-018424

Englische Bezeichnung
Ruxolitinib

Handelsnamen; Präparate
Jakafi; Jakavi

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Ruxolitinib:

C₁₇H₁₈N₆

M_r = 306,373 g/mol

(3R)-3-Cyclopentyl-3-[4-(7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-yl)-1H-pyrazol-1-yl]propannitril
SMILES: C1CCC(C1)[C@@H](CC#N)N2C=C(C=N2)C3=C4C=CNC4=NC=N3

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Ruxolitinib. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

In reinem Zustand liegt Ruxolitinib als farblose, ölige Flüssigkeit vor, die bei Raumtemperatur langsam verfestigt.

Löslichkeit:
- Praktisch unlöslich in Wasser (0,1 g/L bei 25 °C)
- Verteilungskoeffizient logPOW = 2,09.

Säurekonstanten pK_S
pK_1s = 0,91 (Imin)

pK_2s = 5,51 (sek. Imin)

pK_3s = 13,89 (sek. Amin)

Spektroskopische Daten:

Human Metabolome Database (GC-MS-, LC-MS/MS-Spektren, NMR)
HMDB8259

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Ruxolitinib - C₁₇H₁₈N₆ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff17 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 204,187 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 65,94009 %
¹³C: 0,70645 %
¹⁴C: Spuren
66,6465 %H
Wasserstoff18 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 18,144 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00059 %
³H: Spuren
¹H: 5,9216 %
5,9222 %N
Stickstoff6 A_r = 14,007 u
ΣA_r = 84,042 u
¹⁴N: 14,00307 u [99,6205 %]
¹⁵N: 15,00011 u [0,3795 %]
¹⁴N: 27,32717 %
¹⁵N: 0,1041 %
27,4313 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 306,373 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 3,264 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,003 mol.

Monoisotopische Masse: 306,1592946036 Da - bezogen auf ¹²C₁₇¹H₁₈¹⁴N₆.

Wirkstoff Ruxolitinib

Internationaler Freiname (INN): Ruxolitinib. Lateinische Bezeichnung: Ruxolitinibum.

ATC-Code:
L01EJ01

Ruxolitinib ist ein Inhibitor der Janus-assoziierten Kinase (JAK) mit potentiellen antineoplastischen und immunmodulierenden Aktivitäten. Der Wirkstoff bindet nach oraler Einnahme spezifisch an die Proteintyrosinkinasen JAK 1 und 2 und hemmt diese, was zu einer Verringerung der Entzündung und einer Hemmung der Zellproliferation führen kann. Der JAK-STAT (Signaltransduktor und Aktivator der Transkription) spielt eine Schlüsselrolle bei der Signalübertragung vieler Zytokine und Wachstumsfaktoren und ist an der Zellproliferation, dem Wachstum, der Hämatopoese und der Immunantwort beteiligt; JAK-Kinasen können bei entzündlichen Erkrankungen, myeloproliferativen Erkrankungen und verschiedenen Malignomen hochreguliert sein. Ruxolitinib kommt bei bestimmtem bösartigen Blutbildungskrankheiten (myeloproliferativen Neoplasien) zum Einsatz.

Detail-Informationen zum Wirkstoff in englischer Sprache: Siehe unter DrugBank DB08877 (Wirkstoff-Datenbank), NCI Thesaurus C77888 (Wirkstoff-Beschreibung).

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 25126798ChemSpider:ID 25027389Kegg Datenbank:ID D09959ECHA Info Card:UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier 82S8X8XX8HEPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID10240930Andere CAS-Nummern:1138325-12-8 (ebenfalls verwendete, veraltete oder gelöschte Registrierungsnummern)

Hersteller und Bezugsquellen

Ruxolitinib als kommerzielles Produkt von international tätigen Lieferanten und Suche nach Analoga siehe unter: ZINC000043207851.

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Ruxolitinib als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.